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Otto Wallach 27 März 1847 in Königsberg i Pr 26 Februar 1931 in Göttingen war ein deutscher Chemiker und Nobelpreisträge

Otto Wallach

Otto Wallach (* 27. März 1847 in Königsberg i. Pr.; † 26. Februar 1931 in Göttingen) war ein deutscher Chemiker und Nobelpreisträger. Wallach war organischer Chemiker und hat mehrere Reaktionen zum Aufbau heterozyklischer Verbindungen und von Farbstoffen entdeckt. Wallach hat in der Terpenchemie grundlegende Arbeiten zur Strukturaufklärung und der Synthese dieser Stoffklasse geleistet.

Otto Wallach

Biografie Bearbeiten

Otto Wallachs Vater entstammte einer jüdischen Familie und konvertierte zum Luthertum. Er war Verwaltungsbeamter und arbeitete im Rang eines Oberregierungsrats in Ostpreußen. Die Mutter, Otillie geb. Thoma, stammte aus der Franche-Comté. 1853 wurde sein Vater Direktor der Oberrechnungskammer in Potsdam und bezog ein Haus am Nauener Tor in Potsdam. Ab 1856 besuchte Otto Wallach ein Potsdamer Gymnasium mit Latein- und Griechischunterricht und bestand am 30. März 1867 das Abitur.

Studium Bearbeiten

Sein Chemiestudium begann er an der Georg-August-Universität Göttingen bei Friedrich Wöhler und setzte es in Berlin bei August Wilhelm von Hofmann fort. Dort lernte er auch autodidaktisch Sprachen: Englisch, Italienisch, Spanisch. Er kehrte bald wieder nach Göttingen zurück und promovierte dort Über vom Toluol abgeleitete neue isomere Verbindungen 1869 bei Hans Hübner.

Ab 1870 wurde er Mitarbeiter von August Kekulé an der Rheinischen Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn und diente 1870/1871 im Deutsch-Französischen Krieg als Helfer beim Roten Kreuz. In seinen Erinnerungen beschrieb er den Kriegsausbruch in Bonn. 1871 ging er zu Agfa in Berlin, er war dort in der Chloral-Produktion tätig.

Privatdozent und Professor in Bonn Bearbeiten

Wallach im Sommersemester 1872

Im April 1872 bekam Wallach in Bonn bei Kekulé eine Anstellung im Praktikum für organische Chemie (neben Ludwig Claisen, Wilhelm Koenigs, Walter Spring) mit der Aussicht auf eine spätere Habilitation. Dort fand er eine Umsetzung von Chloral zu Dichloressigsäure oder Dichloressigsäureester unter dem katalytischen Einfluss von Cyanidionen. Diese Arbeit weitete er zu einer Habilitationsschrift aus und wurde am 4. Februar 1873 Privatdozent, Anfang 1876 bekam er eine ordentliche Professur. In Bonn hielt Wallach nun bald Vorlesungen über analytische Chemie, organische Chemie, theoretische Chemie, Geschichte der chemischen Theorien, so dass sich Kekulé sehr positiv über Wallach äußerte. Ab 1879 unterrichtete Wallach in Pharmazie. Er bezog ab 1884 die ätherischen Öle – die Terpene – in seine Forschungsarbeiten ein.

Professor in Göttingen Bearbeiten

Von 1889 bis 1915 war Wallach Direktor des Chemischen Instituts in Göttingen. Dort organisierte er den Ausbau des Instituts und Neuausrichtung des Studiums (samt der Prüfungsordnung), in das er u. a. die Dissoziationstheorie aufnehmen ließ und der Physikalischen Chemie größeren Raum gab. Die Zahl der Studenten im Praktikum stieg von 67 auf 260 (1914). Wallach war mit der Einstellung von neuen Mitarbeitern für die Ausbildung befasst: Arthur Kötz (Organische Synthese), Julius Meyer (Pulegensäure), Wilhelm Biltz (Terpenchemie und anorganische Chemie), Albert Hesse (Terpenchemie), Karl Arthur Scheunert, Walther Borsche (Amid-, Imidchloride), Johannes Sielisch, Heinrich Wienhaus, Carl Mannich.

Die Gründung des physikalisch-chemischen Instituts in Göttingen unter Leitung von Walther Nernst wurde von Ministerialrat Friedrich Althoff in die Wege geleitet. Die Leitung des Anorganik-Instituts erhielt Gustav Tammann, später Richard Zsigmondy. Für chemische Technologie erhielt Ferdinand Fischer ein eigenes Institut. Neben Berlin und München wurde durch den Einfluss Wallachs Göttingen zur wichtigsten Ausbildungsstätte für Chemiker.

Bei Wallach in Göttingen wurden 219 Doktoranden promoviert. Darunter waren bekannte Wissenschaftler wie Hans Heinrich Schlubach (später Professor in Hamburg), Ernst Schmitz (Professor für Physiologie in Breslau), Arthur Binz (Generalsekretär der Deutschen Chemischen Gesellschaft), Walter Norman Haworth (Professor für Zuckerchemie und Nobelpreisträger), Frederick Challenger (Professor für Chemie in Leeds), Julius Salkind (Professor in Leningrad), Edward Kremers (Professor für Pharmazie in Madison, USA), Stefan Moycho und Franz Zienkowski.

Grab Otto Wallachs auf Stadtfriedhof Göttingen

Im Jahr 1909 erschien das Werk Terpene und Campher von Wallach. Im Jahr 1909 wurde er auch zum Präsidenten der Deutschen Chemischen Gesellschaft gewählt.

Aus der Zeitung erfuhr Wallach im Jahr 1910, dass ihm der Nobelpreis für Chemie verliehen worden war. 1912 wurde Wallach Ehrenmitglied der Belgischen Chemischen Gesellschaft. Im November 1912 erhielt Wallach die Davy-Medaille der britischen Royal Society, die ihm aber im Ersten Weltkrieg wieder abgesprochen wurde. Für den 31. Juli 1914, einen Tag vor Kriegsausbruch, war das Ausscheiden von Wallach aus dem Institut geplant. Er führte sein Amt dann jedoch bis zum 1. Oktober 1915 weiter.

Im September 1930 erlitt Wallach einen Schlaganfall, ein zweiter folgte im Februar 1931. Er starb am 26. Februar 1931 in Göttingen. Sein Grab befindet sich auf dem Stadtfriedhof Göttingen, auf dem außer ihm auch Max Born, Otto Hahn, Walther Nernst, Max von Laue, Max Planck, Adolf Windaus und Richard Zsigmondy als Nobelpreisträger bestattet sind.

Wissenschaftliche Leistungen Bearbeiten

Die Habilitationsschrift bezog sich auf eine sehr milde Oxidation von Aldehydgruppen (z. B. in Chloral) mit katalytischen Mengen Cyanidionen zu Carbonsäuren oder Carbonsäureestern. Diese sehr milde Oxidation wird in leicht abgewandelter Form (Corey-Oxidation) auch heute für sehr empfindliche Allylalkohole in Naturstoffsynthesen gerne genutzt. Bei Zugabe von Braunstein kann auch aus ungesättigten Alkoholen direkt die Carbonsäure oder der Carbonsäureester hergestellt werden.

Bei der Einwirkung von Schwefelwasserstoff auf Cyanid entdeckte Wallach das Chrysean, eine Verbindung mit Thiazolring an der eine Amino- und eine Thio-Carbamidgruppe geknüpft sind.

Aus Säureamiden lassen sich nach Behandlung mit Phosphorpentachlorid Amidchloride und Imidchloride herstellen. Wallach entdeckte durch Umsetzung der Imidchloride mit Ammoniak oder Aminen die Stoffgruppe der Amidine. Aus den Säureamiden der Oxalsäure konnten so Abkömmlinge des Imidazols hergestellt werden.

In der weiteren Untersuchung konnte er auch Thiamide herstellen, die sich leicht am Schwefel alkylieren ließen, so dass sich leicht Thioester oder Thiole herstellen lassen.

Ein anderes Gebiet war die Entdeckung von wichtigen Farbstoffgruppen, den Disazo- und Trisazoverbindungen, die sich aus Azoxybenzol und Isomerisierung herstellen ließen. Die Firma Agfa konnte aufgrund dieser Entdeckung bald den Farbstoff Resorcinbraun in den Handel bringen. Im Arbeitskreis wurde dann auch die Monoacetylierung von Diaminen entwickelt, so dass nur eine Aminogruppe diazotiert wurde.

Terpene

Wallachs bedeutendste Leistungen lagen auf dem Gebiet der Terpenchemie. Mit diesen Arbeiten begann er ab 1884. Wallach schrieb 129 längere Artikel zur Terpenchemie für Liebigs Annalen.

Da zur Strukturaufklärung von organischen Verbindungen in früherer Zeit keine passenden spektroskopischen Methoden bekannt waren, mussten die Konstitutionsformeln anhand von Elementaranalyse, Molekularrefraktion, Eigenschaften und Verhalten, Abbaureaktionen oder Synthese überprüft werden. Die korrekte Einordnung in Stoffklassen war für diese Arbeiten von wesentlicher Bedeutung. Auch die Siedepunkte nutzte Wallach, um Stoffgruppen von Terpenen abzuleiten. Wichtigstes Ziel war zunächst die Terpengruppen mit der Summenformel C10H16 zu bestimmen.

Im Jahr 1887 leitete Wallach für Pinen (gab auch den Namen für dies Terpen) eine bicyclische Struktur ab, die nahezu der tatsächlichen Struktur von Pinen entsprach. In der Folge konnten viele andere Terpene mit Kristallisationsmethoden (Nitrosylchlorid, Bromanlagerung) abgetrennt und eingeordnet werden.

Schon 1885 vermutete Wallach, dass Terpene aus einem Grundbaustein, dem Isopren, aufgebaut sein müssten. Wichtige Aufklärungsarbeiten leistete er zur Strukturermittlung von Pinen, Limonen, Cineol, Dipenten, Terpineol, Pulegon, Pinocarvon, Cadinen, Caryophyllen.

Auch Umlagerungsreaktionen wie beispielsweise von Terpinolen zu Phellandren, Terpinen wurden von ihm untersucht. Er untersuchte die Umwandlung eines Sechsrings (Pulegon) in einen Fünfring (Pulegen, Pulegensäure) bei der Behandlung von Pulegon mit Brom und die Umwandlung bei Behandlung von Cyclohexanon mit Brom zu Cyclopentanon.

Auch Ringerweiterungsreaktionen wurden von Wallach und seinem Mitarbeiter H. Schrader untersucht. Wichtig waren die Arbeiten der Umwandlung von Carvon zu Eucarvon und die Umwandlung des Cyclohexanols in Cycloheptanol mit einer Reformatzky-Saytzeff-Reaktion.

Als Wallach seine Arbeit an ätherischen Pflanzenölen begann, waren die Inhaltsstoffe in jedem einzelnen Öl verschieden benannt. Er konnte zunächst nachweisen, dass es sich oft um identische Verbindungen handelte. Durch Addition von Halogenwasserstoffen gelang es Wallach schließlich auch, deren Strukturen aufzuklären. Die darauf folgende industrielle Entwicklung synthetischer Duftstoffe führte zum Zusammenbruch der klassischen Duftstoff-Monopole. Die neuen Möglichkeiten zur Analyse erlaubten erstmals Qualitätsstandards in der Parfümindustrie.

Wallach stellte 1887 die Biogenetische Isoprenregel auf (siehe Terpene). Die Leuckart-Wallach-Reaktion ist nach ihm und Rudolf Leuckart benannt.

Ehrungen Bearbeiten

Zum Andenken an Otto Wallach errichtete das Unternehmen Dragoco Gerberding & Co. AG in Holzminden anlässlich des 70. Geburtstags seines Gründers, C. W. Gerberding, 1964 bei der Gesellschaft Deutscher Chemiker (GDCh) den Otto-Wallach-Fonds. Von 1966 bis 2002 verlieh die GDCh daraus die mit einem Geldpreis dotierte Otto-Wallach-Plakette an Forscher aus europäischen Ländern für ihre besonderen Leistungen auf dem Gebiet der etherischen Öle, der Terpene und Polyterpenen oder der biochemischen Lock- und Abschreckungsstoffe.

Die Fakultät für Chemie der Georg-August-Universität Göttingen zeichnet besonders herausragende Leistungen zudem mit dem Otto-Wallach-Preis aus.

Der Mondkrater Wallach wurde 1979 nach ihm benannt.

Werke Bearbeiten

  • Tabellen zur chemischen Analyse. Weber, Bonn 1880. urn:nbn:de:hbz:061:2-30977
  • Terpene und Campher. Zusammenfassung eigener Untersuchungen auf dem Gebiet der alicyclischen Kohlenstoffverbindungen. 2. Aufl. Leipzig : von Veit, 1914. urn:nbn:de:hbz:061:2-169647

Literatur Bearbeiten

  • Günther Beer, Horst Remane (Hrsg.): Otto Wallach, 1847–1931. Chemiker und Nobelpreisträger. Lebenserinnerungen. Potsdam, Berlin, Bonn, Göttingen. (= Studien und Quellen zur Geschichte der Chemie, Band 12.) Verlag für Wissenschafts- und Regionalgeschichte Engel, Berlin 2000, ISBN 3-929134-34-9.
  • Leopold Ruzicka: Third Pedler lecture. The life and work of Otto Wallach. In: Journal of the Chemical Society, Jahrgang 1932, S. 1582. (doi:10.1039/JR9320001582)
  • Carolyn Pratt Brock, W. Bernd Schweizer, Jack D. Dunitz: On the validity of Wallach’s rule. On the density and stability of racemic crystals compared with their chiral counterparts. In: Journal of the American Chemical Society, Band 113 (1991), S. 9811. (doi:10.1021/ja00026a015)
  • Walter Hückel: Otto Wallach. In: Chemische Berichte, 94. Jahrgang 1961, Nr. 8, S. 7–58.

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. Mathias Christmann: Otto Wallach: Begründer der Terpenchemie und Nobelpreisträger 1910. In: Angewandte Chemie. Band 122, Nr. 50, 10. Dezember 2010, S. 9775–9781, doi:10.1002/ange.201003155 (wiley.com [abgerufen am 31. Januar 2020]).
  2. Frank Northen Magill: The Nobel Prize winners: Chemistry, Bd. 1: 1901–1937. Salem Press, Pasadena 1990, ISBN 0-89356-562-8.
  3. Otto Wallach: Ueber die Einwirkung von Cyankalium auf Chloral, eine neue Darstellungsweise von Dichloressigsäure. In: Ber. Dtsch. Chem. Ges. 6, 114-119 (1873). Digitalisat auf Gallica.
  4. Elias J. Corey, Norman W. Gilman, B. E. Ganem: New methods for the oxidation of aldehydes to carboxylic acids and esters. In: Journal of the American Chemical Society, Bd. 90 (1968), S. 5616.
  5. Otto Wallach: Ueber ein neues schwefelhaltiges Derivat der Blausäure. In: Ber. Dtsch. Chem. Ges. 7, 902-904 (1874). Digitalisat auf Gallica.
  6. O. Wallach und Arthur Grossmann: Zur Kenntnis der Säureimidchloride und Amidine. In: Ber. Dtsch. Chem. Ges. 11, 753-755 (1878). Digitalisat auf Gallica.
  7. O. Wallach: Zur Kenntnis organischer Thioverbindungen. In: Ber. Dtsch. Chem. Ges. 11, 1590-1596 (1878). Digitalisat auf Gallica.
  8. O. Wallach: Die Geschichte der Azofarbstoffe. In: Ber. Dtsch. Chem. Ges. 15, 22-29 (1882). Digitalisat auf Gallica.
  9. Otto Wallach, Everhard Weber: Zur Kenntniss der Terpene und der ätherischen Öle. In: Liebigs Annalen der Chemie, Bd. 239 (1887), S. 1.
  10. Otto Wallach: Zur Kenntniss der Terpene und ätherischen Öle. In: Liebigs Annalen der Chemie, Bd. 227 (1885), S. 277.
  11. Otto Wallach, Carl Ohligmacher: Zur Kenntnis der Terpene und der ätherischen Oele. Beobachtungen in der Carvonreihe. III: Umwandlungsprodukte des Carvontribromids. In: Liebigs Annalen der Chemie, Bd. 305 (1899), S. 223.
  12. Otto Wallach: Zur Kenntnis der Terpene und ätherischen Öle. 85. Abhandlung: Über das Verhalten der Nitrite primärer Basen und über Ringerweiterungen carbocyclischer Systeme. In: Liebigs Annalen der Chemie, Bd. 353 (1907), S. 318.
  13. Mitgliedseintrag von Otto Wallach bei der Deutschen Akademie der Naturforscher Leopoldina, abgerufen am 12. Oktober 2012.

Weblinks Bearbeiten

Commons: Otto Wallach – Sammlung von Bildern und Audiodateien
Personendaten
NAME Wallach, Otto
KURZBESCHREIBUNG deutscher Chemiker, Nobelpreis für Chemie 1910
GEBURTSDATUM 27. März 1847
GEBURTSORT Königsberg
STERBEDATUM 26. Februar 1931
STERBEORT Göttingen
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Veröffentlichungsdatum:
Otto Wallach 27 Marz 1847 in Konigsberg i Pr 26 Februar 1931 in Gottingen war ein deutscher Chemiker und Nobelpreistrager Wallach war organischer Chemiker und hat mehrere Reaktionen zum Aufbau heterozyklischer Verbindungen und von Farbstoffen entdeckt Wallach hat in der Terpenchemie grundlegende Arbeiten zur Strukturaufklarung und der Synthese dieser Stoffklasse geleistet 1 Otto Wallach Inhaltsverzeichnis 1 Biografie 1 1 Studium 1 2 Privatdozent und Professor in Bonn 1 3 Professor in Gottingen 2 Wissenschaftliche Leistungen 3 Ehrungen 4 Werke 5 Literatur 6 Einzelnachweise 7 WeblinksBiografie BearbeitenOtto Wallachs Vater entstammte einer judischen Familie und konvertierte zum Luthertum 2 Er war Verwaltungsbeamter und arbeitete im Rang eines Oberregierungsrats in Ostpreussen Die Mutter Otillie geb Thoma stammte aus der Franche Comte 1853 wurde sein Vater Direktor der Oberrechnungskammer in Potsdam und bezog ein Haus am Nauener Tor in Potsdam Ab 1856 besuchte Otto Wallach ein Potsdamer Gymnasium mit Latein und Griechischunterricht und bestand am 30 Marz 1867 das Abitur Studium Bearbeiten Sein Chemiestudium begann er an der Georg August Universitat Gottingen bei Friedrich Wohler und setzte es in Berlin bei August Wilhelm von Hofmann fort Dort lernte er auch autodidaktisch Sprachen Englisch Italienisch Spanisch Er kehrte bald wieder nach Gottingen zuruck und promovierte dort Uber vom Toluol abgeleitete neue isomere Verbindungen 1869 bei Hans Hubner Ab 1870 wurde er Mitarbeiter von August Kekule an der Rheinischen Friedrich Wilhelms Universitat Bonn und diente 1870 1871 im Deutsch Franzosischen Krieg als Helfer beim Roten Kreuz In seinen Erinnerungen beschrieb er den Kriegsausbruch in Bonn 1871 ging er zu Agfa in Berlin er war dort in der Chloral Produktion tatig Privatdozent und Professor in Bonn Bearbeiten nbsp Wallach im Sommersemester 1872Im April 1872 bekam Wallach in Bonn bei Kekule eine Anstellung im Praktikum fur organische Chemie neben Ludwig Claisen Wilhelm Koenigs Walter Spring mit der Aussicht auf eine spatere Habilitation Dort fand er eine Umsetzung von Chloral zu Dichloressigsaure oder Dichloressigsaureester unter dem katalytischen Einfluss von Cyanidionen Diese Arbeit weitete er zu einer Habilitationsschrift aus und wurde am 4 Februar 1873 Privatdozent Anfang 1876 bekam er eine ordentliche Professur In Bonn hielt Wallach nun bald Vorlesungen uber analytische Chemie organische Chemie theoretische Chemie Geschichte der chemischen Theorien so dass sich Kekule sehr positiv uber Wallach ausserte Ab 1879 unterrichtete Wallach in Pharmazie Er bezog ab 1884 die atherischen Ole die Terpene in seine Forschungsarbeiten ein Professor in Gottingen Bearbeiten Von 1889 bis 1915 war Wallach Direktor des Chemischen Instituts in Gottingen Dort organisierte er den Ausbau des Instituts und Neuausrichtung des Studiums samt der Prufungsordnung in das er u a die Dissoziationstheorie aufnehmen liess und der Physikalischen Chemie grosseren Raum gab Die Zahl der Studenten im Praktikum stieg von 67 auf 260 1914 Wallach war mit der Einstellung von neuen Mitarbeitern fur die Ausbildung befasst Arthur Kotz Organische Synthese Julius Meyer Pulegensaure Wilhelm Biltz Terpenchemie und anorganische Chemie Albert Hesse Terpenchemie Karl Arthur Scheunert Walther Borsche Amid Imidchloride Johannes Sielisch Heinrich Wienhaus Carl Mannich Die Grundung des physikalisch chemischen Instituts in Gottingen unter Leitung von Walther Nernst wurde von Ministerialrat Friedrich Althoff in die Wege geleitet Die Leitung des Anorganik Instituts erhielt Gustav Tammann spater Richard Zsigmondy Fur chemische Technologie erhielt Ferdinand Fischer ein eigenes Institut Neben Berlin und Munchen wurde durch den Einfluss Wallachs Gottingen zur wichtigsten Ausbildungsstatte fur Chemiker Bei Wallach in Gottingen wurden 219 Doktoranden promoviert Darunter waren bekannte Wissenschaftler wie Hans Heinrich Schlubach spater Professor in Hamburg Ernst Schmitz Professor fur Physiologie in Breslau Arthur Binz Generalsekretar der Deutschen Chemischen Gesellschaft Walter Norman Haworth Professor fur Zuckerchemie und Nobelpreistrager Frederick Challenger Professor fur Chemie in Leeds Julius Salkind Professor in Leningrad Edward Kremers Professor fur Pharmazie in Madison USA Stefan Moycho und Franz Zienkowski nbsp Grab Otto Wallachs auf Stadtfriedhof GottingenIm Jahr 1909 erschien das Werk Terpene und Campher von Wallach Im Jahr 1909 wurde er auch zum Prasidenten der Deutschen Chemischen Gesellschaft gewahlt Aus der Zeitung erfuhr Wallach im Jahr 1910 dass ihm der Nobelpreis fur Chemie verliehen worden war 1912 wurde Wallach Ehrenmitglied der Belgischen Chemischen Gesellschaft Im November 1912 erhielt Wallach die Davy Medaille der britischen Royal Society die ihm aber im Ersten Weltkrieg wieder abgesprochen wurde Fur den 31 Juli 1914 einen Tag vor Kriegsausbruch war das Ausscheiden von Wallach aus dem Institut geplant Er fuhrte sein Amt dann jedoch bis zum 1 Oktober 1915 weiter Im September 1930 erlitt Wallach einen Schlaganfall ein zweiter folgte im Februar 1931 Er starb am 26 Februar 1931 in Gottingen Sein Grab befindet sich auf dem Stadtfriedhof Gottingen auf dem ausser ihm auch Max Born Otto Hahn Walther Nernst Max von Laue Max Planck Adolf Windaus und Richard Zsigmondy als Nobelpreistrager bestattet sind Wissenschaftliche Leistungen BearbeitenDie Habilitationsschrift bezog sich auf eine sehr milde Oxidation von Aldehydgruppen z B in Chloral mit katalytischen Mengen Cyanidionen zu Carbonsauren oder Carbonsaureestern 3 Diese sehr milde Oxidation wird in leicht abgewandelter Form Corey Oxidation auch heute fur sehr empfindliche Allylalkohole in Naturstoffsynthesen gerne genutzt 4 Bei Zugabe von Braunstein kann auch aus ungesattigten Alkoholen direkt die Carbonsaure oder der Carbonsaureester hergestellt werden Bei der Einwirkung von Schwefelwasserstoff auf Cyanid entdeckte Wallach das Chrysean eine Verbindung mit Thiazolring an der eine Amino und eine Thio Carbamidgruppe geknupft sind 5 Aus Saureamiden lassen sich nach Behandlung mit Phosphorpentachlorid Amidchloride und Imidchloride herstellen Wallach entdeckte durch Umsetzung der Imidchloride mit Ammoniak oder Aminen die Stoffgruppe der Amidine Aus den Saureamiden der Oxalsaure konnten so Abkommlinge des Imidazols hergestellt werden 6 In der weiteren Untersuchung konnte er auch Thiamide herstellen die sich leicht am Schwefel alkylieren liessen so dass sich leicht Thioester oder Thiole herstellen lassen 7 Ein anderes Gebiet war die Entdeckung von wichtigen Farbstoffgruppen den Disazo und Trisazoverbindungen die sich aus Azoxybenzol und Isomerisierung herstellen liessen 8 Die Firma Agfa konnte aufgrund dieser Entdeckung bald den Farbstoff Resorcinbraun in den Handel bringen Im Arbeitskreis wurde dann auch die Monoacetylierung von Diaminen entwickelt so dass nur eine Aminogruppe diazotiert wurde TerpeneWallachs bedeutendste Leistungen lagen auf dem Gebiet der Terpenchemie Mit diesen Arbeiten begann er ab 1884 Wallach schrieb 129 langere Artikel zur Terpenchemie fur Liebigs Annalen Da zur Strukturaufklarung von organischen Verbindungen in fruherer Zeit keine passenden spektroskopischen Methoden bekannt waren mussten die Konstitutionsformeln anhand von Elementaranalyse Molekularrefraktion Eigenschaften und Verhalten Abbaureaktionen oder Synthese uberpruft werden Die korrekte Einordnung in Stoffklassen war fur diese Arbeiten von wesentlicher Bedeutung Auch die Siedepunkte nutzte Wallach um Stoffgruppen von Terpenen abzuleiten Wichtigstes Ziel war zunachst die Terpengruppen mit der Summenformel C10H16 zu bestimmen Im Jahr 1887 leitete Wallach fur Pinen gab auch den Namen fur dies Terpen eine bicyclische Struktur ab die nahezu der tatsachlichen Struktur von Pinen entsprach 9 In der Folge konnten viele andere Terpene mit Kristallisationsmethoden Nitrosylchlorid Bromanlagerung abgetrennt und eingeordnet werden Schon 1885 vermutete Wallach dass Terpene aus einem Grundbaustein dem Isopren aufgebaut sein mussten 10 Wichtige Aufklarungsarbeiten leistete er zur Strukturermittlung von Pinen Limonen Cineol Dipenten Terpineol Pulegon Pinocarvon Cadinen Caryophyllen Auch Umlagerungsreaktionen wie beispielsweise von Terpinolen zu Phellandren Terpinen wurden von ihm untersucht Er untersuchte die Umwandlung eines Sechsrings Pulegon in einen Funfring Pulegen Pulegensaure bei der Behandlung von Pulegon mit Brom und die Umwandlung bei Behandlung von Cyclohexanon mit Brom zu Cyclopentanon Auch Ringerweiterungsreaktionen wurden von Wallach und seinem Mitarbeiter H Schrader untersucht Wichtig waren die Arbeiten der Umwandlung von Carvon zu Eucarvon und die Umwandlung des Cyclohexanols in Cycloheptanol mit einer Reformatzky Saytzeff Reaktion 11 12 Als Wallach seine Arbeit an atherischen Pflanzenolen begann waren die Inhaltsstoffe in jedem einzelnen Ol verschieden benannt Er konnte zunachst nachweisen dass es sich oft um identische Verbindungen handelte Durch Addition von Halogenwasserstoffen gelang es Wallach schliesslich auch deren Strukturen aufzuklaren Die darauf folgende industrielle Entwicklung synthetischer Duftstoffe fuhrte zum Zusammenbruch der klassischen Duftstoff Monopole Die neuen Moglichkeiten zur Analyse erlaubten erstmals Qualitatsstandards in der Parfumindustrie Wallach stellte 1887 die Biogenetische Isoprenregel auf siehe Terpene Die Leuckart Wallach Reaktion ist nach ihm und Rudolf Leuckart benannt Ehrungen Bearbeiten1885 Mitglied der Deutschen Akademie der Naturforscher Leopoldina 13 1889 Cothenius Medaille der Leopoldina 1907 Korrespondierendes Mitglied der Preussischen Akademie der Wissenschaften 1910 Nobelpreis fur Chemie mit der Begrundung als Anerkennung des Verdienstes das er sich um die Entwicklung der organischen Chemie und der chemischen Industrie durch seine bahnbrechenden Arbeiten auf dem Gebiet der alicyclischen Verbindungen erworben hat 1911 preussischer Roter Adlerorden III Klasse 1912 Ehrenmitglied im Verein Deutscher Chemiker 1915 preussischer Kronen Orden II Klasse Ehrentitel Geheimer RegierungsratZum Andenken an Otto Wallach errichtete das Unternehmen Dragoco Gerberding amp Co AG in Holzminden anlasslich des 70 Geburtstags seines Grunders C W Gerberding 1964 bei der Gesellschaft Deutscher Chemiker GDCh den Otto Wallach Fonds Von 1966 bis 2002 verlieh die GDCh daraus die mit einem Geldpreis dotierte Otto Wallach Plakette an Forscher aus europaischen Landern fur ihre besonderen Leistungen auf dem Gebiet der etherischen Ole der Terpene und Polyterpenen oder der biochemischen Lock und Abschreckungsstoffe Die Fakultat fur Chemie der Georg August Universitat Gottingen zeichnet besonders herausragende Leistungen zudem mit dem Otto Wallach Preis aus Der Mondkrater Wallach wurde 1979 nach ihm benannt Werke BearbeitenTabellen zur chemischen Analyse Weber Bonn 1880 urn nbn de hbz 061 2 30977 1 Verhalten der Elemente und ihrer Verbindungen 1880 urn nbn de hbz 061 2 35589 2 Methoden zur Auffindung und Trennung der Elemente 2 Aufl von Hulfstabellen fur den chemisch analytischen Unterricht 1880 urn nbn de hbz 061 2 35576 Terpene und Campher Zusammenfassung eigener Untersuchungen auf dem Gebiet der alicyclischen Kohlenstoffverbindungen 2 Aufl Leipzig von Veit 1914 urn nbn de hbz 061 2 169647Literatur BearbeitenGunther Beer Horst Remane Hrsg Otto Wallach 1847 1931 Chemiker und Nobelpreistrager Lebenserinnerungen Potsdam Berlin Bonn Gottingen Studien und Quellen zur Geschichte der Chemie Band 12 Verlag fur Wissenschafts und Regionalgeschichte Engel Berlin 2000 ISBN 3 929134 34 9 Leopold Ruzicka Third Pedler lecture The life and work of Otto Wallach In Journal of the Chemical Society Jahrgang 1932 S 1582 doi 10 1039 JR9320001582 Carolyn Pratt Brock W Bernd Schweizer Jack D Dunitz On the validity of Wallach s rule On the density and stability of racemic crystals compared with their chiral counterparts In Journal of the American Chemical Society Band 113 1991 S 9811 doi 10 1021 ja00026a015 Walter Huckel Otto Wallach In Chemische Berichte 94 Jahrgang 1961 Nr 8 S 7 58 Einzelnachweise Bearbeiten Mathias Christmann Otto Wallach Begrunder der Terpenchemie und Nobelpreistrager 1910 In Angewandte Chemie Band 122 Nr 50 10 Dezember 2010 S 9775 9781 doi 10 1002 ange 201003155 wiley com abgerufen am 31 Januar 2020 Frank Northen Magill The Nobel Prize winners Chemistry Bd 1 1901 1937 Salem Press Pasadena 1990 ISBN 0 89356 562 8 Otto Wallach Ueber die Einwirkung von Cyankalium auf Chloral eine neue Darstellungsweise von Dichloressigsaure In Ber Dtsch Chem Ges 6 114 119 1873 Digitalisat auf Gallica Elias J Corey Norman W Gilman B E Ganem New methods for the oxidation of aldehydes to carboxylic acids and esters In Journal of the American Chemical Society Bd 90 1968 S 5616 Otto Wallach Ueber ein neues schwefelhaltiges Derivat der Blausaure In Ber Dtsch Chem Ges 7 902 904 1874 Digitalisat auf Gallica O Wallach und Arthur Grossmann Zur Kenntnis der Saureimidchloride und Amidine In Ber Dtsch Chem Ges 11 753 755 1878 Digitalisat auf Gallica O Wallach Zur Kenntnis organischer Thioverbindungen In Ber Dtsch Chem Ges 11 1590 1596 1878 Digitalisat auf Gallica O Wallach Die Geschichte der Azofarbstoffe In Ber Dtsch Chem Ges 15 22 29 1882 Digitalisat auf Gallica Otto Wallach Everhard Weber Zur Kenntniss der Terpene und der atherischen Ole In Liebigs Annalen der Chemie Bd 239 1887 S 1 Otto Wallach Zur Kenntniss der Terpene und atherischen Ole In Liebigs Annalen der Chemie Bd 227 1885 S 277 Otto Wallach Carl Ohligmacher Zur Kenntnis der Terpene und der atherischen Oele Beobachtungen in der Carvonreihe III Umwandlungsprodukte des Carvontribromids In Liebigs Annalen der Chemie Bd 305 1899 S 223 Otto Wallach Zur Kenntnis der Terpene und atherischen Ole 85 Abhandlung Uber das Verhalten der Nitrite primarer Basen und uber Ringerweiterungen carbocyclischer Systeme In Liebigs Annalen der Chemie Bd 353 1907 S 318 Mitgliedseintrag von Otto Wallach bei der Deutschen Akademie der Naturforscher Leopoldina abgerufen am 12 Oktober 2012 Weblinks Bearbeiten nbsp Commons Otto Wallach Sammlung von Bildern und Audiodateien Literatur von und uber Otto Wallach im Katalog der Deutschen Nationalbibliothek Informationen der Nobelstiftung zur Preisverleihung 1910 an Otto Wallach englisch Informationen zu und akademischer Stammbaum von Otto Wallach bei academictree orgTrager des Nobelpreises fur Chemie 1901 van t Hoff 1902 E Fischer 1903 Arrhenius 1904 Ramsay 1905 von Baeyer 1906 Moissan 1907 Buchner 1908 Rutherford 1909 Ostwald 1910 Wallach 1911 Curie 1912 Grignard Sabatier 1913 Werner 1914 Richards 1915 Willstatter 1916 1917 nicht verliehen 1918 Haber 1919 nicht verliehen 1920 Nernst 1921 Soddy 1922 Aston 1923 Pregl 1924 nicht verliehen 1925 Zsigmondy 1926 Svedberg 1927 Wieland 1928 Windaus 1929 Harden von Euler Chelpin 1930 H Fischer 1931 Bosch Bergius 1932 Langmuir 1933 nicht verliehen 1934 Urey 1935 F Joliot Curie I Joliot Curie 1936 Debye 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title Otto Wallach amp oldid 233339656