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Georg Wittig Georg Friedrich Karl Wittig 16 Juni 1897 in Berlin 26 August 1987 in Heidelberg war ein deutscher Chemiker

Georg Wittig

Georg Friedrich Karl Wittig (* 16. Juni 1897 in Berlin; † 26. August 1987 in Heidelberg) war ein deutscher Chemiker und Träger des Nobelpreises für Chemie 1979. Wittig fand einen Weg, die Carbonylgruppe eines Aldehyds oder Ketons in die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung eines Alkens mit beliebigen Substituenten umzuwandeln.

Leben Bearbeiten

Wittig war der Sohn eines Professors der Kunstgewerbeschule in Kassel, eine Position die später sein jüngerer Bruder, Gustav Wittig innehatte. Die Mutter war musikalisch begabt. Georg hatte die künstlerische Begabung von beiden Elternteilen, er spielte sehr gut Klavier, konnte auch komponieren und sehr gut malen. Er besuchte das Wilhelmsgymnasium in Kassel bis zum Abitur und begann 1916 mit 19 Jahren an der Universität Tübingen Chemie zu studieren. Er wurde jedoch kurz darauf einberufen und geriet in englische Kriegsgefangenschaft. Ab 1919 studierte er in Marburg Chemie. Dort war Wittig am chemischen Institut bei Karl Friedrich von Auwers tätig und promovierte am 7. Mai 1923.

Im gleichen Jahr bekam er eine Anstellung als Unterrichtsassistent an der Universität Marburg. Er heiratete Waltraut Ernst. Nach seiner Habilitation im Jahr 1926 war er bei Hans Meerwein als Oberassistent tätig. 1932 wurde er Abteilungsleiter und außerplanmäßiger Professor an der TH Braunschweig.

1933 wurde Wittig Mitglied der SA. 1937 holte ihn Hermann Staudinger an sein Institut nach Freiburg im Breisgau; im selben Jahr trat Wittig der NSDAP bei. 1939 wurde Wittig verbeamtet und ab 1944 lehrte er als o. Prof. an der Universität Tübingen. Ab 1956 wirkte Wittig als Direktor des organisch-chemischen Instituts der Universität Heidelberg.

Er war Ehrenbürger der Stadt Heidelberg.

Wissenschaftliches Werk Bearbeiten

Wittig befasste sich zunächst mit organischen Radikalen. Er stellte Hexaphenylethan her und vermutete eine biradikalische Struktur. Diese Struktur konnte jedoch nicht bestätigt werden. Zur Einführung von Phenylgruppen nutzte Wittig das Phenyllithium. Eine einfache Darstellungsmethode von Phenyllithium hatte im Jahr 1930 Karl Ziegler aus Brombenzol und Butyllithium gefunden. Das anionische Phenyllithium erwies sich als sehr starkes Phenylierungsreagenz, es ließ sich mit Brombenzol zu Diphenyl umsetzen. Die Bindung Kohlenstoff-Lithium ist sehr stark polarisiert. Wittig postulierte aufgrund der vorliegenden Reaktionen das Dehydrobenzol (siehe Bild).

Später interessierte sich Wittig für andere Kohlenstoffgruppen mit einer anionischen Ladung am Kohlenstoff und einer positiven Ladung. Er deprotonierte Tetramethylammoniumionen mit Phenyllithium und erhielt Amin-Ylide. Die Namen Ylid bezeichnet die ionische Ladung in einem Molekül. Der Stickstoff besitzt normalerweise nur drei Bindungen zu Nachbaratomen. Mit der Deprotonierung über Phenyllithium wurde ein negatives Kohlenstoffatom in Nachbarschaft zum positiven Stickstoff erzeugt. Diese Ylide können sich leicht an polare Bindungen anlagern. In Gegenwart von Benzophenon ergaben die Amin-Ylide gut charakterisierbare Salze, wobei sich das negativ geladene Kohlenstoff des Ylids mit dem positiv polarisiertem Carbonylkohlenstoff verknüpfte. Sehr ähnlich dem Stickstoff ist das Phosphor. Schon August Wilhelm von Hofmann setzte seine erfolgreichen Untersuchungen von Aminen mit Phosphinen fort. Diesen Weg ging auch Wittig und hatte Erfolg.

Bei der Umsetzung von Triphenylphosphin mit Methyliodid entsteht das quartäre Phosphoniumsalz. Mit Phenyllithium kann dies Salz zum Ylen Triphenylphosphinmethylen deprotoniert werden. Anders als beim Stickstoff kann mit Phosphor eine Resonanzstruktur mit Doppelbindung zwischen der Methylengruppe und dem Phosphor formuliert werden (Ylen).

In weiterer Folge entdeckte Wittig im Jahr 1954 bei der Umsetzung dieses Ylens mit Benzophenon die Bildung von Diphenylethen und die Abspaltung von Triphenylphosphinoxid. Mit dem deprotonierten Triphenylphosphinmethylen ließ sich im Ergebnis ein Carbonylsauerstoff durch eine Methylengruppe ersetzen. Statt einer einfachen Methylengruppe konnte mit anderen Ylidsalzen auch komplizierte Kohlenstoffgefüge das Sauerstoffatom der Carbonylgruppe ersetzen. 10 Jahre nach Wittigs Entdeckung waren bereits über 70 Patente für Stoffumsetzungen und Naturstoffsynthese mit der Wittig-Reaktion beantragt worden. Wittig hatte seine große Entdeckung in höherem Lebensalter, mit 57 Jahren.

Um 1950 entwickelte er mit seinem Doktoranden Ulrich Schöllkopf eine allgemein anwendbare Olefin-Synthese, die nach ihm benannte Wittig-Reaktion; dafür erhielt er 1979 zusammen mit Herbert Charles Brown, der auf dem Gebiet der Borane arbeitete, den Nobelpreis für Chemie.

Mit der Wittig-Reaktion wird unter anderem großtechnisch Retinol (Vitamin A) hergestellt. Im Labormaßstab gehört sie zu den wichtigsten Reaktionen zur Erzeugung von C=C-Doppelbindungen. Carbonylverbindungen und Phosphorylide werden dabei in einer Additions-Eliminierungssequenz miteinander umgesetzt.

Nach ihm wurde auch die 1,2-Wittig-Umlagerung benannt.

Ehrungen Bearbeiten

Werke Bearbeiten

  • Preparative chemistry. Springer, Berlin 1976, ISBN 3-540-07932-7
  • Stereochemie. Akad. Verlagsges., Leipzig 1930.
  • Über at-Komplexe als reaktionslenkende Zwischenprodukte. Westdt. Verl., Köln 1966.
  • Untersuchungen über a-Oxydiphenyl und über die Bildung von Diphenochinonen. Univ. Dissertation, Marburg 1923.
  • Zur Erschließung der Benzo-Gamma-pyrone. Habilitationsschrift, Marburg 1926.
  • mit Ulrich Schöllkopf: Über Triphenyl-phosphin-methylene als olefinbildende Reagenzien. Ber. d. Dt. Chem. Ges. 87(9): S. 1318–1330, 1954.

Literatur Bearbeiten

Weblinks Bearbeiten

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. Ernst Klee: Das Personenlexikon zum Dritten Reich. Wer war was vor und nach 1945. Fischer Taschenbuch Verlag, Zweite aktualisierte Auflage, Frankfurt am Main 2005, ISBN 978-3-596-16048-8, S. 683.
  2. Sibylle Wieland (Hrsg.): Heinrich Wieland: Naturforscher, Nobelpreisträger und Willstätters Uhr. Wiley-VCH-Verlag, Weinheim 2008, S. 91.
Personendaten
NAME Wittig, Georg
ALTERNATIVNAMEN Wittig, Georg Friedrich Karl
KURZBESCHREIBUNG deutscher Chemiker, Nobelpreis für Chemie 1979
GEBURTSDATUM 16. Juni 1897
GEBURTSORT Berlin
STERBEDATUM 26. August 1987
STERBEORT Heidelberg
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Veröffentlichungsdatum:
Georg Friedrich Karl Wittig 16 Juni 1897 in Berlin 26 August 1987 in Heidelberg war ein deutscher Chemiker und Trager des Nobelpreises fur Chemie 1979 Wittig fand einen Weg die Carbonylgruppe eines Aldehyds oder Ketons in die Kohlenstoff Kohlenstoff Doppelbindung eines Alkens mit beliebigen Substituenten umzuwandeln Inhaltsverzeichnis 1 Leben 2 Wissenschaftliches Werk 3 Ehrungen 4 Werke 5 Literatur 6 Weblinks 7 EinzelnachweiseLeben BearbeitenWittig war der Sohn eines Professors der Kunstgewerbeschule in Kassel eine Position die spater sein jungerer Bruder Gustav Wittig innehatte Die Mutter war musikalisch begabt Georg hatte die kunstlerische Begabung von beiden Elternteilen er spielte sehr gut Klavier konnte auch komponieren und sehr gut malen Er besuchte das Wilhelmsgymnasium in Kassel bis zum Abitur und begann 1916 mit 19 Jahren an der Universitat Tubingen Chemie zu studieren Er wurde jedoch kurz darauf einberufen und geriet in englische Kriegsgefangenschaft Ab 1919 studierte er in Marburg Chemie Dort war Wittig am chemischen Institut bei Karl Friedrich von Auwers tatig und promovierte am 7 Mai 1923 Im gleichen Jahr bekam er eine Anstellung als Unterrichtsassistent an der Universitat Marburg Er heiratete Waltraut Ernst Nach seiner Habilitation im Jahr 1926 war er bei Hans Meerwein als Oberassistent tatig 1932 wurde er Abteilungsleiter und ausserplanmassiger Professor an der TH Braunschweig 1933 wurde Wittig Mitglied der SA 1 1937 holte ihn Hermann Staudinger an sein Institut nach Freiburg im Breisgau im selben Jahr trat Wittig der NSDAP bei 2 1939 wurde Wittig verbeamtet und ab 1944 lehrte er als o Prof an der Universitat Tubingen Ab 1956 wirkte Wittig als Direktor des organisch chemischen Instituts der Universitat Heidelberg Er war Ehrenburger der Stadt Heidelberg Wissenschaftliches Werk BearbeitenWittig befasste sich zunachst mit organischen Radikalen Er stellte Hexaphenylethan her und vermutete eine biradikalische Struktur Diese Struktur konnte jedoch nicht bestatigt werden Zur Einfuhrung von Phenylgruppen nutzte Wittig das Phenyllithium Eine einfache Darstellungsmethode von Phenyllithium hatte im Jahr 1930 Karl Ziegler aus Brombenzol und Butyllithium gefunden Das anionische Phenyllithium erwies sich als sehr starkes Phenylierungsreagenz es liess sich mit Brombenzol zu Diphenyl umsetzen Die Bindung Kohlenstoff Lithium ist sehr stark polarisiert Wittig postulierte aufgrund der vorliegenden Reaktionen das Dehydrobenzol siehe Bild nbsp Spater interessierte sich Wittig fur andere Kohlenstoffgruppen mit einer anionischen Ladung am Kohlenstoff und einer positiven Ladung Er deprotonierte Tetramethylammoniumionen mit Phenyllithium und erhielt Amin Ylide Die Namen Ylid bezeichnet die ionische Ladung in einem Molekul Der Stickstoff besitzt normalerweise nur drei Bindungen zu Nachbaratomen Mit der Deprotonierung uber Phenyllithium wurde ein negatives Kohlenstoffatom in Nachbarschaft zum positiven Stickstoff erzeugt Diese Ylide konnen sich leicht an polare Bindungen anlagern In Gegenwart von Benzophenon ergaben die Amin Ylide gut charakterisierbare Salze wobei sich das negativ geladene Kohlenstoff des Ylids mit dem positiv polarisiertem Carbonylkohlenstoff verknupfte Sehr ahnlich dem Stickstoff ist das Phosphor Schon August Wilhelm von Hofmann setzte seine erfolgreichen Untersuchungen von Aminen mit Phosphinen fort Diesen Weg ging auch Wittig und hatte Erfolg nbsp Bei der Umsetzung von Triphenylphosphin mit Methyliodid entsteht das quartare Phosphoniumsalz Mit Phenyllithium kann dies Salz zum Ylen Triphenylphosphinmethylen deprotoniert werden Anders als beim Stickstoff kann mit Phosphor eine Resonanzstruktur mit Doppelbindung zwischen der Methylengruppe und dem Phosphor formuliert werden Ylen nbsp In weiterer Folge entdeckte Wittig im Jahr 1954 bei der Umsetzung dieses Ylens mit Benzophenon die Bildung von Diphenylethen und die Abspaltung von Triphenylphosphinoxid Mit dem deprotonierten Triphenylphosphinmethylen liess sich im Ergebnis ein Carbonylsauerstoff durch eine Methylengruppe ersetzen Statt einer einfachen Methylengruppe konnte mit anderen Ylidsalzen auch komplizierte Kohlenstoffgefuge das Sauerstoffatom der Carbonylgruppe ersetzen 10 Jahre nach Wittigs Entdeckung waren bereits uber 70 Patente fur Stoffumsetzungen und Naturstoffsynthese mit der Wittig Reaktion beantragt worden Wittig hatte seine grosse Entdeckung in hoherem Lebensalter mit 57 Jahren Um 1950 entwickelte er mit seinem Doktoranden Ulrich Schollkopf eine allgemein anwendbare Olefin Synthese die nach ihm benannte Wittig Reaktion dafur erhielt er 1979 zusammen mit Herbert Charles Brown der auf dem Gebiet der Borane arbeitete den Nobelpreis fur Chemie Mit der Wittig Reaktion wird unter anderem grosstechnisch Retinol Vitamin A hergestellt Im Labormassstab gehort sie zu den wichtigsten Reaktionen zur Erzeugung von C C Doppelbindungen Carbonylverbindungen und Phosphorylide werden dabei in einer Additions Eliminierungssequenz miteinander umgesetzt Nach ihm wurde auch die 1 2 Wittig Umlagerung benannt Ehrungen Bearbeiten1953 Adolf von Baeyer Denkmunze 1953 Korrespondierendes Mitglied der Bayerischen Akademie der Wissenschaften 1956 Ordentliches Mitglied der Heidelberger Akademie der Wissenschaften 1962 Mitglied der Deutschen Akademie der Naturforscher Leopoldina 1967 Otto Hahn Preis fur Chemie und Physik 1969 Korrespondierendes Mitglied der Academie des sciences ab 1972 auswartiges Mitglied 1972 Paul Karrer Vorlesung 1979 Nobelpreis fur Chemie 1980 Grosses Verdienstkreuz mit Stern und Schulterband der Bundesrepublik DeutschlandWerke BearbeitenPreparative chemistry Springer Berlin 1976 ISBN 3 540 07932 7 Stereochemie Akad Verlagsges Leipzig 1930 Uber at Komplexe als reaktionslenkende Zwischenprodukte Westdt Verl Koln 1966 Untersuchungen uber a Oxydiphenyl und uber die Bildung von Diphenochinonen Univ Dissertation Marburg 1923 Zur Erschliessung der Benzo Gamma pyrone Habilitationsschrift Marburg 1926 mit Ulrich Schollkopf Uber Triphenyl phosphin methylene als olefinbildende Reagenzien Ber d Dt Chem Ges 87 9 S 1318 1330 1954 Literatur BearbeitenHans J Bestmann Wittig chemistry Springer Berlin 1983 ISBN 3 540 11907 8 Ulrich Schollkopf Georg Wittig in Chemie in unserer Zeit 197 S 158ff Weblinks BearbeitenLiteratur von und uber Georg Wittig im Katalog der Deutschen Nationalbibliothek Informationen der Nobelstiftung zur Preisverleihung 1979 an Georg Wittig englisch Wittig Georg 1897 auf worldcat org Schriftenverzeichnis Wittig Georg Hessische Biografie Stand 5 Juli 2022 In Landesgeschichtliches Informationssystem Hessen LAGIS Informationen zu und akademischer Stammbaum von Georg Wittig bei academictree orgEinzelnachweise Bearbeiten Ernst Klee Das Personenlexikon zum Dritten Reich Wer war was vor und nach 1945 Fischer Taschenbuch Verlag Zweite aktualisierte Auflage Frankfurt am Main 2005 ISBN 978 3 596 16048 8 S 683 Sibylle Wieland Hrsg Heinrich Wieland Naturforscher Nobelpreistrager und Willstatters Uhr Wiley VCH Verlag Weinheim 2008 S 91 Trager des Nobelpreises fur Chemie 1901 van t Hoff 1902 E Fischer 1903 Arrhenius 1904 Ramsay 1905 von Baeyer 1906 Moissan 1907 Buchner 1908 Rutherford 1909 Ostwald 1910 Wallach 1911 Curie 1912 Grignard Sabatier 1913 Werner 1914 Richards 1915 Willstatter 1916 1917 nicht verliehen 1918 Haber 1919 nicht verliehen 1920 Nernst 1921 Soddy 1922 Aston 1923 Pregl 1924 nicht verliehen 1925 Zsigmondy 1926 Svedberg 1927 Wieland 1928 Windaus 1929 Harden von Euler Chelpin 1930 H Fischer 1931 Bosch Bergius 1932 Langmuir 1933 nicht verliehen 1934 Urey 1935 F Joliot Curie I Joliot Curie 1936 Debye 1937 Haworth Karrer 1938 Kuhn 1939 Butenandt 1940 1942 nicht verliehen 1943 de Hevesy 1944 Hahn 1945 Virtanen 1946 Sumner Northrop Stanley 1947 Robinson 1948 Tiselius 1949 Giauque 1950 Diels Alder 1951 McMillan Seaborg 1952 Martin Synge 1953 Staudinger 1954 Pauling 1955 Vigneaud 1956 Hinshelwood Semjonow 1957 Todd 1958 Sanger 1959 Heyrovsky 1960 Libby 1961 Calvin 1962 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