Brombenzol ist ein aromatischer Halogenkohlenwasserstoff. Das Molekül ist wie Benzol aufgebaut, eines der sechs Wasserstoff-Atome des Benzols ist durch ein Brom-Atom ersetzt.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Brombenzol | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H5Br | |||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose, aromatisch riechende Flüssigkeit | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 157,01 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||
| Dichte | 1,50 g·cm−3 (20 °C) | |||||||||
| Schmelzpunkt | −31 °C | |||||||||
| Siedepunkt | 156 °C | |||||||||
| Dampfdruck |
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| Löslichkeit | sehr schwer in Wasser (0,45 g·l−1 bei 30 °C) | |||||||||
| Dipolmoment | ||||||||||
| Brechungsindex | 1,5597 (20 °C) | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Darstellung Bearbeiten
Brombenzol kann durch elektrophile Substitution am Aromaten aus Benzol und Brom hergestellt werden.
Dabei werden in der Regel Lewis-Säuren wie Aluminiumbromid (AlBr3) oder Eisentribromid (FeBr3) als Katalysator eingesetzt.
Eigenschaften Bearbeiten
Physikalische Eigenschaften Bearbeiten
Brombenzol ist eine farblose, entzündliche Flüssigkeit mit typischem Geruch. Der Siedepunkt liegt bei Normaldruck bei 156 °C. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,072025, B = 1495,044 und C = −61.508 im Temperaturbereich von 329,2 K bis 427,4 K. Sie ist weitgehend unpolar, daher in Wasser unlöslich, in Alkoholen, Benzol, Chloroform und Ethern löslich. Brombenzol ist wenig flüchtig; die Dämpfe sind viel schwerer als Luft.
Sicherheitstechnische Kenngrößen Bearbeiten
Brombenzol bildet oberhalb des Flammpunktes entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 51 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,5 Vol.-% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 2,5 Vol.-% als obere Explosionsgrenze (OEG). Die Zündtemperatur beträgt 565 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1. Die elektrische Leitfähigkeit ist mit 1,2·10−9 S·m−1 eher gering.
Verwendung Bearbeiten
Brombenzol wird als Lösungsmittel und als Ausgangsstoff für chemische Synthesen verwendet. Es ist ein beliebter Grundstoff für Grignard-Verbindungen wie Phenylmagnesiumbromid.
Sicherheitshinweise Bearbeiten
- Einatmen oder Verschlucken kann zu Gesundheitsschäden führen
- Kann die Atemwege, Verdauungswege, Augen und die Haut reizen und schädigen, bis zur Atemnot und Bewusstlosigkeit
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu Brombenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
- David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dipole Moments, S. 9-53.
- David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-58.
- Eintrag zu Bromobenzene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Eintrag zu Brombenzol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Mai 2014.
- Joachim Buddrus: Grundlagen der Organischen Chemie, 4. Auflage, Walter de Gruyter Verlag, Berlin 2011, ISBN 978-3-11-024894-4, S. 375–376.
- Ramanjaneyulu, K.; Surendranath, K.N.; Krishnaiah, A.: Excess volumes of binary mixtures of trichloroethylene with some aliphatic, alicyclic and aromatic hydrocarbons. In: Fluid Phase Equilib. 44 (1989) 357–361, doi:10.1016/0378-3812(89)80062-7.
- Dreyer, R.; Martin, W.; von Weber, U.: Die Sättigungsdampfdrucke von Benzol, Toluol, Ethylbenzol, Styrol, Cumol und Brombenzol zwischen 10 und 760 Torr. In: J. prakt. Chem. 1 (1955) 324–328, doi:10.1002/prac.19550010508.
- Technische Regel für Gefahrstoffe TRGS 727, BG RCI Merkblatt T033 Vermeidung von Zündgefahren infolge elektrostatischer Aufladungen, Stand August 2016, Jedermann-Verlag Heidelberg, ISBN 978-3-86825-103-6.