Carvon (Betonung auf der Endsilbe: Carvon) ist ein monocyclisches Monoterpen-Keton und Bestandteil von ätherischen Ölen.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Carvon | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H14O | |||||||||
| Kurzbeschreibung | gelbliche bis hellbraune Flüssigkeit | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 150,22 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||
| Dichte | etwa 0,965 g·cm−3 | |||||||||
| Siedepunkt | etwa 230 °C | |||||||||
| Löslichkeit | praktisch unlöslich in Wasser, mischbar mit Ethanol | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | 3560 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, (S)-(+)-Carvon) | |||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Vertreter Bearbeiten
Es gibt zwei enantiomere Carvone, das (S)-(+)-Carvon [auch als D-(+)-Carvon oder kurz (+)-Carvon bezeichnet] sowie das (R)-(−)-Carvon [auch als L-(−)-Carvon oder kurz (−)-Carvon bezeichnet].
| Enantiomere von Carvon | ||
| Name | (S)-(+)-Carvon | (R)-(−)-Carvon |
| Andere Namen | D-(+)-Carvon | L-(−)-Carvon |
| Strukturformel | ||
| CAS-Nummer | 2244-16-8 | 6485-40-1 |
| 99-49-0 (Racemat) | ||
| EG-Nummer | 218-827-2 | 229-352-5 |
| 202-759-5 (Racemat) | ||
| ECHA-Infocard | 100.017.117 | 100.026.684 |
| 100.002.508 (Racemat) | ||
| PubChem | 16724 | 439570 |
| 7439 (Racemat) | ||
| FL-Nummer | 07.146 | 07.147 |
| 07.012 (Racemat) | ||
| Wikidata | Q27889969 | Q27089417 |
| Q416800 (Racemat) | ||
| Kurzbeschreibung | farbloses Öl, charakteristischer Geruch nach Kümmel | farbloses Öl, charakteristischer Geruch nach Minze |
| Siedepunkt | 228–230 °C | 230–231 °C |
| Löslichkeit | schwer in Wasser (1300 mg/l bei 18 °C) | praktisch unlöslich in Wasser (20 °C) |
| LD50 | 3,71 ml·kg−1 (Ratte, peroral) | 1640 mg·kg−1 (Ratte, peroral) |
Vorkommen Bearbeiten
In der Natur treten beide enantiomere Formen des Carvons auf. So ist (S)-(+)-Carvon enthalten in Kümmelöl (ca. 85 %), Dill und Mandarinenschalen. Das (R)-Enantiomer findet sich in den ätherischen Ölen von Krauseminze und Kuromoji. Das Ingwergrasöl enthält beide enantiomeren Formen des Carvons (Racemat).
Herstellung Bearbeiten
(S)-(+)-Carvon gewinnt man durch Wasserdampfdestillation von Kümmel und Extraktion des Destillats.
Eigenschaften Bearbeiten
Wie alle chiralen Duftstoffe weist auch Carvon unterschiedliche Geruchstypen seiner Enantiomere auf. Das (S)-(+)-Carvon weist einen Kümmelgeruch auf, sein Spiegelbild (R)-(−)-Carvon riecht nach Krauseminze. Carvon wirkt keimhemmend.
Analytik Bearbeiten
Die qualitative und quantitative Bestimmung der Carvone gelingt nach adäquater Probenvorbereitung durch Kopplung der Kapillargaschromatographie und HPLC mit der Massenspektrometrie.
Verwendung Bearbeiten
Carvon wird als Ausgangsverbindung in der Naturstoffsynthese sowie bei der Herstellung von Likören, Kosmetik und Seife verwendet.
Sicherheitshinweise Bearbeiten
(R)-(−)-Carvon ist allergieauslösend.
Weblinks Bearbeiten
- Sicherheitsdatenblätter für (S)-(+)-Carvon:
- Datenblatt (S)-(+)-Carvon (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 8. Januar 2008.
- Datenblatt (S)-(+)-Carvon bei Merck, abgerufen am 8. Januar 2008.
- Sicherheitsdatenblätter für (R)-(−)-Carvon:
- Datenblatt (R)-(−)-Carvon (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 8. Januar 2008.
- Datenblatt (R)-(−)-Carvon bei Merck, abgerufen am 8. Januar 2008.
Einzelnachweise Bearbeiten
- Eintrag zu Carvone bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 27. Januar 2022 (PDF).
- ↑ Eintrag zu (S)-2-Methyl-5-(1-methylethenyl)cyclohex-2-en-1-on in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Mai 2017. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu (R)-2-Methyl-5-(1-methylethenyl)cyclohex-2-en-1-on in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Mai 2017. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 730.
- Eintrag zu d-carvone im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 17. Juni 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- Eintrag zu d-Carvone in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 1. April 2017. (Seite nicht mehr abrufbar)
- Eintrag zu (-)-Carvone in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 1. April 2017. (Seite nicht mehr abrufbar)
- ↑ Eintrag zu Carvon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. Dezember 2021.
- Birgit Faber, Kerstin Bangert, Armin Mosandl: GC-IRMS and enantioselective analysis in biochemical studies in dill (Anethum graveolens L.). In: Flavour and Fragrance Journal. Band 12, Nr. 5, September 1997, S. 305–309, doi:10.1002/(SICI)1099-1026(199709/10)12:5<305::AID-FFJ659>3.0.CO;2-7.
- Valtcho D. Zheljazkov, Charles L. Cantrell, Tess Astatkie, M. Wayne Ebelhar: Productivity, Oil Content, and Composition of Two Spearmint Species in Mississippi. In: Agronomy Journal. Band 102, Nr. 1, Januar 2010, S. 129–133, doi:10.2134/agronj2009.0258.
- G. F. Russel, J. I. Hills: Odor Differences between Enantiomeric Isomers. In: Science. 172, 1971, S. 1043–1044; doi:10.1126/science.172.3987.1043.
- L. Friedmann, J. G. Miller: Odor Incongruity and Chirality. In: Science. 172, 1971, S. 1044–1046; doi:10.1126/science.172.3987.1044.
- Kartoffeln (Solanum tuberosum) – Nahrung.
- C. Barba, R. M. Martínez, M. M. Calvo, G. Santa-María, M. Herraiz: Chiral analysis by online coupling of reversed-phase liquid chromatography to gas chromatography and mass spectrometry. In: Chirality. 24(5), Mai 2012, S. 420–426, PMID 22517436.
- A. T. Karlberg, K. Magnusson, U. Nilsson: Air oxidation of d-limonene (the citrus solvent) creates potent allergens. In: Contact Dermatitis. 26 (5), 1992, S. 332–340, PMID 1395597.