Pulegon

Pulegon ist ein monocyclisches Monoterpenketon mit einem angenehmen, an Pfefferminze und Campher erinnernden Geruch. Die spezifische Drehung beträgt [α]_D +22,5°.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pulegon
Andere Namen	(R)-(+)-Pulegon (R)-2-Isopropyliden-5-methyl-cyclohexanon (+)-1-Methyl-4-isopropyliden-3-cyclohexanon (R)-p-Menth-4(8)-en-3-on D-PULEGONE (INCI)
Summenformel	C10H16O
Kurzbeschreibung	gelbliche Flüssigkeit mit intensivem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 89-82-7 EG-Nummer 201-943-2 ECHA-InfoCard 100.001.767 PubChem 442495 ChemSpider 390923 Wikidata Q413816
Eigenschaften
Molare Masse	152,23 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,94 g·cm^−3
Siedepunkt	224 °C
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser löslich in Ethanol
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​351​‐​412 P: 273​‐​301+312+330
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen

Polei-Minze (Mentha pulegium)

Pulegon kommt in allen Pflanzenteilen der Polei-Minze (Mentha pulegium) und unter anderem auch in Hedeoma pulegioides vor.

Analytik

Pulegon kann nach adäquater Probenvorbereitung durch Kopplung der Gaschromatographie mit der Massenspektrometrie qualitativ und quantitativ bestimmt werden.

Wirkung

Pulegon ist gesundheitsschädlich. Es reizt den Verdauungstrakt, aber auch die intakte Haut und die Schleimhäute. Pulegon kann zu Krämpfen, Azidose und Koliken führen.

Verwendung

Pulegon dient als Grund- oder Ausgangsstoff für die Herstellung von Parfumölen für Seifen- und Waschmittel, als Bestandteil von Insektenrepellentien und zur Synthese von Menthol. Die Zugabe von Pulegon zu Lebensmitteln als Reinstoff ist gemäß Anhang III der Verordnung (EG) Nr. 1334/2008 in der EU verboten. Zudem sind die Gehalte bei der Zugabe von natürlichen Aromen für bestimmte Lebensmittel eingeschränkt: alkoholische Getränke mit Minze oder Pfefferminze dürfen höchstens 100 mg/kg, nichtalkoholische Getränke maximal 20 mg/kg enthalten, bei Kaugummis liegt der Grenzwert bei 350 mg/kg, bei Süßwaren bei 250 mg/kg und bei sehr kleinen Süßwaren zur Erfrischung des Atems bei 2000 mg/kg.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu D-PULEGONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. September 2021.
2. Datenblatt Pulegon (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
3. Eintrag zu Pulegon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. Juni 2014.
4. Datenblatt (+)-Pulegone, ≥95,0 % (sum of enantiomers, GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2016 (PDF).
5. F. Siano, M. Catalfamo, D. Cautela, L. Servillo, D. Castaldo: Analysis of pulegone and its enanthiomeric distribution in mint-flavoured food products. In: Food Addit Contam. Band 22, Nr. 3, Mar 2005, S. 197–203. PMID 16019787
6. E. E. Omaiye, W. Luo, K. J. McWhirter, J. F. Pankow, P. Talbot: Electronic Cigarette Refill Fluids Sold Worldwide: Flavor Chemical Composition, Toxicity, and Hazard Analysis. In: Chem Res Toxicol. Band 33, Nr. 12, 21. Dez 2020, S. 2972–2987. PMID 33225688
7. H. O. Elansary, S. A. M. Abdelgaleil, E. A. Mahmoud, K. Yessoufou, K. Elhindi, S. El-Hendawy: Effective antioxidant, antimicrobial and anticancer activities of essential oils of horticultural aromatic crops in northern Egypt. In: BMC Complement Altern Med. Band 18, Nr. 1, 13. Jul 2018, S. 214, PMID 30005652

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