Fettsäuren

Fettsäuren sind aliphatische Monocarbonsäuren mit zumeist unverzweigter Kohlenstoffkette, die entweder gesättigt oder ungesättigt sind. Die Bezeichnung „Fettsäuren“ fußt auf der Erkenntnis, dass natürliche Fette und Öle aus den Estern langkettiger Carbonsäuren mit Glycerin bestehen. Später wurden auch alle anderen Alkylcarbonsäuren und deren ungesättigte Vertreter den Fettsäuren zugeordnet.

Beispiel für ein Triglycerid im Fett. Der blau markierte Fettsäurerest ist gesättigt, der grün markierte ist einfach, der rot markierte dreifach ungesättigt. Im Zentrum ist schwarz das dreifach veresterte Glycerin erkennbar.

Allgemeines und Struktur

Fettsäuren unterscheiden sich durch die Anzahl der C-Atome (Kettenlänge) sowie – bei ungesättigten Fettsäuren – in der Anzahl und Position von Doppelbindungen. Fettsäuren können aufgrund ihrer Kettenlängen in niedere, kurzkettige Fettsäuren (bis 6–8 C-Atome) (SCFA; Short Chain Fatty Acids), wobei hier die untere Grenze unterschiedlich aufgefasst wird, entweder 1, 2, 3 oder 4 C-Atome, mittlere, mittelkettige (6–8 bis 12 C-Atome) (MCFA; Middle Chain Fatty Acids) und höhere, langkettige (13 bis 21 C-Atome) (LCFA; Long Chain Fatty Acids) Fettsäuren eingeteilt werden. Fettsäuren mit mehr als 22 C-Atomen werden auch als VLCFAs (Very Long Chain Fatty Acids) bezeichnet.

Die Namensgebung als „Fettsäure“ suggeriert, dass eine individuelle Verbindung einmal eine Komponente eines Fettes gewesen sein muss, um eine Fettsäure zu sein, was aber nicht zwangsläufig der Fall ist. Unter diesem Begriff werden heute Carbonsäuren mit (kettenförmigen) Organylgruppen zusammengefasst.

Natürliche Fettsäuren bestehen in der Regel aus einer geraden Zahl von Kohlenstoffatomen und sind unverzweigt. Ausnahmen davon lassen sich jedoch in allen Reichen finden. Eine Definition ist, dass die Kohlenstoffkette mindestens vier C-Atome lang sein muss; danach ist Buttersäure die einfachste natürliche Fettsäure. Eine andere Definition nutzt die Formel CH₃(CH₂)_xCOOH, wobei x die Anzahl der Kohlenstoffatome in der Kohlenwasserstoffkette ist; hier können dann nur drei C-Atome vorhanden sein, wenn x = 1 ist, oder nur zwei, wenn x = 0 gesetzt wird; jedoch kann bei x = 0 strenggenommen nicht von einer „Kette“ gesprochen werden. Fettsäuren mit C=C-Doppelbindungen werden „ungesättigt“ genannt. Diese Doppelbindung ist in der Regel cis-konfiguriert. Liegen zwei oder mehrere Doppelbindungen vor, sind diese in der Regel durch jeweils eine Methylengruppe (-CH₂-) voneinander getrennt.

Eine große Vielfalt von Fettsäuren (mehr als 400 verschiedene Strukturen, wovon aber nur etwa 10–12 häufig sind) kommt – meist in Form der Triacylglyceride, also verestert mit Glycerin – in den Samenölen des Pflanzenreichs vor. Seltene Fettsäuren, die verestert in größeren Prozentgehalten in Samen bestimmter Pflanzenfamilien auftreten, können entwicklungsgeschichtliche Zusammenhänge illustrieren (Verwandtschaftsbeziehungen, Chemotaxonomie, Evolution; vgl. z. B. auch Weltwirtschaft) wie zum Beispiel Petroselinsäure, Taririnsäure, Erucasäure, Cyclopentenfettsäuren und Cyclopropenfettsäuren. Manche Bakterienarten können anhand ihrer Fettsäurenzusammensetzung unterschieden werden.

Essenzielle Fettsäuren bezeichnen Fettsäuren, die ein Organismus benötigt, aber nicht selbst herstellen kann. Für Säugetiere sind solche Fettsäuren essenziell, die eine oder mehrere Doppelbindungen an höheren Positionen als C-9 (vom Carbonyl-Kohlenstoff aus gezählt) besitzen, da ihnen die Enzyme fehlen, solche Doppelbindungen einzufügen. Für den Menschen sind dies streng genommen nur Linolsäure und α-Linolensäure.

Fettsäuren werden in der Lebensmittelindustrie hauptsächlich als Rohstoff für verschiedene Emulgatoren verwendet, daneben jedoch auch als Trägerstoffe, Trennmittel (z. B. in Kaugummi) oder als Überzugsmittel (z. B. für Obst). Sie sind in der EU als Lebensmittelzusatzstoff der Sammelbezeichnung E 570 ohne Höchstmengenbeschränkung (quantum satis) für Lebensmittel allgemein zugelassen.

Die Natrium- oder Kalium-Salze der höheren Fettsäuren sind als Seifen bekannt und werden als Tenside verwendet.

Gesättigte und ungesättigte Fettsäuren

→ Hauptartikel: Gesättigte Fettsäuren

Käse enthält einen hohen Anteil gesättigter Fettsäuren

Pflanzliche Öle, wie Rapsöl, enthalten nur geringe Mengen an gesättigten Fettsäuren

Eine gesättigte Fettsäure (SFA, von engl. saturated fatty acids) ist – als Untergruppe der Alkansäuren – eine Fettsäure, die keine Doppelbindungen zwischen C-Atomen aufweist. Die gesättigten Fettsäuren bilden eine homologe Reihe mit der Summenformel C_nH_2n+1COOH. Gesättigte Fette finden sich hauptsächlich in Lebensmitteln tierischen Ursprungs (Fleisch, Milchprodukte) und kommen nur in geringen Mengen in Lebensmitteln pflanzlichen Ursprungs vor. Ausnahmen sind Kokos- oder Palmfett.

Ungesättigte Fettsäuren besitzen als Alkensäuren mindestens eine C=C-Doppelbindung (MUFA, von engl. Monounsaturated fatty acids). Mehrfach ungesättigte Fettsäuren (PUFA, von engl. Polyunsaturated fatty acids) besitzen zwei oder mehr Doppelbindungen zwischen den Kohlenstoffatomen der Kette. Da in natürlichen Fettsäuren die Doppelbindungen meist in der cis-Konfiguration vorliegen, entsteht ein Knick von etwa 30° in der Kohlenwasserstoffkette. Dadurch ist die Van-der-Waals-Wechselwirkung zu anderen Molekülen abgeschwächt; der Schmelzpunkt wird verringert. Einige ungesättigte Fettsäuren sind für den Menschen essentiell, da sie der menschliche Körper nicht synthetisieren kann, sie aber benötigt. Dazu zählen Fettsäuren, die Doppelbindungen an bestimmten Positionen tragen, die Omega-n-Fettsäuren.

Man unterscheidet einfach (Monoensäuren), doppelt (Diensäuren), dreifach (Triensäuren) oder mehrfach (Polyensäuren) ungesättigte Fettsäuren.

Nomenklatur (cis, trans, ω)

Rumensäure Octadeca-9c,11t-diensäure, eine konjugierte Fettsäure

Elaidinsäure, eine ungesättigte trans-Fettsäure

α-Linolensäure, eine mehrfach ungesättigte Omega-3-Fettsäure

In den Omega-n-Fettsäuren steht n für eine Zahl und beschreibt die Position einer der Doppelbindungen. Bei der in der Lebensmittelchemie oft benutzten Omega-Zählweise wird vom „ω-Ende“ der Kohlenstoffkette aus gezählt, das der Carboxygruppe gegenübersteht. Die Doppelbindung nahe der Carboxygruppe erhält daher die größte Zahl; die Position der dem ω-Ende am nächsten stehenden Doppelbindung bestimmt den Typ der Omega-n-Fettsäure. In der Abbildung der Linolensäure ist die ω-Zählweise in rot dargestellt. Für die Einteilung in die verschiedenen Gruppen der Omega-n-Fettsäuren ist nur die als erstes gezählte Doppelbindung entscheidend.

Neben ungesättigten Fettsäuren in der cis-Konfiguration kommen in seltenen Fällen in der Natur auch Fettsäuren mit trans-konfigurierten Doppelbindungen vor, die trans-Fettsäuren. Glyceride der trans-Fettsäuren fallen teilweise als unerwünschtes Nebenprodukt bei der Margarineherstellung an und stehen unter Verdacht, gesundheitsschädliche Eigenschaften zu haben. Insbesondere wird in der Literatur die negative Beeinflussung der koronaren Herzkrankheit angeführt.

Liegen mehrere Doppelbindungen – genauer C=C-Doppelbindungen – in einer Fettsäure vor, sind diese in der Regel – analog der oben rechts gezeigten Linolensäure – durch eine Methylengruppe (CH₂-Gruppe) voneinander getrennt, man spricht dann von Isolensäuren. Sind die Doppelbindungen durch zwei oder mehrere Methylengruppen voneinander getrennt, so nennt man diese speziellen Fettsäuren bis- oder polymethylen-unterbrochene oder nicht-methylen-unterbrochene Isolensäuren (NMI; Non-Methylene-Interrupted oder PMI; Poly-Methylene-Interrupted).

Ölsäure, eine einfach ungesättigte cis-Fettsäure

Stearinsäure, eine gesättigte Fettsäure

Es existieren jedoch auch konjugierte Fettsäuren (Konjuensäuren), bei denen die Doppelbindungen enger beieinander, nämlich konjugiert vorliegen. In der Abbildung der Rumensäure Octadeca-9c,11t-diensäure liegen die Doppelbindungen konjugiert vor. Da eine der Doppelbindungen hier als trans-Doppelbindung vorliegt, ist dies gleichzeitig eine trans-Fettsäure. Für die Bildung dieser Fettsäuren sind oft Bakterien im Verdauungstrakt der Wiederkäuer Ursache. Konjugierte Fettsäuren sind daher in allen Milchprodukten vertreten.

Ungeradzahlige Fettsäuren

Fettsäuren mit einer ungeraden Anzahl von Kohlenstoffatomen besitzen geringe Bedeutung und entstehen unter anderem durch die α-Oxidation aus Fettsäuren mit geradzahligen Kohlenstoffatomen. Beim Menschen betrifft dies vor allem die Phytansäure und die Pristansäure, welche anschließend in der β-Oxidation zu Propionyl-CoA abgebaut wird.

Verzweigte Fettsäuren

Isovalerian-
säure

Phytansäure (3,7,11,15-Tetramethylhexadecansäure)

Niedere Fettsäuren mit Verzweigungen in der Kohlenstoffkette finden sich in einigen ätherischen Ölen. So enthalten die Extrakte aus Baldrian Ester der Isovaleriansäure.

Phytansäure (3,7,11,15-Tetramethylhexadecansäure) ist eine verzweigtkettige Carbonsäure, die als Abbauprodukt des Chlorophylls auftritt. In vielen Nahrungsmitteln (z. B. der Milch) sind Spuren dieser Verbindung zu finden. Die krankhafte Unfähigkeit zum Abbau dieser Carbonsäure führt zum Refsum-Syndrom.

Verzweigtkettige Fettsäuren finden sich in den Membranen zahlreicher Prokaryoten. Ihr Vorkommen wird genutzt, um eine Bakterienart zu identifizieren und um verwandtschaftliche Beziehungen der Organismen zu erforschen. Vor allem Fettsäuren mit einer Methylgruppe als Verzweigung in der Nähe vom „ω-Ende“ der Kohlenstoffkette sind von Bedeutung, wie die iso-Pentadecansäure (Methylgruppe am vorletzten Kohlenstoffatom) und die anteiso-Pentadecansäure (Methylgruppe am vorvorletzten Kohlenstoffatom). Sie kommen in geringen Mengen auch im Milchfett vor. Man geht davon aus, dass sie durch Bakterien im Pansen produziert werden und von den Kühen aufgenommen und in deren Fettgewebe bzw. im Milchfett eingelagert werden.

Verzweigtkettige Fettsäuren werden auch als (BCFA; Branched Chain Fatty Acids) bezeichnet.

Zyklische Fettsäuren

Zyklische Fettsäuren oder auch CFAM (Cyclic Fatty Acid Monomers), sind Fettsäuren mit einem intramolekularen Ring aus 3, 5 oder 6 C-Einheiten, gesättigt oder mit Doppelbindung(en) im Ring. Z. B. Sterculiasäure und Chaulmoograsäure; siehe unter weitere Fettsäuren.

Liste von Fettsäuren und kürzeren Monocarbonsäuren

Gesättigte Fettsäuren und kürzere Monocarbonsäuren

Zahl der C-Atome: Doppelbindungen	Trivialname	Chemische Bezeichnung	Bruttoformel	Vorkommen	Schmelzpunkt	Siedepunkt
1:0	Ameisensäure	Methansäure	HCOOH	Weitverbreitet, in fast allen Organismen	8,3 °C	101 °C
2:0	Essigsäure	Ethansäure	CH3COOH	Essig (durch Oxidation von Ethanol)	16,6 °C	118 °C
3:0	Propionsäure	Propansäure	C2H5COOH	Zwischenprodukt bei der Methangärung	−20,5 °C	141 °C
4:0	Buttersäure	Butansäure	C3H7COOH	Milchfett, Schweiß, einfachste Fettsäure	−5,1 °C	164 °C
5:0	Valeriansäure	Pentansäure	C4H9COOH	Baldrianwurzel, Holzessig	−34 °C	186 °C
6:0	Capronsäure	Hexansäure	C5H11COOH	Milchfett, entsteht bei Buttersäuregärung	−4 °C	205 °C
7:0	Önanthsäure	Heptansäure	C6H13COOH	als Ester im Kalmusöl (Acorus calamus)	−7,2 °C	222 °C
8:0	Caprylsäure	Octansäure	C7H15COOH	Milchfett, Kokosfett	16,5 °C	239 °C
9:0	Pelargonsäure	Nonansäure	C8H17COOH	ätherisches Öl von Pelargonium roseum, Käse, Fuselöl, Wein	12,4 °C	254 °C
10:0	Caprinsäure	Decansäure	C9H19COOH	Tier- und Pflanzenfette	31,4 °C	269 °C
11:0	–	Undecansäure	C10H21COOH	Ätherische Öle (Iris- und Quendelöl Thymus serpyllum)	28,5–29,3 °C	280 °C
12:0	Laurinsäure	Dodecansäure	C11H23COOH	Milchfett, Pflanzenfette	43,8 °C	225 °C (100 Torr ≈ 133 hPa)
13:0	–	Tridecansäure	C12H25COOH	Pflanzenöle	41,5 °C	236 °C (100 Torr ≈ 133 hPa)
14:0	Myristinsäure	Tetradecansäure	C13H27COOH	Milchfett, Fischöl, Tier- und Pflanzenfette	54,2 °C	250 °C (100 Torr ≈ 133 hPa)
15:0	–	Pentadecansäure	C14H29COOH	Milch- und Körperfett von Wiederkäuern, Fischöl	52,3 °C	257 °C (100 Torr ≈ 133 hPa)
16:0	Palmitinsäure	Hexadecansäure	C15H31COOH	Tier- und Pflanzenfette	62,5–63 °C	351,5 °C
17:0	Margarinsäure	Heptadecansäure	C16H33COOH	Tier- und Pflanzenfette	61,3 °C	227 °C (100 Torr ≈ 133 hPa)
18:0	Stearinsäure	Octadecansäure	C17H35COOH	Tier- und Pflanzenfette	69,2–69,9 °C	350 °C (Zers.)
19:0	–	Nonadecansäure	C18H37COOH	Rinderfett, Dill (Anethum graveolens)	69,4 °C	297 °C (100 Torr ≈ 133 hPa)
20:0	Arachinsäure	Eicosan-/Icosansäure	C19H39COOH	in geringen Mengen in Pflanzensamen und Tierfetten	75,5 °C	328 °C (Zers.)
21:0	–	Heneicosansäure	C20H41COOH	in Pilzen der Gattung Armillaria (4–5 % der Fettsäuren) und in wenigen Pflanzen	74–75 °C
22:0	Behensäure	Docosansäure	C21H43COOH	in geringen Mengen in Pflanzensamen und Tierfetten, bei Morbus Gaucher	79,5–80,5 °C
24:0	Lignocerinsäure	Tetracosansäure	C23H47COOH	Holz, Teer, Erdnussöl, einige Pflanzenfette, Bestandteil der Sphingomyeline	81,5–84,5 °C
26:0	Cerotinsäure	Hexacosansäure	C25H51COOH	Bienenwachs, Carnaubawachs, Montanwachs, Wollschweiß	87,7–88,5 °C
28:0	Montansäure	Octacosansäure	C27H55COOH	Montanwachs, Bienenwachs, Chinawachs	91–93 °C
30:0	Melissinsäure	Triacontansäure	C29H59COOH	Bienenwachs, Selinum-, Trichosanthes- und Pericampylus-Arten	92–94 °C
32:0	Laccersäure	Dotriacontansäure	C31H63COOH	in Wachsen	96 °C
34:0	Geddinsäure	Tetratriacontansäure	C33H67COOH	in Wachsen	98,4 °C

Einfach ungesättigte Fettsäuren

Zahl der C-Atome: Doppelbindungen	Trivialname	Bruttoformel	Stellung der Doppel- bindung	Vorkommen	Schmelzpunkt	Chemische Bezeichnung
10:1	Caproleinsäure	C9H17COOH	9	Fett von Wiederkäuern	26,5 °C	(9Z)- Deca- 9- ensäure
11:1	Undecylensäure	C10H19COOH	10	Salicornia brachiata (südasiatische Halophyte)	24,5 °C	(10Z)- Undeca- 10- ensäure
14:1	Myristoleinsäure	C13H25COOH	9	seltene Fettsäure in wenigen Pflanzenölen, z. B. in Samen der Gattung Myristicaceae (Muskatnussgewächse)	−4,5 °C	(9Z)- Tetradeca- 9- ensäure
16:1	Palmitoleinsäure	C15H29COOH	9	Milchfett, Depotfett der Tiere, Fischtran, Pflanzenfett	1 °C	(9Z)- Hexadeca- 9- ensäure
17:1	Margaroleinsäure	C16H29COOH	9	Depotfett der Tiere, Pflanzenfette	11,4–12,2 °C, 14,5 °C	(9Z)-Heptadeca- 9- ensäure
18:1	Petroselinsäure	C17H33COOH	6	in Korianderöl (Echter Koriander)	29,8 °C	(6Z)- Octadeca- 6- ensäure
	Ölsäure (OA)		9	in allen Naturfetten	16 °C	(9Z)- Octadeca- 9- ensäure
	Elaidinsäure^1			im Fett von Wiederkäuern	44–45 °C	(9E)- Octadeca- 9- ensäure
	Vaccensäure		11	im Fett von Wiederkäuern	44 °C (trans), 14,5–15,5 °C (cis)	(11E)(11Z)- Octadeca- 11- ensäure
20:1	Gadoleinsäure	C19H37COOH	9	Pflanzenöle, Kohl-Arten (Brassica); Raps- und Brokkolisamenöl, Senföl, Fischöle	24,5 °C	(9Z)- Eicosa- 9- ensäure
	Gondosäure		11	in Jojoba-Öl, Seifenbaumgewächsen (Sapindaceae), Kohl-Arten (Brassica), Rapsöl (alte Sorten), Leindotteröl	24 °C	(11Z)- Eicosa- 11- ensäure
22:1	Cetoleinsäure	C21H41COOH	11	Pflanzenöle, Fischöle	32–33 °C	(11Z)- Docosa- 11- ensäure
	Erucasäure		13	Rapsöl (alte Sorten), Senföl	33,5 °C	(13Z)- Docosa- 13- ensäure
24:1	Nervonsäure	C23H45COOH	15	Samenöl des seltenen Baums Malania oleifera aus der Familie Olacaceae	42–43 °C	(15Z)- Tetracosa- 15- ensäure

Mehrfach ungesättigte Fettsäuren

Zahl der C-Atome: Doppelbindungen	Trivialname	Bruttoformel	Stellung der Doppel- bindungen	Vorkommen	Schmelzpunkt	Chemische Bezeichnung
18:2	Linolsäure (LA)	C17H31COOH	9,12	Pflanzenöle, insbesondere Distelöl, Sonnenblumenöl und Traubenkernöl	−7 °C	(9Z,12Z)- Octadeca- 9,12- diensäure
18:3	Alpha-Linolensäure^2 (ALA)	C17H29COOH	9,12,15	einige Pflanzenöle, insbesondere Leinöl, Walnussöl, Hanföl, Rapsöl und Sojaöl	−11 °C	(9Z,12Z,15Z)- Octadeca- 9,12,15- triensäure
	Gamma-Linolensäure^2 (GLA)		6,9,12	in wenigen Pflanzenölen wie Borretschöl, Nachtkerzenöl und Hanföl	−11 °C	(6Z,9Z,12Z)- Octadeca- 6,9,12- triensäure
	Calendulasäure		8,10,12	Hauptfettsäure im fetten Pflanzensamenöl der Ringelblume	40,5 °C	(8E,10E,12Z)- Octadeca- 8,10,12- triensäure
	Punicinsäure		9,11,13	in wenigen Pflanzenölen, z. B. im Kernöl des Granatapfels	43–44 °C	(9Z,11E,13Z)- Octadeca- 9,11,13- triensäure
	Alpha-Eleostearinsäure			in wenigen Pflanzenölen, z. B. Hauptfettsäure im Öl der Samen von Bittermelonen (Momordica spp.) und Goldpflaumengewächsen (Parinari spp.), sowie im Tungöl (Vernicia spp.)	49 °C	(9Z,11E,13E)- Octadeca- 9,11,13- triensäure
	Beta-Eleostearinsäure			in wenigen Pflanzenölen, aus der α-Eleostearinsäure in den Samenölen durch Isomerisierung	71,5 °C	(9E,11E,13E)- Octadeca- 9,11,13- triensäure
18:4	Stearidonsäure	C17H27COOH	6,9,12,15	Raublattgewächse (Boraginaceae), Primeln (Primula spp.), Algen, Pilze, Spirulina, Seetieröle, Hanfsamen, Johannisbeersamen	−57 °C	(6Z,9Z,12Z,15Z)- Octadeca- 6,9,12,15- tetraensäure
20:4	Arachidonsäure	C19H31COOH	5,8,11,14	Tierfette, Fischtran	−49,5 °C	(5Z,8Z,11Z,14Z)- Eicosa- 5,8,11,14- tetraensäure
20:5	Eicosapentaensäure (Timnodonsäure, EPA)	C19H29COOH	5,8,11,14,17	Fischöle	−53–54 °C	(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)- Eicosa- 5,8,11,14,17- pentaensäure
22:2	Docosadiensäure	C21H39COOH	13,16	Lebertran, Sonnenblumenöl, Rapsöl (alte Sorten)		(13Z,16Z)- Docosa- 13,16- diensäure
22:4	Docosatetraensäure (Adrensäure, ADA)	C21H35COOH	7,10,13,16	Fischöle		(7Z,10Z,13Z,16Z)- Docosa- 7,10,13,16- tetraensäure
22:5	Docosapentaensäure, (Clupa(no)donsäure), (DPA-3)	C21H33COOH	7,10,13,16,19 (4, 8, 12, 15, 19; 22:5n-3) (4, 7, 10, 13, 16; 22:5n-6, Osbondsäure, DPA-6, OBA)	Fischöle	−78 °C	(7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)- Docosa- 7,10,13,16,19- pentaensäure
22:6	Docosahexaensäure (Cervonsäure, Clupanodonsäure, DHA)	C21H31COOH	4,7,10,13,16,19	Fischöle	−44 °C	(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)- Docosa- 4,7,10,13,16,19- hexaensäure
24:6	Tetracosahexaensäure (Nisinsäure)	C23H35COOH	6,9,12,15,18,21	Fischöle	(6Z,9Z,12Z,15Z,18Z,21Z)-Tetracosa-6,9,12,15,18,21- hexaensäure

Weitere Fettsäuren

Fettsäuren mit weiteren funktionellen Gruppen oder speziellen Bindungen

Zahl der C-Atome: funktionelle Gruppe Doppelbindungen	Trivialname	Bruttoformel	Stellung der funktionellen Gruppen/Bindungen	Vorkommen	Schmelz- punkt	Chemische Bezeichnung
8:0cy-Dis Disulfid-	Liponsäure	C8H14S2O2	5 (1,2-Dithiolan, Disulfidbrücke)	Microorganismen, Algen, Leber	46–48 °C	5-[(3R)-1,2-Dithiolan-3-yl]pentansäure
18:0-9Br,10Br,12Br,13Br Brom- (Bromalkan, Haloalkan)	Tetrabromstearinsäure	C18H32Br4O2	9,10,12,13 (Bromgruppe)	Samenöl von Lippenblütlern (Eremostachys molucelloides)	114,7–115,2 °C	9,10,12,13-Tetrabromooctadacansäure
18:0-9Cl-10Cl Chlor- (Chloralkan, Haloalkan)	9,10-Dichlorstearinsäure	C18H34Cl2O2	9,10 (Chlorgruppe)	Europäischer Aal (Anguilla anguilla)	32 °C oder 49–49,5 °C	9,10-Dichloroctadecansäure
18:1cy (18:1-13-cp) Cyclopenten-	Chaulmoograsäure	C18H32O2	13 (Cyclopenten)	Samenöl von Hydnocarpus wightianus, Hydnocarpus kurzii, Caloncoba echinata	68,5 °C–71 °C	13-Cyclopent-2-enyl-tridecansäure
18:1-delta-6a Dreifachbindung	Taririnsäure	C18H32O2	6 (Dreifachbindung)	Pflanzenöle	49–50 °C	6-Octadecinsäure
18:1-delta-9c-12,13-O Epoxy-	Vernolsäure	C18H32O3	9 (Doppelbindung) 12,13 (Epoxygruppe)	Hauptfettsäure im Vernoniaöl (aus Samen von Scheinastern)	32,5 °C (30–36 °C)	(12R,13S)-12,13-Epoxy-9-cis-octadecensäure
18:1-delta-9c-12-OH Hydroxy-	Rizinolsäure	C18H34O3	9 (Doppelbindung) 12 (Hydroxygruppe)	Hauptfettsäure im Rizinusöl	5,5 °C	(9Z,12R)-12-Hydroxy-9-Octadecensäure
18:1-delta-9c-18-F Fluor- (Fluoralkan, Haloalkan)	Fluorölsäure	C18H33FO2	9 (Doppelbindung) 18 (Fluorgruppe)	Samen von Dichapetalaceae (Dichapetalum toxicarium)	13,5 °C	(9Z)-18-Fluor-9-Octadecensäure
18:2-delta-5,6(allene) Allene-	Laballensäure	C18H32O2	5,6 (Kumulierte Doppelbindung)	In Arten von Lippenblütlern Lamiaceae	(R)-5,6-Octadecadiensäure
18:3-delta-4-Oxo-9c,11t,13t Doppelbindung, Carbonyl-	α-Licansäure (Couepinsäure)	C18H28O3	9,11,13 (Doppelbindung) 4 (Ketogruppe) Ketosäure	Hauptfettsäure im Oiticicaöl (aus den Samen von Licania rigida)	74–75 °C	4-Oxo-(9Z,11E,13E)-Octadecatriensäure
18:3-delta-9a,11a,17-E Dreifachbindung, Ethen-	Isansäure	C18H26O2	9,11 (Dreifachbindung) 17 (Vinylgruppe)	Isanoöl (aus den Samen von Ongokea gore)	39 °C oder 42 °C	Octadeca-17-en-9,11-diinsäure
18:3-delta-9-Oxa-8t,10t,12c Doppelbindung, Vinylether-	Colnelsäure	C18H30O3	8,10,12 (Doppelbindung) 9 (Ethergruppe)	Pflanzenblätter und Wurzeln	(8E)-9-[(1E,3Z)-1,3-Nonadien-1-yloxy]-8-nonensäure
18:4-delta-9c,11t,13t,15c Doppelbindung	α-Parinarsäure (Octadecatetraensäure)	C18H28O2	9,11,13,15 (Doppelbindung)	Samenöl Chrysobalanaceae, Balsaminaceae	85–86 °C (α-Form)	(9Z,11E,13E,15Z)-Octadecatetraensäure
18:4-delta-9a,11a,13a,15a-17-OH Dreifachbindung, Hydroxy-	Minquartinsäure	C18H20O3	9,11,13,15 (Dreifachbindung) 17 (Hydroxygruppe)	Rinde von Minquartia guianensis, Coula edulis	95 °C oder 97 °C	(17S)-17-Hydroxy-9,11,13,15-Octadecatetrainsäure
19:0-11,12-cpa Cyclopropyl-	Lactobacillsäure	C19H36O2	11,12 (Cyclopropan)	Wichtige Fettsäure in Lactobacillus-Arten	28–29 °C	(11R,12S)-Methylenoctadecansäure
19:0-delta-2,6,10,14-tetra-Me oder (19:0br(anched)4) Methyl-	Pristansäure	C19H38O2	2,6,10,14 (Methylgruppe; Isoprenoid)	Tierfett, Milchfett, Fischöl	2,6,10,14-Tetramethylpentadecansäure
19:1-9,10-cpe Cyclopropen-	Sterculiasäure	C19H36O2	9,10 (Cyclopropen)	In Pflanzensamen; Stinkbaum (Sterculia foetida), Kapokbaum (Ceiba pentandra), Afrikanischer Affenbrotbaum (Adansonia digitata)	18,2–18,3 °C	8-(2-Octylcyclopropen-1-yl)octansäure
24:1-delta-15c-7,18-di-OH Doppelbindung, Dihydroxy-	Nebraskansäure	C24H46O4	15 (Doppelbindung) 7,18 (Hydroxygruppe)	Im Samenöl von Orychophragmus violaceus	(7R,15Z,18R)-7,18-Dihydroxytetracos-15-ensäure

Fettsäuren mit einer Hydroxygruppe kommen in den Lipiden von Tieren, Pflanzen und Prokaryoten vor. Häufig findet sich die Hydroxygruppe am zweiten Kohlenstoffatom (vergleiche α-Hydroxycarbonsäuren). Auch β-Hydroxyfettsäuren kommen vor, ebenso wie Fettsäuren, bei denen die funktionelle Gruppe mitten in der Kohlenstoffkette vorkommt, wie bei der Rizinolsäure. Weitere funktionelle Gruppen mit einem Sauerstoffatom sind die Epoxygruppe, die Ketogruppe und die Furangruppe, die ebenfalls in Fettsäuren zu finden sind.

Fettsäuren in den Membranlipiden von Bakterien weisen zum Teil ungewöhnliche Bestandteile im Molekül auf. So weisen alicyclische Fettsäuren einen Ring aus Kohlenwasserstoffen auf. Dieser kann sich, als Cyclopropan, mitten in der Kohlenstoffkette befinden, wie dies bei den Mykolsäuren oder der Lactobacillsäure der Fall ist. Weiterhin können sie auch eine Ketogruppe aufweisen. Mykolsäuren sind außerdem die längsten natürlich vorkommenden Fettsäuren. Sie sind über Arabinogalaktan an das Murein in der Bakterienzellwand gebunden.

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Die Mykolsäuren in Mycobacterium tuberculosis.

Omega-Cyclohexyltridecansäure

Ringe mit sechs oder sieben Kohlenstoffatomen (Cyclohexan bzw. Cycloheptan) finden sich häufig am Ende der eigentlichen Fettsäurekette, sie werden dann als Omega-alicyclische (ω-alicyclische) Fettsäuren bezeichnet, wobei der griechische Kleinbuchstabe ω als Lokant verwendet wird. Die Bakteriengattung Alicyclobacillus ist nach diesen Fettsäuren benannt worden, da sie diese in großen Mengen in den Membranlipiden enthält. Ein Beispiel ist die Omega-Cyclohexyltridecansäure, eine ω-alicyclische Fettsäure mit einem Cyclohexan-Rest und einer Kette mit 13 Kohlenstoffatomen.

Stoffwechsel

Aufnahme

→ Hauptartikel: Fettsäuregeschmack

Nach oraler Einnahme von Fetten werden sie im Mund durch Lipasen hydrolytisch zu Fettsäuren und Glycerol gespalten. Die Fettsäuren mittlerer und langer Kettenlänge binden im Bereich der Wallpapillen der Zunge an CD36 und lösen einen Fettsäuregeschmack aus, der bei der Aufnahme verstärkend auf die Nahrungsaufnahme wirkt. Dadurch können kalorienreiche (fettreiche) Nahrung und Essentielle Fettsäuren identifiziert werden. Im Magen spaltet die gastrische Lipase. Im Darm werden Fette durch die Pankreaslipase gespalten. Enterocyten im Darm nehmen Fettsäuren auf.

Transport

→ Hauptartikel: Lipoprotein

Fettsäuren werden als Triglyceride im Fettgewebe gespeichert. Bei Bedarf, der durch die Botenstoffe Adrenalin, Noradrenalin, Glucagon oder ACTH angezeigt wird, findet dort eine Lipolyse statt.

Die freien Fettsäuren werden im Blutkreislauf zu den energiebenötigenden Zellen oder den Speicherzellen (Fettzellen) transportiert, wo sie zuerst unter ATP-Verbrauch an Coenzym A (CoA) gebunden (aktiviert) werden. Diese Reaktion wird durch die Hydrolyse des dabei entstehenden Pyrophosphats zu zwei Phosphaten (P_i) vorangetrieben.

Danach werden sie durch das Enzym Carnitin-Acyltransferase I an Carnitin gebunden und aktiv in die Matrix der Mitochondrien transportiert, wo sie durch Carnitin-Acyltransferase II wieder an CoA gebunden werden. Diese Aktivierung ist notwendig, damit Fettsäuren durch die Mitochondriummembran diffundieren können. Nur aktiv transportierte Fettsäuren werden zur β-Oxidation der Fettsäuren herangezogen. Die Acyl-Carnitin-Aktivierung ist nicht reversibel, eine aktivierte Fettsäure wird abgebaut.

Fettsäureabbau

→ Hauptartikel: Fettsäureoxidation

In der Matrix des Mitochondriums findet die β-Oxidation der Fettsäuren zu Acetyl-CoA statt, welches im Citratzyklus weiterverwendet werden kann, um ATP zu gewinnen. Bei längeren Hungerperioden oder Ernährung mit sehr wenig Kohlenhydraten, wie z. B. der Atkins-Diät, werden die Fette stattdessen zu Ketonkörpern verstoffwechselt.

Zusätzlich zur mitochondrialen Fettsäureoxidation findet auch in den Peroxisomen eine Verwertung von Fettsäuren statt. Vor allem sehr langkettige Fettsäuren werden meist dort zuerst verkürzt, ehe sie in den Mitochondrien weiterverarbeitet werden können. Ein Ausfall dieser peroxisomalen Funktion führt zu Adrenoleukodystrophie.

Fettsäuresynthese

→ Hauptartikel: Fettsäuresynthese

Die Fettsäuresynthese erfolgt im Gegensatz zum Abbau im Cytosol. Bei höheren Organismen sind alle dafür notwendigen Enzyme in einem einzigen Enzymkomplex, der Fettsäure-Synthase, zusammengefasst. Bei grünen Pflanzen jedoch findet der Aufbau bis höchstens zur C18-Fettsäure hauptsächlich in den Plastiden statt und wird dann erst ins Cytosol transportiert.

Dazu wird zuerst Malonyl-CoA aus Acetyl-CoA unter ATP-Verbrauch durch Carboxylierung gebildet. Dieses wird dann zu Malonyl-ACP umgewandelt, denn im Gegensatz zum Abbau dient bei der Synthese Acyl carrier protein (ACP) statt CoA als Carriermolekül. Die nachfolgende Kondensationsreaktion ist grob betrachtet eine Umkehr der Fettsäureoxidation (β-Oxidation). Jedoch finden sich im Detail einige bedeutende Unterschiede, die eine unabhängige, gezielte Steuerung beider Vorgänge erlauben.

Charakteristische Fettsäuren in Mikroorganismen

Arttypisch vorkommende Fettsäuren können als Biomarker verwendet werden. Actinomyceten sind Gram-positive Bakterien, welche bei der Zersetzung von organischem Material vorkommen und unter anderem dabei einen erdigen Geruch erzeugen. Fettsäuren von Actinomyceten sind gelegentlich am C10 mit einer Methylgruppe verzweigt, z. B. 16:0 10-Methyl und 18:0 10-Methyl. Bodenlebende Actinomyceten sind z. B. Rhodococcus, Nocardia, Corynebacterium und Streptomyces. Gram-positive Bakterien sind z. B. auch Bacillus spp. wie Bacillus cereus und Bacillus subtilis. Die Anzahl der Bakterien der Bacillus spp. nimmt in der Rhizosphäre zu. Sie bilden verzweigte Fettsäuren wie 15:0 iso and 15:0 anteiso.

Gram-negative Bakterien sind ein bedeutender Bestandteil der Rhizosphäre und Erhöhen die Verfügbarkeit von Phosphat, Eisen und anderen Mineralien, manche produzieren auch Fungizide. Gram-negative Bakterien erzeugen höhere Konzentrationen an einfach ungesättigten Fettsäuren wie 16:1 Omega-7 und 18:1 Omega-9, die großteils zu Cyclopropyl-Fettsäuren wie 17:0 Cyclopropan und 19:0 Cyclopropan weiterverstoffwechselt werden. Unter anaeroben Bedingungen entstehen Dimethylacetale (DMA), die als Biomarker verwendet werden können. Bei strikt anaeroben Bedingungen, wie während einer Überflutung, nimmt die Anzahl fakultativ aerober Bakterien ab, die Anzahl der anaeroben Bakterien und Archaeen zu.

Die Fettsäuren in den Lipiden von Archaeen sind nicht über eine Esterbindung verbunden, sondern über eine Etherbindung. Mykorrhiza-Pilze bilden Speichervesikel, die unter anderem 18:2 (ω-6c) und 16:1 (ω-5c) enthalten.

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Verschiedene Fettsäuren als Biomarker:

• Gesättigte Fettsäuren (englisch saturated fatty acids, SAFA)
  • 15:0 (Pentadecanonsäure) – Bakterien

• Geradzahlige Fettsäuren (z. B. 16:0, Palmitinsäure) – Prokaryoten und Eukaryoten
  • iso-verzweigte Fettsäuren (z. B. 17:0 iso, 15-Methylpalmitinsäure) – Gram-positive Bakterien
  • anteiso-verzweigte Fettsäuren (z. B. 17:0 anteiso, 14-Methylpalmitinsäure) – Gram-positive Bakterien
  • 10-Methyl-verzweigte Fettsäuren (z. B. 19:0 10-methyl, Tuberculostearinsäure) – Actinomycetales

• Einfach ungesättigte Fettsäuren (engl. monounsaturated fatty acids, MUFA)
  • 16:1 ω5c (Hexadecenonsäure) – Mykorrhiza
  • Omega-5 und 7 Position (z. B. 16:1 ω7c, Palmitoleinsäure) – Gram-negative Bakterien
  • 16:1 ω8c (8-Hexadecenonsäure) – Methan-oxidierende Bakterien Typ I
  • 18:1 ω8c (10-Octadecenonsäure) – Methan-oxidierende Bakterien Typ II
  • Omega-9 Position (z. B. 16:1 ω9c, cis-7-Palmitoleinsäure) – Ectomycorrhizale Pilze & Gram-positive Bakterien

• Mehrfach ungesättigte Fettsäuren (engl. polyunsaturated fatty acids, PUFA)
  • 18:2 ω6c, (Linolsäure) – Ectomycorrhizale Pilze
  • 20:2 ω6c, 20:3 ω6c, 20:4 ω6c – Protozoen
  • Andere PUFA – Eukaryoten

• Cyclopropyl-Fettsäuren (z. B. 19:0 cyclo ω7c) – Bakterien

• Dimethylacetale (z. B. 16:0 DMA, Hexadecanal-Dimethylacetal) – Anaerobe Bakterien

Gesundheitliche Bedeutung

Sowohl gesättigte als auch ungesättigte Fettsäuren liefern viel Energie und wirken sich auf viele Stoffwechselprozesse positiv aus.

Die Deutsche Gesellschaft für Ernährung (DGE) hat im Jahr 2010 in einer Auswertung von Interventionsstudien mit über 13.600 Teilnehmern herausgefunden, dass ein hoher Anteil mehrfach ungesättigter Fettsäuren, zusammen mit einem niedrigen Anteil gesättigter Fettsäuren, das Risiko für koronare Herzkrankheiten (z. B. Herzinfarkt) senkt. Sie bestätigte damit Ergebnisse, die Daniel und Hecht bereits 1990 veröffentlichten. Günstige Verhältnisse mehrfach ungesättigter zu gesättigter Fettsäuren finden sich vor allem in Pflanzenfetten, z. B. in Distelöl, Hanföl oder in Sonnenblumenöl sowie bei Nüssen und Samen, Ausnahmen bilden Kokosöl und Palmöl.

Ungesättigte trans-Fettsäuren wirken sich ungünstig auf den Cholesterinspiegel aus. Insbesondere durch die Senkung des HDL-Cholesterol-Spiegels bei gleichzeitiger Erhöhung des LDL-Cholesterol-Lipoprotein(a)-Spiegels sowie proinflammatorische Effekte kommt es zu einem negativen Einfluss auf die endotheliale Funktion der Arterienwände. Auch gibt es Vermutungen auf eine Verstärkung von Insulin-Resistenz und Adipositas, Zellmembranveränderungen und negative Effekte auf die Blutgerinnung. Außerdem ist die Evidenz von Observationsstudien für einen Zusammenhang zwischen trans-Fettsäuren und erhöhtem Risiko für koronare Herzkrankheiten sehr überzeugend. Lebensmittel mit trans-Fettsäure-haltigen Triglyceriden sind in den Inhaltsangaben oft mit dem Vermerk „Pflanzliches Öl, teilweise gehärtet“ gekennzeichnet.

In Populationen, die im mediterranen Raum angesiedelt sind, beträgt die Zufuhr von einfach ungesättigten Fettsäuren zwischen 16 und 29 % der täglichen Gesamtenergiezufuhr (vor allem in Form von Ölsäure, z. B. Olivenöl). Untersuchungen zeigen, dass ein Austausch von gesättigten Fettsäuren, etwa durch Kohlenhydrate, einfach ungesättigte oder mehrfach ungesättigte Fettsäuren, kardiovaskuläre Risikofaktoren reduziert. Im Vergleich zu Kohlenhydraten wirkten sich MUFAs positiv auf Triglyceride, HDL-Cholesterin und das Verhältnis Gesamtcholesterin:HDL-Cholesterin aus. Zwei Metaanalysen zeigten positive Auswirkungen einer erhöhten Zufuhr von einfach ungesättigten Fettsäuren auf folgende kardiovaskuläre Risikofaktoren: systolischer und diastolischer Blutdruck, glykiertes Hämoglobin (HbA1c) und Nüchternglukose.

Die Omega-6-Fettsäuren (z. B. Linolsäure, Gamma-Linolensäure) und die Omega-3-Fettsäuren gehören zu den essentiellen Fettsäuren, da sie nicht vom menschlichen Organismus selbst hergestellt werden können. In Pflanzenölen kommt Linolsäure (Sonnenblumenöl, Sojaöl, Maiskeimöl) in recht hohen Konzentrationen (50–70 % bezogen auf den Gesamtfettsäureanteil) vor. Durch Dehydrierung und Kettenverlängerung kann der menschliche Organismus Linolsäure über mehrere Zwischenstufen bis zur Arachidonsäure umwandeln. Arachidonsäure kann im Körper weiter zu den Prostaglandinen umgewandelt werden. Lein- und Hanföl sind reich an Linolensäure, die Arachidonsäure wird nur in tierischen Produkten wie Leber, Eiern und Schmalz vorgefunden. Die essentiellen Fettsäuren sind am Aufbau von Zellmembranen beteiligt und senken den Blutfett- und Cholesterinspiegel.

Omega-6-Fettsäuren werden meist über die Arachidonsäure – aber nicht immer oder ausschließlich – zu entzündungsfördernden Prostaglandinen verstoffwechselt, Omega-3-Fettsäuren zu entzündungshemmenden.

Von der DGE wird empfohlen, etwa 30 % des Gesamtenergiebedarfs mit Fett zu decken. 10 % sollte mit gesättigten Fettsäuren gedeckt werden, 10 bis 13 % mit einfach ungesättigten und der Rest mit mehrfach ungesättigten. Die amerikanische Herzgesellschaft (ADA), die europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) sowie die amerikanische Academy of Nutrition and Dietetics empfehlen, weniger als 35 % des Energiebedarfs aus Fett zu beziehen, wobei die ADA eine Energiezufuhr von weniger als 20 % an einfach ungesättigten Fettsäuren empfiehlt. Um das Herz-Kreislauf-Risiko gering zu halten, sollte das Verhältnis von Omega-6- zu Omega-3-Fettsäuren maximal 5:1 betragen. Eine internationale Expertenkommission unter Leitung von Berthold Koletzko (Stiftung Kindergesundheit) hat Richtlinien für die Ernährung von Müttern und Babys entwickelt und veröffentlicht. Darin wird beschrieben, dass der heranwachsende Fötus vermehrt langkettige, mehrfach ungesättigte Fettsäuren, so genannte LC-PUFA (Longchain polyunsaturated fatty acid), benötigt. Insbesondere sind dies die Arachidonsäure (Omega-6-Fettsäure, AA) und die Docosahexaensäure (Omega-3-Fettsäure, DHA). Die genannten Fettsäuren werden von Algen produziert und reichern sich über die Nahrungskette in fetten Seefischen (z. B. Hering, Makrele und Lachs) an. Eine vegane Alternative ist Algenöl.

Substituierte Fettsäuren mit Keto- und Hydroxygruppen sind in verdorbenen Ölen vorhanden. Sie sind teilweise für den menschlichen Organismus giftig. Eine weitere wichtige substituierte Fettsäure, die Ricinolsäure, ist im Ricinusöl zu etwa 80 % enthalten. Ricinusöl wird nicht im Darm aufgenommen und wirkt daher abführend.

Analytik von Fettsäuren

Die moderne qualitative und quantitative Analytik der Fettsäuren in der Lebensmittelchemie und in der physiologischen Forschung bedient sich in der Regel der chromatographischen Verfahren. Zum Einsatz kommen die Kapillar-Gaschromatographie (nach Umesterung zu Methylestern), die HPLC und die Kopplung dieser Verfahren mit der Massenspektrometrie. Meist werden die Fettsäuren in Form geeigneter Derivate, wie z. B. der Fettsäuremethylester oder ihrer TMS-Derivate, chromatographisch getrennt. In besonderen Fällen wird auch noch heute die klassische Säulen- und Dünnschichtchromatografie eingesetzt; so erfolgt die Trennung von Isomeren über Silbernitrat-Dünnschichtchromatographie.

Zählung von Fettsäuren

Die Anzahl der unverzweigten Fettsäuren (einschließlich kürzerer Monocarbonsäuren) mit verschieden vielen Doppelbindungen an verschiedenen Positionen als Funktion der Kettenlänge gehorcht der in der Zahlentheorie sehr bekannten Fibonacci-Folge. Das folgt unter anderem daraus, dass (bis auf seltene Ausnahmen) bei Fettsäuren keine benachbarten Doppelbindungen auftreten. Speziell gibt es nur eine aliphatische Monocarbonsäure mit einem C-Atom: Ameisensäure, eine mit zwei C-Atomen: Essigsäure, zwei mit dreien: Propionsäure und Acrylsäure usw. Bei 18 C-Atomen ergeben sich 2.584 Varianten (wovon Stearinsäure, Ölsäure, Linolsäure und Linolensäure vier Beispiele sind).

Spezielle Fettsäuren

• Furanfettsäuren
• Freie Fettsäuren
• Liponsäure (schwefelhaltige Fettsäure)

Literatur

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Weblinks

Commons: Fettsäuren – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Wiktionary: Fettsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Wikibooks: Biosynthese gesättigter Fettsäuren – Lern- und Lehrmaterialien

Wikibooks: Abbau gesättigter Fettsäuren – Lern- und Lehrmaterialien

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Einzelnachweise

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