trans-Fettsäuren

trans-Fettsäuren – kurz auch TFS – sind ungesättigte Fettsäuren mit mindestens einer trans-konfigurierten Doppelbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen.

In der menschlichen Ernährung finden sie sich als Transfette in Milchprodukten, Fleisch und industriell produzierter Nahrung.

Sie werden als Mitverursacher von koronaren Herzkrankheiten angesehen (Arteriosklerose, Herzinfarkt).

Die Verwendung der Bezeichnung trans-Fettsäure ist mehrdeutig:

• Wenn von trans-Fetten die Rede ist, meint man fast immer trans-Fettsäure enthaltende Lebensmittelfette, d. h. Triglyceride, in denen eine oder mehrere trans-Fettsäure(n) über Estergruppen an Glycerin gebunden sind.
• Dagegen sind ungebundene, „freie“ trans-Fettsäuren, mit meist 16, 18 oder 20 Kohlenstoffatomen und einer Carboxygruppe an einem Ende des kettenförmigen Moleküls, fast nie gemeint.

Laut Weltgesundheitsorganisation sterben jedes Jahr weltweit eine halbe Million Menschen an koronarer Herzkrankheit, die durch den Konsum von Trans-Fettsäuren verursacht wurde.

Vorkommen und Entstehung

Bakterielle Bildung

Glyceride von trans-Fettsäuren finden sich natürlicherweise

• in Milchprodukten: Drei bis sechs Prozent aller Fettsäurereste in Produkten wie Käse, Butter oder Joghurt sind trans-Fettsäurereste, v. a. Vaccensäure.
• im Fleisch von Wiederkäuern: Durch anaerobe bakterielle Stoffwechselprozesse (Bakterium Butyrivibrio fibrisolvens) im Pansen von Wiederkäuern entstehen auch auf natürliche Weise trans-Fettsäuren, die sich im Rindfleisch, Lammfleisch, Ziegenfleisch sowie im Fleisch von Hirschen wiederfinden. Von diesen sind insbesondere die konjugierten Linolsäuren und die trans-Vaccensäure von Bedeutung.

Unverarbeitete, nicht erhitzte pflanzliche Fette sind von Natur aus praktisch frei von Triglyceriden ungesättigter trans-Fettsäuren.

Katalytische partielle Fetthärtung mit Wasserstoff: Oben ein Triglycerid in einem Öl mit einem blau markierten gesättigten Fettsäurerest, einem grün markierten einfach ungesättigten cis-Fettsäurerest sowie einem rot markierten dreifach ungesättigten Fettsäurerest mit drei cis-konfigurierten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen. Im Zentrum ist in der oberen Strukturformel das dreifach acylierte Glycerin (schwarz markiert) erkennbar. Unten das partiell hydrierte Fett, das links eine trans-konfigurierte Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung besitzt, die durch die unerwünschte Isomerisierung einer cis-konfigurierten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung entstanden ist.

Industrielle Fetthärtung

In naturbelassenen Pflanzenölen liegen die ungesättigten Fettsäureester weitgehend in der gewinkelten cis-Form vor. Bei industriellen Prozessen wie der Fetthärtung, d. h. der Umwandlung ungesättigter Doppelbindungen in gesättigte Einfachbindungen durch katalytische Wasserstoffanlagerung, entstehen trans-Fettsäureester als Nebenprodukte (z. B. Elaidinsäure):

• bei der Umlagerung einfach ungesättigter (nicht-hydrierter) cis-Fettsäureester in die trans-Form entsprechend einer Isomerisierung an Stelle einer erfolgreichen Hydrierung.
• bei der nur partiell erfolgreichen Hydrierung mehrfach ungesättigter cis-Fettsäureester

Bei der Margarineherstellung betrug früher aufgrund unvollständiger Fetthärtung der Anteil von trans-Fettsäureester in den Glyceriden bis zu 20 Prozent; inzwischen sind durch verbesserte Herstellungstechniken vollständiger hydrierte Produkte mit weit geringerem Anteil (ca. zwei Prozent) erhältlich. Ergänzend soll hier noch erwähnt werden, dass die Umlagerung auch durch Stickoxide katalysiert wird.

Erhitzen und Braten bei hohen Temperaturen

Beim längeren Erhitzen von Pflanzenölen mit hohem Gehalt an mehrfach ungesättigten cis-Fettsäureestern (abgeleitet von der Linol- oder Linolensäure) und auch bei der Fetthärtung findet eine Isomerisierung von cis- zu trans-Fettsäureestern statt, z. B. beim Frittieren.

Beispiel

ungesättigte Fettsäuren
trans-Fettsäure [(E)-Fettsäure]	cis-Fettsäure [(Z)-Fettsäure]
Elaidinsäure ist eine trans-Fettsäure und kommt als Triglycerid verestert in Milchfett vor. Triglyceride der Elaidinsäure finden sich auch oft in gehärteten Pflanzenölen. Elaidinsäure besitzt einen Schmelzpunkt von 46,5 °C.	Ölsäure ist eine cis-Fettsäure, die zu 55–80 % als Triglycerid verestert in Olivenöl enthalten ist. Ölsäure hat einen Schmelzpunkt von 13,5 °C.

Analytik

Die qualitative und quantitative Bestimmung einzelner trans-Fettsäuren aus unterschiedlichen Untersuchungsmaterialien kann nach geeigneter Probenvorbereitung durch Gaschromatographie und Kopplung mit der Massenspektrometrie erfolgen. Zur sicheren Trennung der einzelnen Fettsäuren müssen in diesen Fällen spezielle stationäre Phasen, wie zum Beispiel DB 23-Trennsäulen mit Cyanopropylmethylpolysiloxan verwendet werden.

Wirkung auf den Menschen

Nach wissenschaftlichen Untersuchungen geht von Nahrungsmitteln mit höheren Anteilen von trans-Fettsäureestern eine erhöhte Gesundheitsgefahr aus. Ein hoher Konsum von trans-Fettsäureestern gilt als eine Ursache für einen zu hohen LDL-Spiegel im Blutserum (Low Density Lipoprotein, umgangssprachlich auch schlechtes Cholesterin genannt) und für einen Abfall des HDL-Spiegels (High Density Lipoprotein, umgangssprachlich auch als das gute Cholesterin bezeichnet), was per Arteriosklerose zu einem erhöhten Herzinfarkt- und Schlaganfallrisiko führen kann.

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Menschen mit speziellen Ernährungsgewohnheiten (häufiger Verzehr von Fast-Food, Fertiggerichten, verschiedenen Backwaren und minderwertigen Margarinen) nehmen große Mengen teilgehärteten Fettes zu sich. Deswegen wird Erwachsenen empfohlen, Glyceride mit nicht mehr als zwei bis drei Gramm trans-Fettsäureresten pro Tag zu sich zu nehmen. Eine tägliche Einnahme von Triglyceriden mit fünf Gramm der trans-Fettsäurereste steigert das Risiko der koronaren Herzerkrankung um 25 %.

Zu anderen gesundheitlichen Auswirkungen von Triglyceriden der trans-Fettsäuren wie zu hoher Blutdruck, Insulinresistenz, Krebsrisiko und Allergien liegen nach Auffassung der EU-Behörde für Lebensmittelsicherheit keine ausreichend aussagekräftigen Untersuchungen vor. Unbekannt sind die Effekte durch Einlagerung in die Zellmembranen, werden aber grundsätzlich als zusätzliches Gesundheitsrisiko angesehen.

Vorkommen in Lebensmitteln

Triglyceride mit trans-Fettsäureresten kommen vor allem in vielen frittierten Produkten und Backwaren vor, wenn teilgehärtete Fette eingesetzt wurden. Insbesondere enthielten und enthalten Produkte wie zum Beispiel Pommes frites, Kekse, Kartoffelchips und verschiedene Back- und Bratfette große Mengen an trans-Fettsäureestern.

Im November 1999 wurde das Thema trans-Fettsäuren der breiteren Öffentlichkeit bekannt. Die amerikanische Food and Drug Administration (FDA) veröffentlichte damals den Gehalt an trans-Fettsäuren im Verhältnis zu anderen Fettsäuren in den Triglyceriden diverser Lebensmittel.

Untersuchungen des Bayerischen Landesamts für Gesundheit und Lebensmittelsicherheit (Januar 2007) zeigen, dass trans-Fettsäuren in Deutschland v. a. in Frittierfetten vorkommen. Auffällig ist die äußerst geringe Anzahl von Publikationen über die Zusammensetzung von Margarinen und die Anteile von gehärteten Fetten mit trans-Fettsäureestern.

In Streich- und Speisefetten fällt der Gehalt an Triglyceriden mit trans-Fettsäureresten mit 1 bis 2 % aller Fettsäurereste inzwischen niedriger aus. Die trans-Fettsäureanteile in den Triglyceriden in bestimmten Backwaren (Zwieback, Cracker, Kuchen, Blätterteiggebäck, Kekse usw.) sowie Frühstücksflocken mit Fettzusatz, Pommes frites, Trockensuppen und einigen Süßwaren schwanken immer noch stark zwischen weniger als 1 und 30 % – je nachdem, welche Art von Fetten für die Produktion verwendet wurden.

In einer Untersuchung des Schweizer Fernsehens waren Blätterteig, Frittieröl und Instantsuppen die Spitzenreiter, während beim früher beanstandeten Nutella nur noch geringe Konzentrationen gefunden wurden.

Gesetzliche Maßnahmen

Weltweit sind laut WHO immer noch 5 Milliarden Menschen nicht vor den gesundheitlichen Folgen von Trans-Fettsäuren geschützt.

In der EU

Einen Grenzwert für trans-Fettsäurereste in Fetten und Ölen gibt es in der Europäischen Union für Säuglingsnahrung (kleiner 4 % des gesamten Fettgehalts nach DiätVO) und Olivenöl. Ansonsten existieren keine Grenzwerte für trans-Fettsäuren. Eine Kennzeichnung von trans-Fettsäuren wird nach Angaben des Bundesverbraucherschutzministeriums zurzeit in den entsprechenden EU-Gremien diskutiert. Aufgrund der Verordnung (EU) Nr. 1169/2011 (Lebensmittel-Informationsverordnung) ist es in der EU wettbewerbsrechtlich untersagt, auf der Verpackung auf niedrige trans-Fettsäurengehalte hinzuweisen.

In Dänemark wurde im März 2003 ein Anteil von weniger als 2 % industriell erzeugten trans-Fettsäureresten in Nahrungsfetten per Gesetz vorgeschrieben. Island beschloss im November 2010, dem dänischen Beispiel zu folgen. In Österreich trat im September 2009 eine Verordnung in Kraft, die für Fette und fette Öle sowie für Lebensmittel mit einem Fettgehalt von mehr als 20 Prozent einen Grenzwert von zwei Prozent veresterten trans-Fettsäuren festlegt. Für Lebensmittel mit einem Fettgehalt von weniger als 20 Prozent soll der Grenzwert vier Prozent betragen. Bislang gibt es in Deutschland keine gesetzlichen Grenzwerte und keine Deklarationspflicht für den Anteil der in Lebensmittel enthaltenen trans-Fettsäuren. In Deutschland müssen nach der Lebensmittel-Kennzeichnungsverordnung (LMKV) gehärtete Fette mit dem Hinweis „gehärtet“ deklariert werden. Seit Mitte 2012 existiert in Deutschland eine gemeinsame Initiative des Verbraucherschutzministeriums und der Lebensmittelwirtschaft zur Minimierung von trans-Fettsäuren in Lebensmitteln. Hierzu gehören eine Rahmenleitlinie und sieben produktgruppenspezifische Leitlinien, in denen Wege zur weiteren Minimierung aufgezeigt werden.

Seit dem 2. April 2021 dürfen in der EU Lebensmittel nur noch in den Handel gelangen, wenn sie unter 2 g industrielles Transfett pro 100 g Fett enthalten.

Andere Länder

In der Schweiz darf seit April 2008 die Summe der trans-Fettsäuren 2 g pro 100 g pflanzliches Speiseöl bzw. pflanzliches Speisefett nicht überschreiten.

In New York und Philadelphia (USA) ist durch ein Gesetz die Verwendung von Transfetten für die Zubereitung von Speisen in Restaurants, Imbissstuben, Lokalen, Cafés und Konditoreien seit Mitte 2008 vollständig verboten. In Kalifornien sind Transfette seit 2010 in Restaurants verboten. Seit 2011 dürfen die Fette nicht mehr in Produkten enthalten sein, die im Einzelhandel angeboten werden. Die FDA entschied im Juni 2015 das generelle Verbot von künstlichen trans-Fettsäuren in Lebensmitteln und deren Entfernung aus dem Handel innerhalb von drei Jahren. Hersteller, die in Zukunft immer noch Transfette in ihren Produkten verwenden wollen, müssen Sicherheitsbestimmungen erfüllen und bei der FDA um Erlaubnis ansuchen.

Literatur

• Andrea Hofbauer: Trans-Fettsäuren: Situation in Österreich. (PDF; 277 kB) In: Journal für Ernährungsmedizin, 1/2010, S. 14–16.
• Michael Kempf: trans-Fettsäuren: Eine Risikobetrachtung. 2003 ( (Memento vom 28. August 2006 im Internet Archive) – Seminararbeit, Universität Würzburg). 

Weblinks

Wiktionary: Transfettsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

• Deutsche Gesellschaft für Ernährung e. V.: Trans-Fettsäuren und ihr Einfluss auf die Gesundheit
• Untersuchung von ausgewählten Produkten auf den Gehalt an Transfettsäuren und gesättigten Fettsäuren. (PDF; 779 kB) Arbeiterkammer Wien, Februar 2015; abgerufen am 6. Januar 2018. 
• Ernährung: Fast-Food-Fett macht fetter. Spiegel Online, 13. Juni 2006 (Bericht zu einer Studie über die Wirkung von Transfetten bei Affen; Originaltext).
• Informationen zu Transfettsäuren bei Inform24
• Diese Fette sind die Härte. stern.de, 21. April 2007.

Einzelnachweise

1. Transfettsäuren in der Nahrung. In: labor&more. Nr. 5, 2007, S. 48 (PDF). 
2. science ORF at/Agenturen red: Schädliche Transfette weiter in Nahrungsmitteln. 23. Januar 2023, abgerufen am 25. Januar 2023. 
3. Five billion people unprotected from trans fat leading to heart disease. Abgerufen am 25. Januar 2023 (englisch): „Trans fat intake is responsible for up to 500 000 premature deaths from coronary heart disease each year around the world.“ 
4. K. Kuhnt, M. Baehr, C. Rohrer, G. Jahreis: Trans fatty acid isomers and the trans-9/trans-11 index in fat containing foods. In: Eur J Lipid Sci Technol. (2011), Bd. 113(10), S. 1281–1292. PMID 22164125.
5. Hans G. Schlegel Allgemeine Mikrobiologie S. 397, Georg Thieme Verlag Stuttgart 1981.
6. Trans-Fettsäuren: EFSA-Gremium überprüft Aufnahme über die Nahrung und gesundheitliche Auswirkungen. Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA), 31. August 2004, abgerufen am 15. Oktober 2010 (Pressemitteilung). 
7. Beyer-Walter, Lehrbuch der Organischen Chemie, 23. Auflage, S. Hirzel Verlag 1998 ISBN 3-7776-0808-4.
8. Sabine Krist: Lexikon der pflanzlichen Fette und Öle. Springer-Verlag, 2012, ISBN 978-3-709-11005-8. S. 22.
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10. K Mori, T Ishida, T Yasuda, M Hasokawa, T Monguchi, M Sasaki, K Kondo, H Nakajima, M Shinohara, T Shinke, Y Irino, R Toh, K Nishimura, K Hirata: Serum Trans-Fatty Acid Concentration Is Elevated in Young Patients With Coronary Artery Disease in Japan. In: Circ J., 2015, 79(9), S. 2017–2025, PMID 26166015.
11. JR Benatar, RA Stewart: The effects of changing dairy intake on trans and saturated fatty acid levels- results from a randomized controlled study. In: Nutr J., 2014 Apr 3, 13, S. 32, PMID 24708591.
12. AR Fardin-Kia, P Delmonte, JK Kramer, G Jahreis, K Kuhnt, V Santercole, JI Rader: Separation of the fatty acids in menhaden oil as methyl esters with a highly polar ionic liquid gas chromatographic column and identification by time of flight mass spectrometry. In: Lipids, 2013 Dec, 48(12), S. 1279–1295, PMID 24043585.
13. A Li, Y Ha, F Wang, W Li, Q Li: Determination of thermally induced trans-fatty acids in soybean oil by attenuated total reflectance fourier transform infrared spectroscopy and gas chromatography analysis. In: J Agric Food Chem. 2012 Oct 24, 60(42), S. 10709–10713, PMID 23025355
14. Dariush Mozaffarian, Martijn B. Katan, Alberto Ascherio, Meir J. Stampfer, Walter C. Willett: Trans Fatty Acids and Cardiovascular Disease. In: Massachusetts Medical Society (Hrsg.): New England Journal of Medicine. Vol. 354, Nr. 15, 2006, S. 1601–1613, doi:10.1056/NEJMra054035. 
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18. Michael Kempf: trans-Fettsäuren: Eine Risikobetrachtung. 2003 ( (Memento vom 28. August 2006 im Internet Archive) – Seminararbeit, Universität Würzburg). 
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20. Trans-Fettsäuren sind in der Ernährung unerwünscht – zu viel Fett auch. (PDF; 59 kB) Stellungnahme Nr. 015/2006. Bundesinstitut für Risikobewertung, 30. Januar 2006, abgerufen am 15. Oktober 2010. 
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23. BEK nr 160 af 11/03/2003 – Bekendtgørelse om indhold af transfedtsyrer i olier og fedtstoffer m.v. (Transfedtsyrebekendtgørelsen).
24. Reglugerð nr. 1045/2010 um hámarksmagn transfitusýra í matvælum. In: Norden.org. 11. November 2010, archiviert vom Original am 17. Januar 2011; abgerufen am 12. November 2010. 
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28. (Memento vom 26. September 2015 im Internet Archive) BMEL, Pressemitteilung Nr. 184, 20. Juni 2012.
29. Hintergrund. ovid-verband.de.
30. Leitlinien zur weiteren Minimierung von trans-Fettsäuren in Lebensmitteln. Bund für Lebensmittelrecht und Lebensmittelkunde.
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32. Verordnung (EU) 2019/649 der Kommission vom 24. April 2019 zur Änderung des Anhangs III der Verordnung (EG) Nr. 1925/2006 des Europäischen Parlaments und des Rates betreffend andere Trans-Fettsäuren als solche, die auf natürliche Weise in Fett tierischen Ursprungs vorkommen
33. Art. 3 Abs. 8 der Verordnung des EDI vom 23. November 2005 über Speiseöl, Speisefett und daraus hergestellte Erzeugnisse.
34. Art. 7 Abs. 6 der Verordnung des EDI vom 23. November 2005 über Speiseöl, Speisefett und daraus hergestellte Erzeugnisse.
35. Gift: New York verbietet Transfette in Restaurants. In: Welt Online. 6. Dezember 2006, abgerufen am 15. Oktober 2010. 
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38. USA will Transfette in Lebensmitteln verbieten. stern.de, 21. Juni 2015, abgerufen am 22. Juni 2015. 
39. 78 FR 67169 (PDF; 257 kB). F.D.A. Ruling Would All but Eliminate Trans Fats. In: NY Times. 7. November 2013, abgerufen am 8. November 2013.  FDA calls for ban on artery-clogging trans fats in processed foods. In: PBS Newshour. 7. November 2013, abgerufen am 8. November 2013. 
40. Saskia Gerhard: Transfett – Cremig, fettig, ungesund. Zeit Online, Juni 2015; abgerufen am 3. September 2015.
41. FDA Cuts Trans Fat in Processed Foods. fda.gov; abgerufen am 3. September 2015.