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Ester Der Titel dieses Artikels ist mehrdeutig Weitere Bedeutungen sind unter Begriffsklärung aufgeführt Carbonsäureeste

Ester

Ester bilden in der Chemie eine Stoffgruppe chemischer Verbindungen, die formal oder de facto durch die Reaktion einer Säure und eines Alkohols oder Phenols unter Abspaltung von Wasser (eine Kondensationsreaktion) entstehen. Es gibt Ester von organischen Säuren (z. B. Carbonsäuren wie Essigsäure, Sulfonsäuren) und solche von anorganischen Säuren (z. B. Phosphorsäure, Schwefelsäure, Borsäure, Kohlensäure).

Die Bezeichnung Ester wurde von dem Chemiker Leopold Gmelin im Jahre 1850 aus dem Begriff „Essigäther“, einem historischen Namen für Ethylacetat, gebildet. Die Dämpfe von Ethylacetat wirken betäubend, ähnlich denen von „Äther“ (Diethylether), daher der Begriff „Essigäther“.

Die Herstellung von Estern wird als Veresterung oder Esterbildung bezeichnet.

Carbonsäureester

Aufbau von Essigsäureethylester als Beispiel für einen Carbonsäureester, der säurekatalysiert aus Essigsäure und Ethanol synthetisiert wurde.

Carbonsäureester sind Ester der Carbonsäuren mit der funktionellen Gruppe –COOR. Sie setzen sich aus einem Säureteil und einem Alkoholteil zusammen.

Carbonsäureester bilden eine in der Organischen Chemie und in der Natur (Fruchtester, Fette, Öle) häufig anzutreffende Stoffgruppe.

Biologisch bedeutende Ester sind die Triglyceride (auch „Glycerol-Triester“, seltener veraltet „Neutralfette“). Diese natürlichen Öle (flüssiger Aggregatzustand) oder Fette (fest) sind fast alle schlecht wasserlöslich, obwohl sie polar sind, denn sie besitzen (bis auf wenige Ausnahmen) drei hydrophobe Alkylgruppen. Je langkettiger die Alkylgruppen sind, desto schlechter ist die Löslichkeit des Triesters in Wasser.

Phosphorsäureester

Phosphorsäureester sind Ester der ortho-Phosphorsäure, die formal oder tatsächlich durch die Reaktion der Säure mit einem Alkohol unter Abspaltung von Wasser entstehen. Nukleinsäuren sind (als Teil ihrer Struktur) Ester der Phosphorsäure mit der Alkoholfunktion von Zuckern (z. B. Ribose oder Desoxyribose). In der Struktur wird zwischen Monoester, Diester und Triester der ortho-Phosphorsäure unterschieden. Unter den Estern der Phosphorsäure und ihren Derivaten sind Verbindungen als potente Insektizide bekannt (z. B. E605). Unter den Derivaten finden sich auch hochtoxische Verbindungen, wie beispielsweise die chemischen Kampfstoffe Sarin, Tabun und Soman.

Schwefelsäureester

Schwefelsäureester oder Alkylsulfate sind Ester der Schwefelsäure. Sie sind in der Natur breit vertreten (Beispiele: Carrageen, Heparin oder die sogenannten Sulfatide als Bestandteile der Hirnsubstanz). Salze von langkettigen Monoalkylschwefelsäureestern, häufig bezeichnet als Fettalkoholsulfate, finden Verwendung in kosmetischen Produkten als anionische Tenside (Beispiel: Natriumlaurylsulfat).

Dimethylsulfat und Diethylsulfat sind Dialkylester der Schwefelsäure und werden als kraftvolle Reagenzien in der Chemie verwendet, um Methyl- oder Ethylgruppen auf andere Moleküle zu übertragen. Diese Dialkylester der Schwefelsäure sind wegen ihrer alkylierenden Wirkung giftig und karzinogen.

Salpetersäureester

Salpetersäureester sind Ester der Salpetersäure. Die darin enthaltene Nitrogruppe (NO2) ist mesomeriestabilisiert.

Besondere Ester

Es gibt Ester von Säuren, die als freie Säuren instabil sind und nur als Derivate existieren können (z. B. Orthokohlensäureester oder Carbamidsäureester). Auf der anderen Seite kommt es auch vor, dass die Alkoholkomponente eines Esters als freie Verbindung nicht existiert, da sie sich umlagern würde, und nur durch die Esterverbindung mit einer Säure stabilisiert wird (z. B. Vinylacetat).

Beispiele für Ester einiger weiterer Säuren

Chromsäure-di-tert-butylester

Verwendung und Vorkommen

Im Folgenden sind nur beispielhafte Fälle genannt, da die Estergruppe in einer Vielzahl von Molekülen vorkommt.

Tischtennisbälle aus Celluloid – einem Salpetersäureester

Carbonsäureester – Vorkommen in Früchten (Auswahl) als geruchs- und geschmacksgebende Komponente

Weblinks

Wikibooks: Organische Chemie für Schüler/ Ester – Lern- und Lehrmaterialien

Einzelnachweise

  1. Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 85–86, ISBN 978-3-8348-1245-2.
  2. M. D. Lechner, K. Gehrke und E. H. Nordmeier: Makromolekulare Chemie. 4. Auflage. Birkhäuser, Basel/Boston/Berlin 2010, ISBN 978-3-7643-8890-4, S. 126–130.
  3. Fritz Röthemeyer, Franz Sommer: Kautschuktechnologie. 2. Auflage. Hanser, München/Wien 2006, ISBN 978-3-446-40480-9, S. 335–337.
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Veröffentlichungsdatum:
Der Titel dieses Artikels ist mehrdeutig Weitere Bedeutungen sind unter Ester Begriffsklarung aufgefuhrt EsterCarbonsaureesterMonoester der PhosphorsaureMonoester der SchwefelsaureSalpetersaureesterEster der Salpetrigen SaureBorsauretriesterEster bilden in der Chemie eine Stoffgruppe chemischer Verbindungen die formal oder de facto durch die Reaktion einer Saure und eines Alkohols oder Phenols unter Abspaltung von Wasser eine Kondensationsreaktion entstehen Es gibt Ester von organischen Sauren z B Carbonsauren wie Essigsaure Sulfonsauren und solche von anorganischen Sauren z B Phosphorsaure Schwefelsaure Borsaure Kohlensaure Die Bezeichnung Ester wurde von dem Chemiker Leopold Gmelin im Jahre 1850 aus dem Begriff Essigather einem historischen Namen fur Ethylacetat gebildet Die Dampfe von Ethylacetat wirken betaubend ahnlich denen von Ather Diethylether daher der Begriff Essigather Die Herstellung von Estern wird als Veresterung oder Esterbildung bezeichnet Inhaltsverzeichnis 1 Carbonsaureester 2 Phosphorsaureester 3 Schwefelsaureester 4 Salpetersaureester 5 Besondere Ester 6 Beispiele fur Ester einiger weiterer Sauren 7 Verwendung und Vorkommen 7 1 Carbonsaureester Vorkommen in Fruchten Auswahl als geruchs und geschmacksgebende Komponente 8 Weblinks 9 EinzelnachweiseCarbonsaureester Bearbeiten Hauptartikel Carbonsaureester Aufbau von Essigsaureethylester als Beispiel fur einen Carbonsaureester der saurekatalysiert aus Essigsaure und Ethanol synthetisiert wurde Carbonsaureester sind Ester der Carbonsauren mit der funktionellen Gruppe COOR Sie setzen sich aus einem Saureteil und einem Alkoholteil zusammen Carbonsaureester bilden eine in der Organischen Chemie und in der Natur Fruchtester Fette Ole haufig anzutreffende Stoffgruppe Biologisch bedeutende Ester sind die Triglyceride auch Glycerol Triester seltener veraltet Neutralfette Diese naturlichen Ole flussiger Aggregatzustand oder Fette fest sind fast alle schlecht wasserloslich obwohl sie polar sind denn sie besitzen bis auf wenige Ausnahmen drei hydrophobe Alkylgruppen Je langkettiger die Alkylgruppen sind desto schlechter ist die Loslichkeit des Triesters in Wasser Phosphorsaureester Bearbeiten Hauptartikel Phosphorsaureester Phosphorsaureester sind Ester der ortho Phosphorsaure die formal oder tatsachlich durch die Reaktion der Saure mit einem Alkohol unter Abspaltung von Wasser entstehen Nukleinsauren sind als Teil ihrer Struktur Ester der Phosphorsaure mit der Alkoholfunktion von Zuckern z B Ribose oder Desoxyribose In der Struktur wird zwischen Monoester Diester und Triester der ortho Phosphorsaure unterschieden Unter den Estern der Phosphorsaure und ihren Derivaten sind Verbindungen als potente Insektizide bekannt z B E605 Unter den Derivaten finden sich auch hochtoxische Verbindungen wie beispielsweise die chemischen Kampfstoffe Sarin Tabun und Soman Schwefelsaureester Bearbeiten Hauptartikel Schwefelsaureester Schwefelsaureester oder Alkylsulfate sind Ester der Schwefelsaure Sie sind in der Natur breit vertreten Beispiele Carrageen Heparin oder die sogenannten Sulfatide als Bestandteile der Hirnsubstanz Salze von langkettigen Monoalkylschwefelsaureestern haufig bezeichnet als Fettalkoholsulfate finden Verwendung in kosmetischen Produkten als anionische Tenside Beispiel Natriumlaurylsulfat Dimethylsulfat und Diethylsulfat sind Dialkylester der Schwefelsaure und werden als kraftvolle Reagenzien in der Chemie verwendet um Methyl oder Ethylgruppen auf andere Molekule zu ubertragen Diese Dialkylester der Schwefelsaure sind wegen ihrer alkylierenden Wirkung giftig und karzinogen Salpetersaureester Bearbeiten Hauptartikel Salpetersaureester Salpetersaureester sind Ester der Salpetersaure Die darin enthaltene Nitrogruppe NO2 ist mesomeriestabilisiert Besondere Ester BearbeitenEs gibt Ester von Sauren die als freie Sauren instabil sind und nur als Derivate existieren konnen z B Orthokohlensaureester oder Carbamidsaureester Auf der anderen Seite kommt es auch vor dass die Alkoholkomponente eines Esters als freie Verbindung nicht existiert da sie sich umlagern wurde und nur durch die Esterverbindung mit einer Saure stabilisiert wird z B Vinylacetat Beispiele fur Ester einiger weiterer Sauren Bearbeiten Chromsaure di tert butylester Sulfonsaureester die sogenannten Sulfonate Nitroglycerin Sprengstoff und Arzneistoff chemisch korrekte Bezeichnung ist Glyceroltrinitrat Ester der Salpetrigen Saure lassen sich mittels der Chretien Longi Reaktion herstellen Borsauretrimethylester Nachweis von Bor durch grune Flammenfarbung Kieselsaureester Kohlensaurediethylester Milchsaureester Triphosgen Synthon fur Phosgen ChromsaureesterVerwendung und Vorkommen BearbeitenIm Folgenden sind nur beispielhafte Falle genannt da die Estergruppe in einer Vielzahl von Molekulen vorkommt Fette und fette Ole Ester von Glycerin und Fettsauren z B Triglyceride sind wichtiger Nahrungsbestandteil und Energiespeicherstoff fur die meisten tierischen Organismen Monoglyceride Ester aus aquimolaren Mengen Glycerin und einer Fettsaure sind Emulgatoren in der Lebensmittelherstellung Biodiesel ist ein Methylester von Fettsauren Bienenwachs besteht hauptsachlich aus Estern des Myricylalkohols C30H61OH z B Palmitinsauremyricylester C15H31 COO C30H61 Zahlreiche Ester werden als Aromastoffe verwendet einige werden daher auch als Fruchtester bezeichnet 1 So riecht z B Essigsaure 2 butylester CH3 COO CH CH3 C2H5 nach Apfel Ethansaure 2 methyl 1 propylester CH3 COO CH2CH CH3 2 Trivialname Essigsaureisobutylester nach Banane Ethansaure 2 hexylester CH3 COO CH CH3 C4H9 nach Erdbeere Tischtennisballe aus Celluloid einem Salpetersaureester Aus dem Celluloseester Cellulosenitrat wird rauchloses Treibladungspulver Schiesspulver und der Kunststoff Celluloid hergestellt aus dem heute noch Tischtennisballe gefertigt werden Polyester finden Verwendung als Kunststoffe die sowohl als Werkstoff wie beispielsweise PET PolyEthylenTerephthalat das zur Herstellung von Lebensmittelverpackungen und Getrankeflaschen benutzt wird als auch in Textilien Anwendung finden 2 Ester finden aber auch in Weichmachern Verwendung 3 Beispiele hierfur waren Ester der Alkylsulfonsaure Mesamoll und der Phthalsaureester Diethylhexylphthalat DEHP als Weichmacher fur PVC Arzneistoffe werden haufig verestert um diese lipophiler zu machen damit diese leichter Barrieren wie die Blut Hirn Schranke passieren konnen Durch Metabolisierung entsteht aus diesem Prodrug dann die Wirkform Ein Beispiel ist das Heroin welches durch doppelte Acetylierung besser als die Wirkform Morphin in das zentrale Nervensystem und damit an die Opioidrezeptoren gelangt Auch saure Arzneistoffe wie z B ACE Hemmer werden haufig verestert Auch Salicylsaure wird zu Acetylsalicylsaure zur Behandlung von Schmerzen Entzundungen und Fieber verestert um die Substanz magenfreundlicher zu machen Amylnitrit CH3 2CH CH2 CH2 O N O oder Glyceroltrinitrat wirken wie auch andere Alkylnitrite und nitrate durch Freisetzung von Stickstoffmonoxid relaxierend auf die glatte Gefassmuskulatur und werden teilweise bis heute zur Behandlung akuter Angina pectoris Anfalle oder intensivmedizinisch zur Senkung des Blutdrucks verwendet Ester werden als Insektizide und Chemische Waffen verwendet z B Phosphorsaureester Zu Ersteren gehoren Parathion und Dichlorvos zu zweiteren zahlen Sarin Methylfluorphosphonsaureisopropylester Soman Methylfluorophosphonsaure 1 2 2 trimethylpropylester und Tabun Dimethylphosphoramidocyanidsaureethylester Schwefelsaureester genauer Fettalkoholsulfate wie z B Natriumlaurylsulfat werden als Tenside in Kosmetika verwendet Glycerintrinitrat auch Nitroglycerin O2NO CH2 CH ONO2 CH2 ONO2 wird als Sprengstoff und als Arzneistoff verwendet Phorbolester sind im Saft von Wolfsmilchgewachsen enthalten und konnen neben ausgepragten Hautveratzungen und Gastroenteritiden auch maligne Tumoren auslosen Die karzinogene also krebsfordernde Wirkung scheint durch Stimulation der Proteinkinase C zustande zu kommen die das Wachstumsverhalten der Krebszellen modifiziert Carbonsaureester Vorkommen in Fruchten Auswahl als geruchs und geschmacksgebende Komponente Bearbeiten Bananen Apfel Birnen Erdbeeren Orangen Kirschen Schwarze Johannisbeeren Zitronen Melonen Himbeeren PfirsichWeblinks Bearbeiten Wikibooks Organische Chemie fur Schuler Ester Lern und LehrmaterialienEinzelnachweise Bearbeiten Wolfgang Legrum Riechstoffe zwischen Gestank und Duft Vieweg Teubner Verlag 2011 S 85 86 ISBN 978 3 8348 1245 2 M D Lechner K Gehrke und E H Nordmeier Makromolekulare Chemie 4 Auflage Birkhauser Basel Boston Berlin 2010 ISBN 978 3 7643 8890 4 S 126 130 Fritz Rothemeyer Franz Sommer Kautschuktechnologie 2 Auflage Hanser Munchen Wien 2006 ISBN 978 3 446 40480 9 S 335 337 Normdaten Sachbegriff GND 4153062 7 lobid OGND AKS Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Ester amp oldid 233380810