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Carbamate sind Salze und Ester der Carbamidsäuren R2N COOH Die Ester werden häufiger als Urethane bezeichnet Auch Polyur

Carbamate

Carbamate sind Salze und Ester der Carbamidsäuren (R2N–COOH). Die Ester werden häufiger als Urethane bezeichnet. Auch Polyurethane gehören zu den Carbamaten.

Carbamate
Carbamatester – Ester der Carbamidsäure – mit der blau markierten Carbamatgruppe. Dabei gilt: R1 und R2 sind Organyl-Reste (Alkyl-Reste, Aryl-Reste, Arylalkyl-Reste etc.) oder Wasserstoffatome. R3 kann ein Organyl-Rest (Alkyl-Rest, Aryl-Rest, Arylalkyl-Rest etc.) sein.
Carbamatnatriumsalz – Salz der Carbamidsäure – mit der blau markierten Carbamatgruppe. Dabei gilt: R1 und R2 sind Organyl-Reste (Alkyl-Reste, Aryl-Reste, Arylalkyl-Reste etc.) oder Wasserstoffatome. Das Natriumkation ist nur ein Beispiel, andere Kationen können ebenso als Gegenion des Carbamatanions dienen.

Herstellung Bearbeiten

Carbamate lassen sich aus Isocyanaten und Alkoholen durch eine Additionsreaktion herstellen, wobei R1 und R2 Organylgruppen, wie z. B. Alkylgruppen oder Arylgruppen sind:

Alternativ können Carbamate durch Umsetzung von Chlorameisensäureestern oder Kohlensäureestern mit Aminen hergestellt werden.

In seltenen Fällen mag eine Herstellung aus einem Amin und CO2 gelingen:

Im Allgemeinen sind Carbamidsäuren jedoch instabil und decarboxylieren.

Eigenschaften Bearbeiten

Urethane sind meist gut kristallisierende Feststoffe und dienen daher in der chemischen Analytik als Identifikationspräparate.

Die Giftigkeit einiger Carbamate (z. B. Bendiocarb) kommt der von als Pestizide verwendeten Phosphorsäurederivaten (Phosphorsäureester) gleich und beruht auf ihrer neurotoxischen Wirkung. Die Persistenz in der Umwelt beträgt 1 bis 12 Wochen. Carbamate sind hydrolysestabiler als Ester der Orthophosphorsäure.

Verwendung Bearbeiten

Carbamate werden seit den 1950er Jahren vor allem als Insektizide, Fungizide und Herbizide in der Landwirtschaft eingesetzt. Der weltweite Verbrauch an Carbamaten lag 1995 bei etwa 30.000 Tonnen. Ammoniumcarbamat ist als Zwischenprodukt bei der technischen Gewinnung von Harnstoff von Bedeutung. Einige Carbamate wurden früher als Schlafmittel verwendet. In der organischen Synthese werden Carbamate wegen ihrer Stabilität gegenüber basenkatalysierter Hydrolyse als Schutzgruppen für Amine eingesetzt.

Carbamat-analoge Stoffgruppen mit Heteroatomen Bearbeiten

Durch Ersetzen eines oder beider Sauerstoffatome im Molekül gelangt man zu den heteroanalogen Verbindungen der Carbamate (R1 bis R4 = aliphatische bzw. aromatische Reste oder Wasserstoff).

Siehe auch Bearbeiten

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 325. ISBN 3-342-00280-8.
  2. Eintrag zu Schutzgruppen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. September 2013.
  3. Matthys J. Janssen: Thiolo, Thiono, und Dithio Acids and Esters in: The Chemistry of Carboxylic Acids and Their Esters (1969) Kap. 15.
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Carbamate sind Salze und Ester der Carbamidsauren R2N COOH Die Ester werden haufiger als Urethane bezeichnet Auch Polyurethane gehoren zu den Carbamaten CarbamateCarbamatester Ester der Carbamidsaure mit der blau markierten Carbamatgruppe Dabei gilt R1 und R2 sind Organyl Reste Alkyl Reste Aryl Reste Arylalkyl Reste etc oder Wasserstoffatome R3 kann ein Organyl Rest Alkyl Rest Aryl Rest Arylalkyl Rest etc sein Carbamatnatriumsalz Salz der Carbamidsaure mit der blau markierten Carbamatgruppe Dabei gilt R1 und R2 sind Organyl Reste Alkyl Reste Aryl Reste Arylalkyl Reste etc oder Wasserstoffatome Das Natriumkation ist nur ein Beispiel andere Kationen konnen ebenso als Gegenion des Carbamatanions dienen Inhaltsverzeichnis 1 Herstellung 2 Eigenschaften 3 Verwendung 4 Carbamat analoge Stoffgruppen mit Heteroatomen 5 Siehe auch 6 EinzelnachweiseHerstellung BearbeitenCarbamate lassen sich aus Isocyanaten und Alkoholen durch eine Additionsreaktion herstellen wobei R1 und R2 Organylgruppen wie z B Alkylgruppen oder Arylgruppen sind 1 nbsp Alternativ konnen Carbamate durch Umsetzung von Chlorameisensaureestern oder Kohlensaureestern mit Aminen hergestellt werden In seltenen Fallen mag eine Herstellung aus einem Amin und CO2 gelingen R2NH CO2 R2NCO2HIm Allgemeinen sind Carbamidsauren jedoch instabil und decarboxylieren Eigenschaften BearbeitenUrethane sind meist gut kristallisierende Feststoffe und dienen daher in der chemischen Analytik als Identifikationspraparate Die Giftigkeit einiger Carbamate z B Bendiocarb kommt der von als Pestizide verwendeten Phosphorsaurederivaten Phosphorsaureester gleich und beruht auf ihrer neurotoxischen Wirkung Die Persistenz in der Umwelt betragt 1 bis 12 Wochen Carbamate sind hydrolysestabiler als Ester der Orthophosphorsaure Verwendung BearbeitenCarbamate werden seit den 1950er Jahren vor allem als Insektizide Fungizide und Herbizide in der Landwirtschaft eingesetzt Der weltweite Verbrauch an Carbamaten lag 1995 bei etwa 30 000 Tonnen Ammoniumcarbamat ist als Zwischenprodukt bei der technischen Gewinnung von Harnstoff von Bedeutung Einige Carbamate wurden fruher als Schlafmittel verwendet In der organischen Synthese werden Carbamate wegen ihrer Stabilitat gegenuber basenkatalysierter Hydrolyse als Schutzgruppen fur Amine eingesetzt 2 Carbamat analoge Stoffgruppen mit Heteroatomen BearbeitenDurch Ersetzen eines oder beider Sauerstoffatome im Molekul gelangt man zu den heteroanalogen Verbindungen der Carbamate 3 R1 bis R4 aliphatische bzw aromatische Reste oder Wasserstoff nbsp Carbamate Grundstruktur nbsp Thiolocarbamate Syn Thiolourethane nbsp Thionocarbamate Syn Thionourethane nbsp Dithiocarbamate Syn Dithiourethane nbsp IminocarbamateSiehe auch BearbeitenButylcarbamat Zwischenprodukt zur Herstellung von KunstharzenEinzelnachweise Bearbeiten Siegfried Hauptmann Organische Chemie VEB Deutscher Verlag fur Grundstoffindustrie Leipzig 1985 S 325 ISBN 3 342 00280 8 Eintrag zu Schutzgruppen In Rompp Online Georg Thieme Verlag abgerufen am 5 September 2013 Matthys J Janssen Thiolo Thiono und Dithio Acids and Esters in The Chemistry of Carboxylic Acids and Their Esters 1969 Kap 15 Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Carbamate amp oldid 224169590