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Arylgruppe Eine abgekürzt Ar ist ein organisch chemischer Rest mit einem aromatischen Grundgerüst Aryl ist somit die all

Arylgruppe

Eine Arylgruppe (abgekürzt: Ar) ist ein organisch-chemischer Rest mit einem aromatischen Grundgerüst. Aryl ist somit die allgemeine Bezeichnung für eine einwertige Atomgruppe, die sich von aromatischen Kohlenwasserstoffen durch Entzug eines an den Ring gebundenen Wasserstoffatoms ableiten. Die meisten Arylreste leiten sich vom Benzol (C6H6) ab, die einfachste Arylgruppe ist die Phenylgruppe (Ph), (–C6H5). Arylreste können entweder als Fragment eines Moleküls (siehe Tabelle) oder als instabiles freies Radikal auftreten. Aryl-Kationen entstehen als reaktionsfreudige Zwischenprodukte bei der Stickstoffabspaltung aus Aryl-Diazoniumsalzen, beim sogenannten Verkochen von Aryl-Diazoniumsalzen bilden sich aromatische Alkohole (z. B. Phenole). Aryl-Anionen treten ebenso als reaktive Zwischenprodukte in organischen Synthesen auf und sind stabiler als Aryl-Kationen.

Aryl-Rest Name Strukturformel Bemerkungen
Phenyl-Rest Toluol Phenyl-Rest: blau
Phenyl-Rest Phenol Phenyl-Rest: blau
Phenyl-Rest Benzoesäure Phenyl-Rest: blau
1-Naphthyl-Rest 1-Naphthol 1-Naphthyl-Rest: blau
2-Naphthyl-Rest 2-Naphthylamin 2-Naphthyl-Rest: blau
9-Anthryl-Rest 9-Anthracencarbaldehyd 9-Anthryl-Rest: blau
9-Phenanthryl-Rest Phenanthren-9-boronsäure 9-Phenanthryl-Rest: blau

Die Bezeichnung Arylgruppe wird vor allem dann verwendet, wenn man allgemein formuliert und nicht genauer spezifizieren will, um welche aromatische Gruppe es sich handelt.

Im Gegensatz zu Arylgruppen wird der Begriff Alkylgruppen verwendet, um einen Rest zu bezeichnen, der nicht aromatisch ist. Es gibt auch Kombinationen aus Alkylresten und Arylresten, ein Beispiel ist der Benzylrest [–CH2–C6H5], der sich vom Toluol ableitet durch Abspaltung eines Wasserstoffatoms der Methylgruppe.

Als Biaryle (nicht: Diaryle) bezeichnet man Verbindungen, bei denen zwei Arylgruppen über eine Einfachbindung miteinander verknüpft sind. Das einfachste Biaryl ist Biphenyl.

Siehe auch Bearbeiten

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. Eintrag zu aryl groups. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. doi:10.1351/goldbook.A00464 – Version: 2.1.5.
  2. Brockhaus ABC Chemie. VEB F. A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1965, S. 112.
  3. Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 1: A–Cl. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh'sche Verlagshandlung, Stuttgart 1979, ISBN 3-440-04511-0, S. 283.
  4. Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers: Organic Chemistry. Oxford University Press, Oxford 2001, ISBN 978-0-19-850346-0, S. 599–600.
  5. Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers: Organic Chemistry. Oxford University Press, Oxford 2001, ISBN 978-0-19-850346-0, S. 600–604.
  6. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage. VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 267.
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Eine Arylgruppe abgekurzt Ar ist ein organisch chemischer Rest mit einem aromatischen Grundgerust Aryl ist somit die allgemeine Bezeichnung fur eine einwertige Atomgruppe die sich von aromatischen Kohlenwasserstoffen durch Entzug eines an den Ring gebundenen Wasserstoffatoms ableiten 1 Die meisten Arylreste leiten sich vom Benzol C6H6 ab die einfachste Arylgruppe ist die Phenylgruppe Ph C6H5 Arylreste konnen entweder als Fragment eines Molekuls siehe Tabelle oder als instabiles freies Radikal auftreten 2 3 Aryl Kationen entstehen als reaktionsfreudige Zwischenprodukte bei der Stickstoffabspaltung aus Aryl Diazoniumsalzen beim sogenannten Verkochen von Aryl Diazoniumsalzen bilden sich aromatische Alkohole z B Phenole 4 Aryl Anionen treten ebenso als reaktive Zwischenprodukte in organischen Synthesen auf und sind stabiler als Aryl Kationen 5 Aryl Rest Name Strukturformel BemerkungenPhenyl Rest Toluol Phenyl Rest blauPhenyl Rest Phenol Phenyl Rest blauPhenyl Rest Benzoesaure Phenyl Rest blau1 Naphthyl Rest 1 Naphthol 1 Naphthyl Rest blau2 Naphthyl Rest 2 Naphthylamin 2 Naphthyl Rest blau9 Anthryl Rest 9 Anthracencarbaldehyd 9 Anthryl Rest blau9 Phenanthryl Rest Phenanthren 9 boronsaure 9 Phenanthryl Rest blauDie Bezeichnung Arylgruppe wird vor allem dann verwendet wenn man allgemein formuliert und nicht genauer spezifizieren will um welche aromatische Gruppe es sich handelt Im Gegensatz zu Arylgruppen wird der Begriff Alkylgruppen verwendet um einen Rest zu bezeichnen der nicht aromatisch ist Es gibt auch Kombinationen aus Alkylresten und Arylresten ein Beispiel ist der Benzylrest CH2 C6H5 der sich vom Toluol ableitet durch Abspaltung eines Wasserstoffatoms der Methylgruppe 6 Als Biaryle nicht Diaryle bezeichnet man Verbindungen bei denen zwei Arylgruppen uber eine Einfachbindung miteinander verknupft sind Das einfachste Biaryl ist Biphenyl Siehe auch BearbeitenHeteroarylgruppe bzw Heteroaryl Rest AromatenEinzelnachweise Bearbeiten Eintrag zu aryl groups In IUPAC Hrsg Compendium of Chemical Terminology The Gold Book doi 10 1351 goldbook A00464 Version 2 1 5 Brockhaus ABC Chemie VEB F A Brockhaus Verlag Leipzig 1965 S 112 Otto Albrecht Neumuller Hrsg Rompps Chemie Lexikon Band 1 A Cl 8 neubearbeitete und erweiterte Auflage Franckh sche Verlagshandlung Stuttgart 1979 ISBN 3 440 04511 0 S 283 Jonathan Clayden Nick Greeves Stuart Warren Peter Wothers Organic Chemistry Oxford University Press Oxford 2001 ISBN 978 0 19 850346 0 S 599 600 Jonathan Clayden Nick Greeves Stuart Warren Peter Wothers Organic Chemistry Oxford University Press Oxford 2001 ISBN 978 0 19 850346 0 S 600 604 Siegfried Hauptmann Organische Chemie 2 Auflage VEB Deutscher Verlag fur Grundstoffindustrie Leipzig 1985 ISBN 3 342 00280 8 S 267 Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Arylgruppe amp oldid 212565924