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Hydrolyse Die von altgriechisch ὕδωρ hydor Wasser und λύσις lýsis Lösung Auflösung Beendigung ist formal gesehen die Spa

Hydrolyse

Die Hydrolyse (von altgriechisch ὕδωρ hydor „Wasser“ und λύσις lýsis „Lösung, Auflösung, Beendigung“) ist formal gesehen die Spaltung einer chemischen Verbindung durch Reaktion mit Wasser. Formal wird bei der Reaktion ein Wasserstoffatom an das eine „Spaltstück“ abgegeben und die als Rest verbleibende Hydroxygruppe wird an das andere Spaltstück gebunden. Die Rückreaktion der Hydrolyse ist eine Kondensationsreaktion. Wenn bei der Reaktion das Wasser nicht nur das angreifende Reagenz, sondern gleichzeitig auch das Lösungsmittel ist, zählt die Hydrolyse zu den Solvolysen.

Hydrolyse chemischer Verbindungen Bearbeiten

Allgemein gilt für die Hydrolyse einer Verbindung X-Y :

Hydrolyse von Salzen Bearbeiten

Abweichend von der oben genannten Definition wird der Begriff Hydrolyse auch benutzt, um Gleichgewichtsreaktionen von bestimmten Kationen und Anionen zu bezeichnen, die zu Veränderungen von pH-Werten in den basischen bzw. sauren Bereich führen, wenn Salze mit diesen Kationen und Anionen in Wasser gelöst werden. Solche Änderungen von pH-Werten wurden bereits Ende des 19. Jahrhunderts von Arrhenius beobachtet und wurden von ihm als Salzhydrolyse bezeichnet. Bei den Salzen handelte es sich um Salze, deren Kationen (z. B. Ammonium) sich als schwache Säuren bzw. deren Anionen (z. B. Carbonat) sich als schwache Basen verhalten können. Siehe dazu Säure-Base-Konzept nach Arrhenius.

Beispiele Hydrolyse organischer Verbindungen Bearbeiten

Die meisten der oben aufgelisteten Hydrolysen laufen besser und schneller ab, wenn man die Reaktion im sauren oder basischen Medium durchführt, statt bei neutralem pH-Wert. Beispiele sind die saure Hydrolyse von Estern, die die Umkehrreaktion zur Veresterung darstellt, sowie die im basischen ablaufende Verseifung.

Enantioselektive Hydrolyse Bearbeiten

Ester chiraler Carbonsäuren oder chiraler Alkohole können enantioselektiv unter dem Einfluss von Lipasen hydrolysiert werden. Dabei bilden sich enantiomerenreine Alkohole bzw. enantiomerenreine Carbonsäuren. Analog lassen sich racemische Amide enantioselektiv in Gegenwart von Acylasen hydrolysieren. Das Verfahren wird industriell zur Herstellung der Aminosäure L-Methionin aus N-Acetyl-DL-methionin angewandt.

Hydrolyse von Biomolekülen Bearbeiten

Durch Hydrolyse werden viele Biomoleküle (z. B. Proteine, Disaccharide, Polysaccharide oder Fette) im Stoffwechsel in ihre Bausteine (Monomere) zerlegt, meist unter Katalyse durch ein Enzym (Hydrolase).

Eine wichtige Hydrolyse-Reaktion, die Proteinen Energie für mechanische Arbeit, Transportprozesse u. ä. gibt, ist die Spaltung von ATP zu ADP und einem Phosphatrest.

Bei der Analyse der Aminosäurezusammensetzung von Proteinen werden gereinigte Proteine unter Luftausschluss und Temperaturen > 100 °C durch hohe Konzentrationen von Salzsäure hydrolysiert. Durch das Hydrolysat des Proteins kann – unter Kenntnis der jeweiligen Stabilität der freigesetzten Aminosäuren unter Standardbedingungen und deren Korrekturfaktoren – auf den Anteil der jeweils peptidisch gebundenen Aminosäure am Aufbau des Proteins geschlossen werden.

Siehe auch Bearbeiten

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 562.
  2. Siegfried Hauptmann: Reaktion und Mechanismus in der organischen Chemie. B. G. Teubner, Stuttgart, 1991, S. 78, ISBN 3-519-03515-4.
  3. Theodore L. Brown, H. Eugene LeMay, Bruce E. Bursten: Chemie. Die zentrale Wissenschaft. Pearson Studium, 2007, ISBN 978-3-8273-7191-1, S. 498 f.
  4. Eintrag zu Hydrolyse. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
  5. Ivan Ernest: Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie. Springer-Verlag, 1972, S. 110, ISBN 3-211-81060-9.
  6. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 415, ISBN 3-342-00280-8.
  7. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 173, ISBN 3-342-00280-8.
  8. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 263, ISBN 3-342-00280-8.
  9. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 423, ISBN 3-342-00280-8.
  10. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 409, ISBN 3-342-00280-8.
  11. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 331 u. 739, ISBN 3-342-00280-8.
  12. Hans Beyer, Wolfgang Walter: Organische Chemie. S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 1991, 22. Auflage, Seite 895, ISBN 3-7776-0485-2.
  13. ↑ Ivan Ernest: Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie, Springer-Verlag, 1972, S. 101, ISBN 3-211-81060-9.
  14. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 204, ISBN 3-342-00280-8.
  15. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 431, ISBN 3-342-00280-8.
  16. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 471, ISBN 3-342-00280-8.
  17. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 429, ISBN 3-342-00280-8.
  18. ↑ Siegfried Hauptmann: Reaktion und Mechanismus in der organischen Chemie. B. G. Teubner, Stuttgart, 1991, S. 152, ISBN 3-519-03515-4.
  19. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 421, ISBN 3-342-00280-8.
  20. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 558, ISBN 3-342-00280-8.
  21. Siegfried Hauptmann: Reaktion und Mechanismus in der organischen Chemie. B. G. Teubner, Stuttgart, 1991, S. 176, ISBN 3-519-03515-4.
  22. Paula Yurkanis Bruice: Organic Chemistry, Pearson Education Inc., 2004, 4. Auflage, S. 1201, ISBN 0-13-121730-5.
  23. Hydrolyse bei PU-Zwischensohle, abgerufen am 3. Februar 2018.
  24. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 482, ISBN 3-342-00280-8.
  25. Siegfried Hauptmann: Reaktion und Mechanismus in der organischen Chemie. B. G. Teubner, Stuttgart, 1991, S. 8–9, ISBN 3-519-03515-4.
  26. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 418–419, ISBN 3-342-00280-8.
  27. Bernd Hoppe, Jürgen Martens: Aminosäuren – Bausteine des Lebens, Chemie in unserer Zeit, 17. Jahrg. 1983, Nr. 2, S. 41–53, doi:10.1002/ciuz.19830170203.
  28. Bernd Hoppe, Jürgen Martens: Aminosäuren – Herstellung und Gewinnung, Chemie in unserer Zeit, 18. Jahrg. 1984, Nr. 3, S. 73–86, doi:10.1002/ciuz.19840180302.
  29. Hans Beyer, Wolfgang Walter: Organische Chemie. S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 22. Auflage, 1991, S. 894–896, ISBN 3-7776-0485-2.
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Die Hydrolyse von altgriechisch ὕdwr hydor Wasser und lysis lysis Losung Auflosung Beendigung ist formal gesehen die Spaltung einer chemischen Verbindung durch Reaktion mit Wasser 1 Formal wird bei der Reaktion ein Wasserstoffatom an das eine Spaltstuck abgegeben und die als Rest verbleibende Hydroxygruppe wird an das andere Spaltstuck gebunden Die Ruckreaktion der Hydrolyse ist eine Kondensationsreaktion Wenn bei der Reaktion das Wasser nicht nur das angreifende Reagenz sondern gleichzeitig auch das Losungsmittel ist zahlt die Hydrolyse zu den Solvolysen 2 Inhaltsverzeichnis 1 Hydrolyse chemischer Verbindungen 2 Hydrolyse von Salzen 3 Beispiele Hydrolyse organischer Verbindungen 4 Enantioselektive Hydrolyse 5 Hydrolyse von Biomolekulen 6 Siehe auch 7 EinzelnachweiseHydrolyse chemischer Verbindungen BearbeitenAllgemein gilt fur die Hydrolyse einer Verbindung X Y X Y H O H X H Y O H displaystyle mathrm color Red X Y color Blue H OH longrightarrow color Red X color Blue H color Red Y color Blue OH nbsp Hydrolyse von Salzen BearbeitenAbweichend von der oben genannten Definition wird der Begriff Hydrolyse auch benutzt um Gleichgewichtsreaktionen von bestimmten Kationen und Anionen zu bezeichnen die zu Veranderungen von pH Werten in den basischen bzw sauren Bereich fuhren wenn Salze mit diesen Kationen und Anionen in Wasser gelost werden Solche Anderungen von pH Werten wurden bereits Ende des 19 Jahrhunderts von Arrhenius beobachtet und wurden von ihm als Salzhydrolyse bezeichnet Bei den Salzen handelte es sich um Salze deren Kationen z B Ammonium sich als schwache Sauren bzw deren Anionen z B Carbonat sich als schwache Basen verhalten konnen 3 4 Siehe dazu Saure Base Konzept nach Arrhenius Beispiele Hydrolyse organischer Verbindungen BearbeitenHydrolyse von Fluorkohlenwasserstoffen 5 Hydrolyse von Carbonsaurechloriden zu Carbonsauren und Chlorwasserstoff 6 Hydrolyse von Benzylchlorid zu Benzylalkohol und Chlorwasserstoff 7 Hydrolyse von Calciumcarbid zu Acetylen und Calciumhydroxid 8 Hydrolyse von Carbonsaureamiden zu Carbonsauren 9 Hydrolyse von Carbonsaureanhydriden zu Carbonsauren 10 Hydrolyse von pflanzlichen oder tierischen Fetten zu Glycerin und Fettsauren 11 Hydrolyse eines Carbonsaureesters zu Carbonsaure und Alkohol Hydrolyse eines Laktons zur entsprechenden w Hydroxycarbonsaure Esterhydrolasen katalysieren die Hydrolyse eines Enantiomers chiraler Ester zu Carbonsaure und Alkohol das andere Enantiomer wird nicht hydrolysiert 12 Hydrolyse von Acetalen zu Aldehyden und Alkoholen 13 Hydrolyse von Ketalen zu Ketonen und Alkoholen 13 Hydrolyse von Grignard Verbindungen 14 Hydrolyse von Isocyaniden 15 Hydrolyse von Isothiocyanaten 16 Hydrolyse von Nitrilen 17 uber Carbonsaureamide zu Carbonsauren Hydrolyse von Oximen zu Carbonylverbindungen Aldehyde oder Ketone und Hydroxylamin 18 Hydrolyse von Iminen zu Carbonylverbindungen Aldehyde oder Ketone und primaren Aminen 18 Hydrolyse von Hydrazonen zu Carbonylverbindungen Aldehyde oder Ketone und Hydrazin 18 Hydrolyse von Orthocarbonsaureestern 19 Hydrolyse von Oxiranen 20 21 Partielle Hydrolyse von Peptiden bei der nur einige Peptidbindungen gespalten werden 22 Hydrolyse bei Polyurethan 23 Hydrolyse von Sulfonylchloriden 24 Hydrolyse von Tetrachlorsilan zu Siliziumdioxid und Chlorwasserstoff 25 Hydrolyse von tert ButylchloridDie meisten der oben aufgelisteten Hydrolysen laufen besser und schneller ab wenn man die Reaktion im sauren oder basischen Medium durchfuhrt statt bei neutralem pH Wert Beispiele sind die saure Hydrolyse von Estern die die Umkehrreaktion zur Veresterung darstellt sowie die im basischen ablaufende Verseifung 26 Enantioselektive Hydrolyse BearbeitenEster chiraler Carbonsauren oder chiraler Alkohole konnen enantioselektiv unter dem Einfluss von Lipasen hydrolysiert werden Dabei bilden sich enantiomerenreine Alkohole bzw enantiomerenreine Carbonsauren Analog lassen sich racemische Amide enantioselektiv in Gegenwart von Acylasen hydrolysieren Das Verfahren wird industriell zur Herstellung der Aminosaure L Methionin aus N Acetyl DL methionin angewandt 27 28 Hydrolyse von Biomolekulen BearbeitenDurch Hydrolyse werden viele Biomolekule z B Proteine Disaccharide Polysaccharide oder Fette im Stoffwechsel in ihre Bausteine Monomere zerlegt meist unter Katalyse durch ein Enzym Hydrolase 29 Eine wichtige Hydrolyse Reaktion die Proteinen Energie fur mechanische Arbeit Transportprozesse u a gibt ist die Spaltung von ATP zu ADP und einem Phosphatrest Bei der Analyse der Aminosaurezusammensetzung von Proteinen werden gereinigte Proteine unter Luftausschluss und Temperaturen gt 100 C durch hohe Konzentrationen von Salzsaure hydrolysiert Durch das Hydrolysat des Proteins kann unter Kenntnis der jeweiligen Stabilitat der freigesetzten Aminosauren unter Standardbedingungen und deren Korrekturfaktoren auf den Anteil der jeweils peptidisch gebundenen Aminosaure am Aufbau des Proteins geschlossen werden Siehe auch BearbeitenAmmonolyse Alkoholyse Hydrolytische Klasse Kollagen HydrolysatEinzelnachweise Bearbeiten Brockhaus ABC Chemie VEB F A Brockhaus Verlag Leipzig 1965 S 562 Siegfried Hauptmann Reaktion und Mechanismus in der organischen Chemie B G Teubner Stuttgart 1991 S 78 ISBN 3 519 03515 4 Theodore L Brown H Eugene LeMay Bruce E Bursten Chemie Die zentrale Wissenschaft Pearson Studium 2007 ISBN 978 3 8273 7191 1 S 498 f Eintrag zu Hydrolyse In Rompp Online Georg Thieme Verlag abgerufen am 20 Juni 2014 Ivan Ernest Bindung Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie Springer Verlag 1972 S 110 ISBN 3 211 81060 9 Siegfried Hauptmann Organische Chemie 2 Auflage VEB Deutscher Verlag fur Grundstoffindustrie Leipzig 1985 S 415 ISBN 3 342 00280 8 Siegfried Hauptmann Organische Chemie 2 Auflage VEB Deutscher Verlag fur Grundstoffindustrie Leipzig 1985 S 173 ISBN 3 342 00280 8 Siegfried Hauptmann Organische Chemie 2 Auflage VEB Deutscher Verlag fur Grundstoffindustrie Leipzig 1985 S 263 ISBN 3 342 00280 8 Siegfried 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Mechanismus in der organischen Chemie B G Teubner Stuttgart 1991 S 8 9 ISBN 3 519 03515 4 Siegfried Hauptmann Organische Chemie 2 Auflage VEB Deutscher Verlag fur Grundstoffindustrie Leipzig 1985 S 418 419 ISBN 3 342 00280 8 Bernd Hoppe Jurgen Martens Aminosauren Bausteine des Lebens Chemie in unserer Zeit 17 Jahrg 1983 Nr 2 S 41 53 doi 10 1002 ciuz 19830170203 Bernd Hoppe Jurgen Martens Aminosauren Herstellung und Gewinnung Chemie in unserer Zeit 18 Jahrg 1984 Nr 3 S 73 86 doi 10 1002 ciuz 19840180302 Hans Beyer Wolfgang Walter Organische Chemie S Hirzel Verlag Stuttgart 22 Auflage 1991 S 894 896 ISBN 3 7776 0485 2 Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Hydrolyse amp oldid 231479559