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Orthoester genauer Orthocarbonsäureester mit der allgemeinen Formel R C OR 3 sind dreifache Ester der in freier Form nic

Orthoester

Orthoester (genauer: Orthocarbonsäureester) mit der allgemeinen Formel R–C(OR’)3 sind dreifache Ester der in freier Form nicht existenten Orthocarbonsäuren [R–C(OH)3], den Additionsprodukten von Wasser an Carbonsäuren (Hydrate). Orthocarbonsäuren folgen der Erlenmeyer-Regel; das Gleichgewicht der Addition von Wasser liegt jeweils deutlich auf der Seite der Carbonsäure.

Allgemeine Strukturformel der Orthoester, R1= Wasserstoffatom oder Organyl-Rest, R2 = Organyl-Rest (Alkyl-Rest, Aryl-Rest, Alkylaryl-Rest etc.)
Strukturformel eines Orthoesters der Essigsäure, R = Organyl-Rest (Alkyl-Rest, Aryl-Rest, Alkylaryl-Rest etc.)

Beispiele für Orthoester sind Orthoameisensäuretrimethylester HC(OCH3)3, Orthoameisensäuretriethylester HC(OCH2CH3)3, Orthoessigsäuretriethylester CH3C(OCH2CH3)3, sowie Mezerein oder Daphnetoxin (zwei Orthoester der Benzoesäure). Im Tetrodotoxin liegt das Strukturelement eines Orthocarbonsäuredialkylesters als Anion vor.

Weitere kohlenstoffhaltige Orthoester sind Orthokohlensäureester, vierfache Ester der ebenfalls instabilen Orthokohlensäure C(OH)4, etwa Orthokohlensäuretetramethylester.

Darstellung Bearbeiten

Die Herstellung von Orthoestern kann durch die Reaktion von Nitrilen mit Alkoholen unter Säurekatalyse durchgeführt werden:

Die Orthoameisensäureester sind durch eine Williamson-Ethersynthese aus Chloroform und den Natrium-Alkoholaten der entsprechenden Alkohole zugänglich.

In schwach sauren wässrigen Lösungen entstehen aus einem Orthoester ein Carbonsäureester und ein Alkohol:

Verwendung und Eigenschaften Bearbeiten

Orthoester werden in der organischen Synthese als Schutzgruppen für Carbonsäuren genutzt. Die Reaktion von Orthoestern mit Ketonen liefert Ketale und Carbonsäureester. Weiterhin eignen sie sich zum Entfernen von Wasser, z. B. aus Reaktionsgemischen.

Auch anorganische Säuren können Orthoester bilden, so die Orthokohlensäureester und die Orthokieselsäureester.

Orthoester sind chemisch verwandt mit Carbonsäureestern, Ethern und Acetalen.

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. W. E. Kaufmann, E. E. Dreger: Ethyl orthoformate In: Organic Syntheses. 5, 1925, S. 55, doi:10.15227/orgsyn.005.0055; Coll. Vol. 1, 1941, S. 258 (PDF).
  2. Ivan Ernest: Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie, Springer-Verlag, 1972, ISBN 3-211-81060-9, S. 193.
  3. Eintrag zu Orthoester. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Juni 2014.

Weblinks Bearbeiten

Commons: Orthoester – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
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Orthoester genauer Orthocarbonsaureester mit der allgemeinen Formel R C OR 3 sind dreifache Ester der in freier Form nicht existenten Orthocarbonsauren R C OH 3 den Additionsprodukten von Wasser an Carbonsauren Hydrate Orthocarbonsauren folgen der Erlenmeyer Regel das Gleichgewicht der Addition von Wasser liegt jeweils deutlich auf der Seite der Carbonsaure Allgemeine Strukturformel der Orthoester R1 Wasserstoffatom oder Organyl Rest R2 Organyl Rest Alkyl Rest Aryl Rest Alkylaryl Rest etc Strukturformel eines Orthoesters der Essigsaure R Organyl Rest Alkyl Rest Aryl Rest Alkylaryl Rest etc Beispiele fur Orthoester sind Orthoameisensauretrimethylester HC OCH3 3 Orthoameisensauretriethylester HC OCH2CH3 3 Orthoessigsauretriethylester CH3C OCH2CH3 3 sowie Mezerein oder Daphnetoxin zwei Orthoester der Benzoesaure Im Tetrodotoxin liegt das Strukturelement eines Orthocarbonsauredialkylesters als Anion vor Weitere kohlenstoffhaltige Orthoester sind Orthokohlensaureester vierfache Ester der ebenfalls instabilen Orthokohlensaure C OH 4 etwa Orthokohlensauretetramethylester Inhaltsverzeichnis 1 Darstellung 2 Verwendung und Eigenschaften 3 Einzelnachweise 4 WeblinksDarstellung BearbeitenDie Herstellung von Orthoestern kann durch die Reaktion von Nitrilen mit Alkoholen unter Saurekatalyse durchgefuhrt werden RCN 3 R OH R C OR 3 NH3Die Orthoameisensaureester sind durch eine Williamson Ethersynthese aus Chloroform und den Natrium Alkoholaten der entsprechenden Alkohole zuganglich 1 In schwach sauren wassrigen Losungen entstehen aus einem Orthoester ein Carbonsaureester und ein Alkohol R C OR 3 H2O R CO O R 2 R OHVerwendung und Eigenschaften BearbeitenOrthoester werden in der organischen Synthese als Schutzgruppen fur Carbonsauren genutzt Die Reaktion von Orthoestern mit Ketonen liefert Ketale und Carbonsaureester 2 Weiterhin eignen sie sich zum Entfernen von Wasser z B aus Reaktionsgemischen 3 Auch anorganische Sauren konnen Orthoester bilden so die Orthokohlensaureester und die Orthokieselsaureester Orthoester sind chemisch verwandt mit Carbonsaureestern Ethern und Acetalen Einzelnachweise Bearbeiten W E Kaufmann E E Dreger Ethyl orthoformate In Organic Syntheses 5 1925 S 55 doi 10 15227 orgsyn 005 0055 Coll Vol 1 1941 S 258 PDF Ivan Ernest Bindung Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie Springer Verlag 1972 ISBN 3 211 81060 9 S 193 Eintrag zu Orthoester In Rompp Online Georg Thieme Verlag abgerufen am 14 Juni 2014 Weblinks Bearbeiten nbsp Commons Orthoester Sammlung von Bildern Videos und Audiodateien Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Orthoester amp oldid 236512835