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Bis 2 ethylhexyl phthalat auch Diethylhexylphthalat DEHP ist einer der wichtigsten Weichmacher auf Phthalatbasis genauer der Diester aus Phthalsaure und racemischem 2 Ethylhexanol Im Jahr 2010 lag der Marktanteil am globalen Weichmacherverbrauch bei knapp 54 7 StrukturformelStereoisomerengemisch Mischung von drei Isomeren Strukturformel ohne Angabe der StereochemieAllgemeinesName Bis 2 ethylhexyl phthalatAndere Namen DEHP Diethylhexylphthalat Di 2 ethylhexyl phthalat Di sec octylphthalat Phthalsaure bis 2 ethylhexylester DOP DIN 7723 1971 Summenformel C24H38O4Kurzbeschreibung farblose neutrale olige und geruchlose Flussigkeit 1 Externe Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 117 81 7EG Nummer 204 211 0ECHA InfoCard 100 003 829PubChem 8343Wikidata Q418492EigenschaftenMolare Masse 390 56 g mol 1Aggregatzustand flussig 1 Dichte 0 99 g cm 3 1 Schmelzpunkt ca 50 C 1 Siedepunkt 385 C 1 Loslichkeit nahezu unloslich in Wasser lt 0 1 g l 1 1 loslich in Olen und in vielen organischen LosungsmittelnBrechungsindex 1 4853 20 C 2 SicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung EG Nr 1272 2008 CLP 3 ggf erweitert 1 GefahrH und P Satze H 360FDP 201 280 308 313 1 Zulassungs verfahren unter REACH besonders besorgnis erregend fortpflanzungs gefahrdend CMR ernst hafte Auswirkungen auf die menschliche Gesundheit und die Umwelt gelten als wahrscheinlich 4 zulassungs pflichtig 5 MAK DFG 2 mg m 3 1 Schweiz 5 mg m 3 gemessen als einatembarer Staub 6 Soweit moglich und gebrauchlich werden SI Einheiten verwendet Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen Brechungsindex Na D Linie 20 C Inhaltsverzeichnis 1 Isomerie 2 Verwendung 3 Herstellung 4 Analytik 5 Problematik 6 Literatur 7 Weblinks 8 EinzelnachweiseIsomerie Bearbeiten nbsp Die drei Stereoisomeren von DEHPEin Strukturisomer von DEHP ist Di n octylphthalat DOP DEHP besitzt je ein Stereozentrum an jeder Verzweigungsstelle der beiden 2 Ethylhexylreste somit gibt es drei DEHP Stereoisomere R R DEHP S S DEHP und meso DEHP In der Technik wird DEHP praktisch ausschliesslich als Gemisch dieser drei Stereoisomeren eingesetzt In der Regel haben derartige Stereoisomere unterschiedliche physiologische und somit auch toxikologische Eigenschaften 8 Verwendung BearbeitenDEHP wird haufig als Weichmacher fur PVC Kunststoffe sowie als Zusatzstoff in Farben kosmetischen Produkten und Schadlingsbekampfungsmitteln verwendet Herstellung BearbeitenZur Synthese von DEHP wird Phthalsaureanhydrid 1 mit zwei Aquivalenten 2 Ethylhexanol 2 umgesetzt Unter Wasserabspaltung bildet sich DEHP 3 nbsp DEHP SyntheseAnalytik BearbeitenZur zuverlassigen qualitativen und quantitativen Bestimmung von DEHP kann nach angemessener Probenvorbereitung die Kopplung der Gaschromatographie mit der Massenspektrometrie eingesetzt werden 9 10 Auch in Pappbechern kann DEHP nachgewiesen werden 11 Die Methodik eignet sich ebenfalls zur Bestimmung von DEHP in Haarproben 12 Problematik BearbeitenWenn dieser Stoff in polymere Stoffe eingearbeitet wird werden diese elastischer und geschmeidiger DEHP geht dabei keine chemische Verbindung ein und kann daher zum Beispiel aus Kunststoffen mit der Zeit wieder entweichen und z B aus Lebensmittelverpackungen in das Lebensmittel migrieren Um die Wirkung der Weichmacher zu beweisen haben Forscher an der Universitat Leipzig Mause mit Trinkwasser versorgt das DEHP enthielt Sie stellten fest dass die Mause deutlich an Gewicht zulegten besonders die weiblichen Tiere 13 Als Ersatzstoff fur die Herstellung von PVC Produkten wird Diisononylphthalat verwendet Nach Untersuchungen der Universitat Erlangen liegt die durchschnittliche Aufnahmemenge von DEHP wesentlich uber dem von der Europaischen Kommission festgesetzten Grenzwert Dies kann negative gesundheitliche Folgen auf Hoden Nieren und Leber haben Die IARC stufte DEHP im Jahr 2013 als moglicherweise krebserzeugend ein 14 Seit dem 28 Oktober 2008 ist DEHP auf der sogenannten Kandidatenliste 15 der ECHA gefuhrt Ist DEHP in einem Artikel enthalten besteht Informationspflicht an den Kunden Es ist bereits jetzt verboten DEHP in Spielzeug und Babyartikeln zu verwenden da die Substanz in der Anlage 1 der Bedarfsgegenstandeverordnung gelistet ist In der EU Verordnung Nr 143 2011 vom 17 Februar 2011 wird Bis 2 ethylhexyl phthalate DEHP als reproduktionstoxisch klassifiziert und der 21 Januar 2015 als Datum festgelegt von dem ab das Inverkehrbringen und der Gebrauch der Substanz innerhalb der EU ohne Zulassung verboten ist 16 Am 31 Marz 2015 wurden mit der Richtlinie EU 2015 863 DEHP in die RoHS Stoffliste aufgenommen 17 Damit durfen in der EU seit dem 22 Juli 2019 keine Elektro und Elektronikgerate mehr verkauft werden die Teile mit mehr als 0 1 Gewichts DEHP im homogenen Werkstoff enthalten DEHP Metaboliten wurden bereits im Urin von Delfinen nachgewiesen 18 Literatur BearbeitenArmin Gartner Weichmacher DEHP in Medizinprodukten In mt medizintechnik 3 2007 TUEV Media Verlag Koln S 92 103 Hermann Fromme Wolfgang Korner Ludwig Gruber Dieter Heitmann Martin Schlummer Wolfgang Volkel Gabriele Bolte Exposition der Bevolkerung gegenuber Phthalaten In Gefahrstoffe Reinhaltung der Luft Band 70 Nr 3 2010 S 77 81 Gerhard Volland Thomas Gabrio Roman Wodarz Dagmar Hansen Volker Mann Sibylle Hildenbrand Einfluss von Di 2 ethylhexyl phthalat DEHP in Hausstaub und Innenraumluft auf die tagliche DEHP Aufnahme In Gefahrstoffe Reinhaltung der Luft Band 70 Nr 3 2010 S 83 88 Weblinks Bearbeitenwww allum de Ausfuhrlicher Bericht uber DEHP Stand April 2017 Das Bundesinstitut fur Risikobewertung BfR uber DEHP PDF 39 kB Stand 23 Juli 2003 Medical PVC DEHP Plasticizer Debate Update englisch Stand 17 Oktober 2008 Deutsches Umweltbundesamt fur Mensch und Umwelt Phthalate Die nutzlichen Weichmacher mit den unerwunschten Eigenschaften Stand 2007 Volker Mersch Sundermann Toxikologie der Phthalate aus dem Jahr 2005 PDF 1 4 MB Einzelnachweise Bearbeiten a b c d e f g h i Eintrag zu Bis 2 ethylhexyl phthalat in der GESTIS Stoffdatenbank des IFA abgerufen am 10 Januar 2017 JavaScript erforderlich David R Lide Hrsg CRC Handbook of Chemistry and Physics 90 Auflage Internet Version 2010 CRC Press Taylor and Francis Boca Raton FL Physical Constants of Organic Compounds S 3 52 Eintrag zu Bis 2 ethylhexyl phthalate im Classification and Labelling Inventory der Europaischen Chemikalienagentur ECHA abgerufen am 1 Februar 2016 Hersteller bzw Inverkehrbringer konnen die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern Eintrag in der SVHC Liste der Europaischen Chemikalienagentur abgerufen am 7 Juli 2017 Eintrag im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europaischen Chemikalienagentur abgerufen am 7 Juli 2017 Schweizerische Unfallversicherungsanstalt Suva Grenzwerte Aktuelle MAK und BAT Werte Suche nach 117 81 7 bzw Bis 2 ethylhexyl phthalat abgerufen am 2 November 2015 Marktstudie Weichmacher Memento des Originals vom 24 September 2013 im Internet Archive nbsp Info Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht gepruft Bitte prufe Original und Archivlink gemass Anleitung und entferne dann diesen Hinweis 1 2 Vorlage Webachiv IABot www ceresana com Ceresana Mai 2011 E J Ariens Stereochemistry a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology In European Journal of Clinical Pharmacology 26 1984 S 663 668 doi 10 1007 BF00541922 Z Haned S Moulay S Lacorte Migration of plasticizers from poly vinyl chloride and multilayer infusion bags using selective extraction and GC MS In J Pharm Biomed Anal 156 15 Jul 2018 S 80 87 PMID 29694937 M V Russo P Avino I Notardonato Fast analysis of phthalates in freeze dried baby foods by ultrasound vortex assisted liquid liquid microextraction coupled with gas chromatography ion trap mass spectrometry In J Chromatogr A 1474 25 Nov 2016 S 1 7 PMID 28314431 Y N Park M S Choi S U Rehman M C Gye H H Yoo Simultaneous GC MS determination of seven phthalates in total and migrated portions of paper cups In Environ Sci Pollut Res Int 23 10 Mai 2016 S 10270 10275 PMID 27053047 J Martin M Moder A Gaudl E Alonso T Reemtsma Multi class method for biomonitoring of hair samples using gas chromatography mass spectrometry In Anal Bioanal Chem 407 29 Nov 2015 S 8725 8734 PMID 26427497 Nora Kloting Nico Hesselbarth u a Di 2 Ethylhexyl Phthalate DEHP Causes Impaired Adipocyte Function and Alters Serum Metabolites In PLOS ONE 10 2015 S e0143190 doi 10 1371 journal pone 0143190 IARC Monograph 101 DEHP 2013 ECHA Liste der Kandidaten fur die Aufnahme in das Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe Verordnung EU Nr 143 2011 der Kommission vom 17 Februar 2011 zur Anderung von Anhang XIV der Verordnung EG Nr 1907 2006 des Europaischen Parlaments und des Rates zur Registrierung Bewertung Zulassung und Beschrankung chemischer Stoffe REACH Delegierte Richtlinie EU 2015 863 der Kommission vom 31 Marz 2015 zur Anderung von Anhang II der Richtlinie 2011 65 EU des Europaischen Parlaments und des Rates hinsichtlich der Liste der Stoffe die Beschrankungen unterliegen abgerufen am 2 Juli 2019 Leslie B Hart Barbara Beckingham Randall S Wells Moriah Alten Flagg Kerry Wischusen Amanda Moors John Kucklick Emily Pisarski E d Wirth Urinary Phthalate Metabolites in Common Bottlenose Dolphins Tursiops truncatus From Sarasota Bay FL USA In GeoHealth 2 2018 S 313 doi 10 1029 2018GH000146 Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Bis 2 ethylhexyl phthalat amp oldid 234667022