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Meso Verbindung ist ein Begriff aus der Stereochemie und bezeichnet den Sonderfall eines Molekuls das Stereozentren besitzt aber dennoch achiral ist 1 Die genaue Definition lautet meso Formen haben zwei oder mehr geradzahlige stereogene Zentren und sie konnen in mindestens einer Konformation vorliegen die eine cs Symmetrie hat Drehspiegelachse oder Spiegelebene oder Punktsymmetrie Das Prafix meso wird der Definition entsprechend auch als Deskriptor in halbsystematischen Substanznamen verwendet Obwohl die Prasenz von Stereozentren z B asymmetrisch substituiertes Kohlenstoffatom eine haufige Ursache fur die Chiralitat eines Molekuls ist muss dies nicht zwingend der Fall sein Verfugt das Molekul trotzdem in einer energetisch moglichen Konformation uber eine Spiegelebene oder Drehspiegelachse verhalt es sich makroskopisch wie eine achirale Verbindung Die meso Weinsaure enthalt zwei Stereozentren entgegengesetzter Konfiguration mit den gleichen Substituenten an jedem Stereozentrum Isomere der Weinsaure S S Weinsaure links oben R R Weinsaure rechts oben und meso Weinsaure unten Im obigen Bild sind alle drei moglichen und existierenden Isomere der Weinsaure dargestellt Oben stehen die S S und die R R Formen Diese Isomere sind chiral und verhalten sich wie Gegenstand und Spiegelbild sind also enantiomer zueinander Die unten abgebildete meso Form besitzt eine intramolekulare Symmetrieebene zwischen den Kohlenstoffatomen 2 und 3 sie ist somit achiral und liegt in der energetisch ungunstigen ekliptischen Konformation vor Insgesamt gibt es also nur drei Isomere der Weinsaure die beiden Enantiomere und die meso Form In der meso Form ist eines der Stereozentren R das andere S konfiguriert Einzelnachweise Bearbeiten Bernhard Testa Grundlagen der Organischen Stereochemie Verlag Chemie Weinheim 1983 S 54 56 ISBN 3 527 25935 X Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Meso Verbindung amp oldid 233715352