Essigsäureisobutylester

Essigsäureisobutylester, oft auch als Isobutylacetat bezeichnet, ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Carbonsäureester. Der Ester leitet sich von der Essigsäure und von Isobutanol ab. Isomere Verbindungen, die sich von anderen isomeren Butanolen ableiten, sind n-Butylacetat und sec-Butylacetat, sowie tert-Butylacetat.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Essigsäureisobutylester
Andere Namen	2-Methylpropylacetat (IUPAC) 2-Methylpropylethanoat Isobutylacetat i-Butylacetat Essigsäure-(2-methylpropyl)ester Ananasester ISOBUTYL ACETATE (INCI)
Summenformel	C6H12O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 110-19-0 EG-Nummer 203-745-1 ECHA-InfoCard 100.003.406 PubChem 8038 ChemSpider 7747 Wikidata Q420657
Eigenschaften
Molare Masse	116,16 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,87 g·cm^−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	−99 °C
Siedepunkt	118 °C
Dampfdruck	19,9 hPa (20 °C) 33,9 hPa (30 °C) 55,4 hPa (40 °C) 87,7 hPa (50 °C)
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (7 g·l^−1 bei 20 °C) mischbar mit den gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln
Brechungsindex	1,3902 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​336 EUH: 066 P: 210
MAK	DFG: 100 ml·m^−3 bzw. 480 mg·m^−3
Toxikologische Daten	13400 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral) > 17400 mg·kg^−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

Bananen gehören zu den Früchten, die viel Isobutylacetat enthalten

Essigsäureisobutylester ist ein Fruchtester, der in vielen Früchten enthalten ist. Eine wichtige Komponente ist er beispielsweise in Bananen und Melonen. Er kommt außerdem in Äpfeln, Birnen, Pflaumen, Papaya, Pfirsich und Plattpfirsich, Erdbeeren, Blaubeeren, Litschi, Feigen, Nektarinen, sowie in Mangaba, Curuba und den Früchten von Strychnos cocculoides (Gattung Brechnüsse) vor. Auch in alkoholischen Getränken wie Apfelwein und Maulbeerwein kommt die Verbindung vor.

Gewinnung und Darstellung

Essigsäureisobutylester wird großtechnisch durch säurekatalysierte Veresterung von Essigsäure mit Isobutanol bei Temperaturen von 110–120 °C in Reaktionskolonnen hergestellt.

Säurekatalysierte Veresterung von Essigsäure mit Isobutanol zu Isobutylacetat und Wasser

Als Katalysatoren eignen sich neben Mineralsäuren wie Schwefelsäure, auch saure Ionentauscherharze oder Zeolithe. Im Labormaßstab wird als Katalysator meist p-Toluolsulfonsäure verwendet.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Essigsäureisobutylester hat eine relative Gasdichte von 4,01 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei gleicher Temperatur und gleichem Druck) und eine relative Dichte des Dampf-Luft-Gemisches von 1,06 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei 20 °C und Normaldruck). Außerdem weist Isobutylacetat einen Dampfdruck von 19,9 hPa bei 20 °C, 33,9 hPa bei 30 °C, 55,4 hPa bei 40 °C und 87,7 hPa bei 50 °C auf. Die Verdunstungszahl beträgt 7,2. Mit Wasser bildet die Verbindung ein bei 87,4 °C azeotrop siedendes Gemisch. Die Mischbarkeit mit Wasser ist nur gering. In Wasser lösen sich bei 20 °C nur 0,67 Ma% Ester bzw. im Ester lösen sich bei 20 °C nur 1,65 Ma% Wasser.

Thermodynamische Eigenschaften

Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,53676, B = 1625,875 und C = −32,494 im Temperaturbereich von 2529 bis 391 K

Chemische Eigenschaften

Essigsäureisobutylester ist eine leicht entzündbare Flüssigkeit aus der Stoffgruppe der Carbonsäureester. In Wasser ist der Ester schwer löslich, in den gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln jedoch gut. Außerdem ist die Flüssigkeit leicht flüchtig. Mit starken Oxidationsmitteln können explosive Reaktionen eintreten. Mit Alkalihydroxide oder Kalium-tert-butoxid reagiert Isobutylacetat ebenfalls heftig.

Verwendung

Die Weltjahresproduktion von Isobutylacetat betrug im Jahr 2002 etwa 74.000 Tonnen. Es wird als Lösungsmittel für Beschichtungsprozesse verwendet, in Farben und Klebstoffen für den Modellbau und gelegentlich in Nagellack. Es wird außerdem als Duftstoff eingesetzt und hat einen durchdringenden Geruch nach Ananas und Banane. Auch als Aromastoff findet es Verwendung; in der EU ist es unter der FL-Nummer 09.005 für Lebensmittel allgemein zugelassen.

Essigsäureisobutylester wird als hervorragendes Lösungsmittel für Beschichtungsstoffe, Druckfarben und Lacke eingesetzt. Des Weiteren ist Isobutylacetat ein sehr gutes Lösemittel für Cellulosenitrat, Kolophonium und einige andere Naturharze, Polystyrol, Polyvinylacetate, Polyvinylether, Polyacrylsäureester und einige Copolymerisate des Vinylchlorids. Außerdem löst es modifizierte Phenolharze, Harnstoff- und Melamin-Harze, Keton- und Epoxidharze, ferner auch Fette und Öle. Nachchloriertes Polyvinylchlorid und Vinylacetat, Vinylchlorid, Dicarbonsäure-Copolymerisate sind etwas schwerer löslich, ebenso Chlorkautschuk. Naturkautschuk, Celluloseether und Polyvinylbutyrale werden nur gequollen. Praktisch unlöslich sind u. a. Schellack, Celluloseacetat, Celluloseacetobutyrat, Polyvinylformal, Polyvinylcarbazol und Wachse. Ganz besonders gut eingesetzt werden kann Isobutylacetat als Lösungsmittel für Nitrolacke, um die Viskosität herabzusetzen und die Verschneidfähigkeit zu erhöhen. Im Handel wird Isobutylacetat meist als Lösungsmittel-Gemisch mit 85 % Isobutylacetat und 15 % Isobutanol vertrieben.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Isobutylacetat können mit Luft explosive Gemische bilden. Der Stoff wird hauptsächlich über den Atemtrakt und die Haut aufgenommen. Bei Aufnahme oder Exposition kommt es akut zu Reizungen der Augen und Atemwege. Bei höherer Konzentration kann eine Störung des Zentralnervensystems eintreten. Chronisch Folgen können Reizwirkungen auf Schleimhäute und Hautveränderungen sein. Eine Reproduktionstoxizität und Mutagenität konnte jedoch ausgeschlossen werden. Zur Kanzerogenität liegen keine ausreichenden Angaben vor. Isobutylacetat weist eine untere Explosionsgrenze (UEG) von ca. 1,25 Vol.-% (60 g/cm³) und eine obere Explosionsgrenze (OEG) von ca. 10,5 Vol.-% (510 g/cm³) auf. Der untere Explosionspunkt liegt bei 15 °C. Die Zündtemperatur beträgt 420 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2 und in die Explosionsgruppe IIA. Mit einem Flammpunkt von 18 °C gilt Isobutylacetat als leicht entflammbar.

Weblinks

Commons: Essigsäureisobutylester – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

1. Eintrag zu ISOBUTYL ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 24. Oktober 2021.
2. Eintrag zu Isobutylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
3. Eintrag zu Butylacetate. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. Juli 2019.
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5. Eintrag zu Isobutyl acetate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. Juli 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
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