Essigsäure-tert-butylester, auch tert-Butylacetat oder 1,1-Dimethylethylethanoat (IUPAC), ist eine klare, farblose Flüssigkeit mit schwach fruchtigem Geruch. Bei tert-Butylacetat handelt es sich um den Ester aus Essigsäure und tert-Butanol. Isomere Essigsäurebutylester sind Essigsäure-n-butylester, Essigsäureisobutylester und Essigsäure-sec-butylester.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Essigsäure-tert-butylester | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H12O2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose, schwach fruchtartig riechende Flüssigkeit | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 116,16 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||
| Dichte | 0,86 g·cm−3 (20 °C) | |||||||||
| Siedepunkt | 97 °C | |||||||||
| Dampfdruck | 41 hPa (20 °C) | |||||||||
| Löslichkeit | praktisch unlöslich in Wasser | |||||||||
| Brechungsindex | 1,3855 (20 °C) | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| MAK | DFG/Schweiz: 50 ml·m−3 bzw. 240 mg·m−3 | |||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Eigenschaften Bearbeiten
Essigsäure-tert-butylester hat bei Standardbedingungen einen Siedepunkt von 97 °C.
Die Verbindung bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Sie hat einen Flammpunkt von 1 °C. Die untere Explosionsgrenze (UEG) liegt etwa bei 1,3 Vol.‑% (64 g/m3). Die Zündtemperatur beträgt 435 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.
Herstellung Bearbeiten
Essigsäure-tert-butylester kann nicht durch direkte Veresterung von Essigsäure mit tert-Butanol hergestellt werden, weil unter diesen Bedingungen das tert-Butanol zu erheblichen Mengen unter Wasserabspaltung zu Isobuten reagiert. Stattdessen muss der Alkohol mit Acetylchlorid, oder Essigsäure mit Isobuten unter Druck umgesetzt werden.
Verwendung Bearbeiten
Essigsäure-tert-butylester ist wenig verbreitet und wird nur in der chemischen Industrie eingesetzt.
Einzelnachweise Bearbeiten
- Eintrag zu T-BUTYL ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
- Datenblatt Essigsäure-tert-butylester bei Merck, abgerufen am 7. Januar 2008.
- ↑ Eintrag zu tert-Butylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-76.
- Eintrag zu tert-butyl acetate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 540-88-5 bzw. Essigsäure-tert-butylester), abgerufen am 2. November 2015.
- ↑ E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.