www.wikidata.de-de.nina.az

Methylester sind chemische Verbindungen die zur Gruppe der Ester gehören Sie entstehen durch Veresterung einer Carbonsäu

Methylester

Methylester sind chemische Verbindungen, die zur Gruppe der Ester gehören. Sie entstehen durch Veresterung einer Carbonsäure oder einer anorganischen Oxosäure mit Methanol und weisen die charakteristische funktionelle Estergruppe auf. Neben den Carbonsäureestern zählen zu den Methylestern auch Kohlensäureester und Ester, die sich von Sulfonsäuren und Methanol ableiten. Analog können sich auch aus Salpetersäure, Sulfinsäuren, Phosphonsäuren oder Phosphinsäuren einerseits und Methanol andererseits Methylester bilden.

Methylester einer Carbonsäure. Der Methylester-Rest ist blau markiert. R steht für ein Wasserstoffatom oder einen Organyl-Rest (Alkyl-Rest, Aryl-Rest oder Alkylaryl-Rest etc.). Im Chlorameisensäure-
methylester ist R ein Chloratom.
Dimethylester (oben) und Monomethylester (unten) der Kohlensäure. Die funktionelle Gruppe ist blau markiert.
Methylester einer Sulfonsäure. Der Methylester-Rest ist blau markiert. R steht für einen Organyl-Rest (Alkyl-Rest, Aryl-Rest oder Alkylaryl-Rest etc.).

Vorkommen Bearbeiten

Carbonsäuremethylester kommen als sogn. Fruchtester in vielen Früchten und Speisen als geruchsgebende Komponente vor. In der Natur kommt Zimtsäuremethylester in verschiedenen Pflanzen vor, z. B. in Erdbeeren und verschiedenen Basilikumarten. Die Eukalyptus-Art Eucalyptus olida hat den größten Gehalt an Zimtsäuremethylester.

Anthranilsäuremethylester kommt natürlich in Kakao, Kaffee, Trauben, Grapefruit, Jasmin, Zitronen, Limetten, Erdbeeren und Mandarinen sowie in vielen Blütenölen (z. B. Neroli-, Ylang-Ylang-Öl) vor.

Herstellung Bearbeiten

Methylester entstehen z. B. aus einer Carbonsäure und Methanol unter säurekatalysierter Wasserabspaltung. Aus Carbonsäurechloriden und Methanol können nach der Schotten-Baumann-Methode ebenfalls Methylester erhalten werden. Methyester lassen sich auch aus Carbonsäureanhydriden und Methanol synthetisieren. Die nucleophile Substitution von Methylhalogeniden (z. B. Methyliodid) mit Carboxylat-Ionen liefert ebenso Methylester, wie die Reaktion von Carbonsäuren mit Diazomethan, CH2N2.

Entsprechend bilden sich Dimethylester aus Dicarbonsäuren und Methanol, Trimethylester aus Tricarbonsäuren und Methanol usw.

Verwendung Bearbeiten

Einige Methylester von Carbonsäuren werden als Geschmacks- und Aromatastoffe eingesetzt:

Methylester von Fettsäuren (Fettsäuremethylester) werden als Biodiesel oder als Zusatz zum konventionellen Dieselkraftstoff eingesetzt. Um das Rapsöl (Glycerinester langkettiger Fettsäuren) in Biodiesel (FAME, Rapsölmethylester, Sojaölmethylester) umzuwandeln, muss man das Rapsöl umestern, das heißt den Glycerolteil des Esters durch Methanol ersetzen. 4-Hydroxybenzoesäuremethylester (PHB-Ester) wird als Konservierungsmittel E 218 in der Lebensmittelindustrie eingesetzt.

Siehe auch Bearbeiten

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 85–86, ISBN 978-3-8348-1245-2.
  2. Amparo Viña, Elizabeth Murillo: Essential oil composition from twelve varieties of basil (Ocimum spp) grown in Colombia, in: J. Braz. Chem. Soc., 2003, 14 (5); doi:10.1590/S0103-50532003000500008.
  3. D. J. Boland, J. J. Brophy, A. P. N. House, Eucalyptus Leaf Oils, 1991, ISBN 0-909605-69-6.
  4. Datenblatt Methyl anthranilate, natural (US), ≥ 98 %, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. April 2012 (PDF).
  5. K. Peter C. Vollhardt: Organische Chemie, VCH, Weinheim 1990, ISBN 3-527-26912-6, S. 772.
wikipedia, wiki, deutsches, deutschland, buch, bücher, bibliothek artikel lesen, herunterladen kostenlos kostenloser herunterladen, MP3, Video, MP4, 3GP, JPG, JPEG, GIF, PNG, Bild, Musik, Lied, Film, Buch, Spiel, Spiele
Veröffentlichungsdatum:
Methylester sind chemische Verbindungen die zur Gruppe der Ester gehoren Sie entstehen durch Veresterung einer Carbonsaure oder einer anorganischen Oxosaure mit Methanol und weisen die charakteristische funktionelle Estergruppe auf Neben den Carbonsaureestern zahlen zu den Methylestern auch Kohlensaureester und Ester die sich von Sulfonsauren und Methanol ableiten Analog konnen sich auch aus Salpetersaure Sulfinsauren Phosphonsauren oder Phosphinsauren einerseits und Methanol andererseits Methylester bilden Methylester einer Carbonsaure Der Methylester Rest ist blau markiert R steht fur ein Wasserstoffatom oder einen Organyl Rest Alkyl Rest Aryl Rest oder Alkylaryl Rest etc Im Chlorameisensaure methylester ist R ein Chloratom Dimethylester oben und Monomethylester unten der Kohlensaure Die funktionelle Gruppe ist blau markiert Methylester einer Sulfonsaure Der Methylester Rest ist blau markiert R steht fur einen Organyl Rest Alkyl Rest Aryl Rest oder Alkylaryl Rest etc Inhaltsverzeichnis 1 Vorkommen 2 Herstellung 3 Verwendung 4 Siehe auch 5 EinzelnachweiseVorkommen BearbeitenCarbonsauremethylester kommen als sogn Fruchtester in vielen Fruchten und Speisen als geruchsgebende Komponente vor 1 In der Natur kommt Zimtsauremethylester in verschiedenen Pflanzen vor z B in Erdbeeren und verschiedenen Basilikumarten 2 Die Eukalyptus Art Eucalyptus olida hat den grossten Gehalt an Zimtsauremethylester 3 Anthranilsauremethylester kommt naturlich in Kakao Kaffee Trauben Grapefruit Jasmin Zitronen Limetten Erdbeeren und Mandarinen 4 sowie in vielen Blutenolen z B Neroli Ylang Ylang Ol vor Herstellung BearbeitenMethylester entstehen z B aus einer Carbonsaure und Methanol unter saurekatalysierter Wasserabspaltung Aus Carbonsaurechloriden und Methanol konnen nach der Schotten Baumann Methode ebenfalls Methylester erhalten werden Methyester lassen sich auch aus Carbonsaureanhydriden und Methanol synthetisieren Die nucleophile Substitution von Methylhalogeniden z B Methyliodid mit Carboxylat Ionen liefert ebenso Methylester wie die Reaktion von Carbonsauren mit Diazomethan CH2N2 5 Entsprechend bilden sich Dimethylester aus Dicarbonsauren und Methanol Trimethylester aus Tricarbonsauren und Methanol usw Verwendung BearbeitenEinige Methylester von Carbonsauren werden als Geschmacks und Aromatastoffe eingesetzt Fruchtaromen Buttersauremethylester riecht nach Ananas oder Apfel Phenylessigsauremethylester Aroma von HonigGewurzaromen Benzoesauremethylester riecht nach NiobeolMethylester von Fettsauren Fettsauremethylester werden als Biodiesel oder als Zusatz zum konventionellen Dieselkraftstoff eingesetzt Um das Rapsol Glycerinester langkettiger Fettsauren in Biodiesel FAME Rapsolmethylester Sojaolmethylester umzuwandeln muss man das Rapsol umestern das heisst den Glycerolteil des Esters durch Methanol ersetzen 4 Hydroxybenzoesauremethylester PHB Ester wird als Konservierungsmittel E 218 in der Lebensmittelindustrie eingesetzt Siehe auch BearbeitenEthylester Carbonsaureester die sich vom Ethanol ableitenEinzelnachweise Bearbeiten Wolfgang Legrum Riechstoffe zwischen Gestank und Duft Vieweg Teubner Verlag 2011 S 85 86 ISBN 978 3 8348 1245 2 Amparo Vina Elizabeth Murillo Essential oil composition from twelve varieties of basil Ocimum spp grown in Colombia in J Braz Chem Soc 2003 14 5 doi 10 1590 S0103 50532003000500008 D J Boland J J Brophy A P N House Eucalyptus Leaf Oils 1991 ISBN 0 909605 69 6 Datenblatt Methyl anthranilate natural US 98 FG bei Sigma Aldrich abgerufen am 9 April 2012 PDF K Peter C Vollhardt Organische Chemie VCH Weinheim 1990 ISBN 3 527 26912 6 S 772 Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Methylester amp oldid 212336710