Isansäure ist eine ungesättigte, konjugierte Fettsäure, die zwei Dreifachbindungen sowie eine terminale Doppelbindung aufweist. Sie zählt zu den Diinen und Eninen sowie zu den Alkin- und Alkensäuren. Sie ist ein Isomer der Exocarpsäure. Die verwandte Isanolsäure trägt gegenüber der Isansäure zusätzlich eine Hydroxygruppe.
Strukturformel | ||||||||
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Allgemeines | ||||||||
Name | Isansäure | |||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C18H26O2 | |||||||
Kurzbeschreibung | kristalline Plättchen oder Prismen, lichtempfindlich; färbt sich rötlich | |||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||
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Eigenschaften | ||||||||
Molare Masse | 274,4 g·mol−1 | |||||||
Aggregatzustand | fest | |||||||
Dichte | 0,9309 g·cm−3 (45 °C) | |||||||
Schmelzpunkt | 39 °C oder 42 °C | |||||||
Löslichkeit | löslich in Ethanol, Diethylether, Petrolether, Chloroform, Aceton, Benzol | |||||||
Brechungsindex | 1,4915 (50 °C) | |||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Vorkommen Bearbeiten
Isansäure kommt im Isanoöl aus den Samen des afrikanischen Baumes Ongokea gore aus der Familie der Olacaceae vor, wo sie mit 32–36 % den Hauptanteil ausmacht. Zuerst isoliert wurde sie schon 1896, die Struktur wurde jedoch erst 1940 endgültig aufgeklärt.
Synthese Bearbeiten
Die Synthese der Isansäure ist ausgehend von 10-Undecinsäure möglich.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Walter Karrer: Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe (exclusive Alkaloide). Zweite Auflage, Springer, 1976, ISBN 978-3-0348-5143-5 (Reprint), S. 317.
- ↑ The Analyst. Volume XX, 1895, S. 298.
- L. Zechmeister (Hrsg.): Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe. XIV, Springer, 1957, S. 43 f.
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics. 96th Edition, CRC Press, 2015, S. 3–326.
- Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- 17-Octadecene-9,11-diynoic acid bei PlantFA Database.
- Roger W. Miller, David Weisleder, Robert Kleiman, Ronald D. Plattner, Cecil R. Smith: Oxygenated fatty acids of isano oil. In: Phytochemistry. Band 16, Nr. 7, Januar 1977, S. 947–951, doi:10.1016/S0031-9422(00)86701-1.
- C. Y. Hopkins, Mary J. Chisholm: A survey of the conjugated fatty acids of seed oils. In: Journal of the American Oil Chemists' Society. Band 45, Nr. 3, März 1968, S. 176–182, doi:10.1007/BF02915346.
- H. K. Black, B. C. L. Weedon: 368. Unsaturated fatty acids. Part I. The synthesis of erythrogenic (isanic) and other acetylenic acids. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1953, S. 1785, doi:10.1039/jr9530001785.