Tetracosahexaensäure ist eine langkettige mehrfach ungesättigte Fettsäure in der Gruppe der Omega 3 Fettsäuren Die sechs

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tetracosahexaensäure
Andere Namen	(6Z,9Z,12Z,15Z,18Z,21Z)-Tetracosa-6,9,12,15,18,21-hexaensäure; Nisinsäure; 24:6 (ω−3) (Lipidname);
Summenformel	C24H36O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	68378-49-4
PubChem	11792612
Wikidata	Q24063589
Eigenschaften
Molare Masse	356,55 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tetracosahexaensäure ist eine langkettige, mehrfach ungesättigte Fettsäure in der Gruppe der Omega-3-Fettsäuren. Die sechs Doppelbindungen sind cis-konfiguriert, sie sind jeweils durch eine Methylengruppe getrennt. Die Polyensäure zählt somit zu den Isolensäuren.

Vorkommen Bearbeiten

Sie kommt verestert als Triacylglycerid in Fisch und Fischöl und in Stachelhäutern (Echinodermata) vor. Sie wurde auch im menschlichen Sperma und im Augapfel nachgewiesen.

Sie wurde von japanischen Forschern 1934 in Fischen entdeckt, welche auch den Namen Nisinsäure (von Nisin) vorschlugen.

Gewinnung und Darstellung Bearbeiten

Tetracosahexaensäure kann durch eine vierstufige Synthese gewonnen werden.

Einzelnachweise Bearbeiten

Alfa Chemistry: CAS 68378-49-4 6(Z),9(Z),12(Z),15(Z),18(Z),21(Z)-Tetracosahexaenoic acid - Fatty Acid & Lipids / Alfa Chemistry, abgerufen am 29. Januar 2022
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ John W. Blunt, Murray H. G. Munro: Dictionary of Marine Natural Products. Chapman & Hall, 2008, ISBN 978-08493-8216-1, S. 1820.
Robert G. Ackman: Marine Biogenic Lipids, Fats and Oils. Vol. 1, CRC Press, 1989, ISBN 0-8493-4889-7, S. 118.
The Etymology of Chemical Names: Tradition and Convenience vs. Rationality in Chemical Nomenclature. Walter de Gruyter & Co KG, 2019, ISBN 978-3-11-061124-3 (books.google.com).
Georg Borgstrom: Fish As Food V1: Production, Biochemistry,and Microbiology. Elsevier, 2012, ISBN 978-0-323-14280-9, S. 218 (books.google.com).
Yoshiyuki Toyama, Tomotaro Tsuchiya: The highly unsaturated acids in sardine oil. xl the constitution of nisinic acid c24h36o2 in sardine oil. In: Bulletin of the Chemical Society of Japan. Band 10, Nr. 11, 1935, S. 547–551, doi:10.1246/bcsj.10.547.
Toshimasa Itoh, Ayako Tomiyasu, Keiko Yamamoto: Efficient Synthesis of the Very-Long-Chain n-3 Fatty Acids, Tetracosahexaenoic Acid (C24:6n-3) and Tricosahexaenoic Acid (C23:6n-3). In: Lipids. Band 46, Nr. 5, 2011, S. 455–461, doi:10.1007/s11745-011-3541-5.

[alfa-chemistry.com-1] Alfa Chemistry: CAS 68378-49-4 6(Z),9(Z),12(Z),15(Z),18(Z),21(Z)-Tetracosahexaenoic acid - Fatty Acid & Lipids / Alfa Chemistry, abgerufen am 29. Januar 2022

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[Blunt-3] John W. Blunt, Murray H. G. Munro: Dictionary of Marine Natural Products. Chapman & Hall, 2008, ISBN 978-08493-8216-1, S. 1820.

[4] Robert G. Ackman: Marine Biogenic Lipids, Fats and Oils. Vol. 1, CRC Press, 1989, ISBN 0-8493-4889-7, S. 118.

[5] The Etymology of Chemical Names: Tradition and Convenience vs. Rationality in Chemical Nomenclature. Walter de Gruyter & Co KG, 2019, ISBN 978-3-11-061124-3 (books.google.com).

[6] Georg Borgstrom: Fish As Food V1: Production, Biochemistry,and Microbiology. Elsevier, 2012, ISBN 978-0-323-14280-9, S. 218 (books.google.com).

[7] Yoshiyuki Toyama, Tomotaro Tsuchiya: The highly unsaturated acids in sardine oil. xl the constitution of nisinic acid c24h36o2 in sardine oil. In: Bulletin of the Chemical Society of Japan. Band 10, Nr. 11, 1935, S. 547–551, doi:10.1246/bcsj.10.547.

[8] Toshimasa Itoh, Ayako Tomiyasu, Keiko Yamamoto: Efficient Synthesis of the Very-Long-Chain n-3 Fatty Acids, Tetracosahexaenoic Acid (C24:6n-3) and Tricosahexaenoic Acid (C23:6n-3). In: Lipids. Band 46, Nr. 5, 2011, S. 455–461, doi:10.1007/s11745-011-3541-5.