Laballensäure

Laballensäure ist eine ungesättigte Fettsäure. Durch ihre Allengruppe weist sie axiale Chiralität auf und ist dadurch optisch aktiv. Es existiert eine natürlich vorkommende (R)-Form sowie eine (S)-Form. Sie ist ein Isomer der Linolsäure und verwandt mit der ähnlichen Phlomissäure.

Strukturformel
(R)-Laballensäure
Allgemeines
Name	Laballensäure
Andere Namen	(R)-5,6-Octadecadiensäure 18:2-delta-5,6(allene) (Kurzschreibweise)
Summenformel	C18H32O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5204-84-2 PubChem 5312471 ChemSpider 4471896 Wikidata Q27117817
Eigenschaften
Molare Masse	280,45 g·mol^−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen

Kleinblättiges Löwenohr

Laballensäure ist charakteristisch für die Pflanzenfamilie Lamiaceae, sie kommt dort in vielen Arten vor. Sie eignet sich deshalb auch als chemotaxonomischer Marker.

Labellensäure wurde zuerst aus dem Samenöl des Kleinblättrigen Löwenohrs (Leonitis nepetaefolia) isoliert, in dem sie zu 16 % vorkommt. Bei der Untersuchung von vielen Arten der Gattung Leucas enthielten alle Arten Laballensäure. Der höchste Gehalt wurde mit über 44 % in Leucas helianthemifolia gefunden. Sie kommt auch noch in anderen Pflanzenarten aus den Gattungen Brandkräuter, Zieste, Salbei und anderen vor.

Synthese

Mehrere Synthesen der Laballensäure wurde veröffentlicht. Eine effiziente und enantioselektive Synthese stammt aus dem Jahr 2022. Eine weitere enantioselektive Synthese basiert auf Kupfer(II)-bromid-Katalyse und der Verwendung von Diphenylprolinol als chiralem Auxiliar.

Eigenschaften

In Versuchen an Ratten hat Labellensäure entzündungshemmende Eigenschaften gezeigt.

Einzelnachweise

1. Kirk-Othmer: Chemical Technology. Volume 1, Fifth Edition, Wiley, 2004, ISBN 978-0-471-48522-3, S. 388.
2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. S. R. Landor, N. Punja: The synthesis and absolute configuration of laballenic acid. In: Tetrahedron Letters. Band 7, Nr. 40, Januar 1966, S. 4905–4907, doi:10.1016/S0040-4039(00)70112-2. 
4. Xianghong Xu, Mingxu Wang, Lingzi Peng, Chang Guo: Nickel-Catalyzed Asymmetric Propargylation for the Synthesis of Axially Chiral 1,3-Disubstituted Allenes. In: Journal of the American Chemical Society. Band 144, Nr. 46, 23. November 2022, S. 21022–21029, doi:10.1021/jacs.2c10863. 
5. Fiona Macdonald, Roger L. Lundblad: Handbook of Biochemistry and Molecular Biology . Fifth Edition, CRC Press, 2018, ISBN 978-1-138-03309-2.
6. 5,6-Octadecadienoic acid bei PlantFA Database.
7. Kurt Aitzetmüller: Capillary GLC fatty acid fingerprints of seed lipids—a tool in plant chemotaxonomy? In: Journal of High Resolution Chromatography. Band 16, Nr. 8, August 1993, S. 488–490, doi:10.1002/jhrc.1240160809. 
8. M. O. Bagby, C. R. Smith, I. A. Wolff: Laballenic Acid. A New Allenic Acid from Leonotis nepetaefolia Seed Oil 1. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 30, Nr. 12, Dezember 1965, S. 4227–4229, doi:10.1021/jo01023a055. 
9. Ashish Kumar Choudhary, P. Sunojkumar, Girish Mishra: Fatty acid profiling and multivariate analysis in the genus Leucas reveals its nutritional, pharmaceutical and chemotaxonomic significance. In: Phytochemistry. Band 143, November 2017, S. 72–80, doi:10.1016/j.phytochem.2017.07.007. 
10. Kurt Aitzetmüller, Nanzad Tsevegsüren, Klaus Vosmann: A New Allenic Fatty Acid in Phlomis (Lamiaceae) Seed Oil. In: Lipid / Fett. Band 99, Nr. 3, Januar 1997, S. 74–78, doi:10.1002/lipi.19970990304. 
11. M. D. Sokovic, D. Dokovic, V. Tesevic, V. Vajs, P. D. Marin: Fatty acid composition of seed oil of Phlomis fruticosa growing in Montenegro. In: Chemistry of Natural Compounds. Band 45, Nr. 4, Juli 2009, S. 528–529, doi:10.1007/s10600-009-9390-2. 
12. S. D. Gusakova, A. U. Umarov: The oils of some plants of the family Labiatae. In: Chemistry of Natural Compounds. Band 8, Nr. 1, Januar 1972, S. 23–28, doi:10.1007/BF00564429. 
13. J. S. Cowie, Phyllis D. Landor, S. R. Landor, N. Punja: Allenes. Part XXII. The synthesis and absolute configuration of laballenic and lamenallenic acids. In: Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. 1972, S. 2197, doi:10.1039/p19720002197. 
14. Xinjun Tang, Xin Huang, Tao Cao et al.: CuBr 2 -catalyzed enantioselective routes to highly functionalized and naturally occurring allenes. In: Organic Chemistry Frontiers. Band 2, Nr. 6, 2015, S. 688–691, doi:10.1039/C5QO00084J. 
15. Neeraj K. Patel, Mohd. Shahid Khan, Kamlesh K. Bhutani: Investigations on Leucas cephalotes (Roth.) Spreng. for inhibition of LPS-induced pro-inflammatory mediators in murine macrophages and in rat model. In: EXCLI Journal. Band 14, 2015, S. 508–516, doi:10.17179/EXCLI2014-667.  (PDF).