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Docosahexaensäure die Abkürzung DHA steht für englisch Docosahexaenoic acid ist eine mehrfach ungesättigte Fettsäure in

Docosahexaensäure

Docosahexaensäure (die Abkürzung DHA steht für englisch Docosahexaenoic acid) ist eine mehrfach ungesättigte Fettsäure in der Gruppe der Polyene. Sie gehört der Klasse der Omega-3-Fettsäuren an.

Strukturformel
Allgemeines
Name Docosahexaensäure
Andere Namen
  • DHA (Docosahexaenoic acid)
  • (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-Docosa-4,7,10,13,16,19-hexaensäure
  • (all-Z)-Docosa-4,7,10,13,16,19-hexaensäure
  • Cervonsäure
  • Clupanodonsäure
  • 22:6 (ω−3) (Lipidname)
Summenformel C22H32O2
Kurzbeschreibung

hellgelbe Flüssigkeit

Externe Identifikatoren/Datenbanken
Eigenschaften
Molare Masse 328,49 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,95 g·cm−3

Schmelzpunkt

−44 °C

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen Bearbeiten

Küchenfertiger Lachs, als Steak geschnitten

Docosahexaensäure wird von phototrophen und heterotrophen marinen Mikroalgen produziert. In hohen Konzentrationen kommt es in den Arten Ulkenia, Pavlova und in der heterotrophen Art Schizochytrium vor. Sie bilden die Basis für die Bereitstellung von DHA in der marinen Nahrungskette. Am häufigsten werden deshalb fettreiche Seefische wie Lachs (Salmo salar) oder Atlantischer Hering (Clupea harengus) als Nahrungsquelle für Eicosapentaensäure (EPA = Eicosapentaenoic acid) und DHA genannt. Über Fisch und vor allem auch Fischmehl, Fischöl und Tran gelangt es zuletzt in die menschliche Nahrung.

Der Mensch synthetisiert DHA aus α-Linolensäure (ALA), welche daher als essentiell eingestuft ist. Studien zeigen, dass etwa 5–10 % der aufgenommenen α-Linolensäure in EPA und 2–5 % in DHA umgewandelt werden. Andere Studien sprechen von Umwandlungsraten in EPA und DHA geringer als 5 %. Eine Studie kommt zu dem Schluss, dass die Umwandlungsrate ALA zu DHA bei Säuglingen gleich 1 %, bei Erwachsenen unter 1 % liegt. Eine Steigerung des DHA-Spiegels im Blut durch Supplementierung von zusätzlicher ALA, EPA oder anderer Vorstufen ist laut International Society for the Study of Fatty Acids and Lipids (ISSFAL) nicht möglich. Barcel-Coblijn & Murphy kommen zu dem Schluss, dass der Körper ausreichend DHA bilden kann, wenn genug α-Linolensäure (>1200 mg) pro Tag aufgenommen wird. Eine Übersichtsarbeit von 2016, welche die Umwandlungsraten von ALA in DHA untersuchte, kommt zu dem Schluss, dass ALA ein ungeeigneter Ersatz für DHA ist.

Sie kommt jedoch auch in wenigen Pflanzenarten in geringer Menge vor.

Eigenschaften Bearbeiten

Docosahexaensäure ist eine farblose ölige Flüssigkeit. Die sechs Doppelbindungen liegen in der cis-Form vor. Sie ist eine sogenannte Polyensäure und eine Isolensäure weil die Doppelbindungen durch eine Methylengruppe getrennt sind. Sie besitzt einen sehr tiefen Schmelzpunkt von −44 °C.

Analytik Bearbeiten

Zur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung der Docosahexaensäure eignet sich nach angemessener Probenvorbereitung die Kopplung der Gaschromatographie, vorzüglich unter Einsatz von Kapillartrennsäulen, mit der Massenspektrometrie. Durch den Einsatz der Massenspektrometrie lassen sich auch spezielle Fragen zur natürlichen oder synthetischen Herkunft der Docosahexaensäure beantworten.

Biologische Funktion Bearbeiten

Docosahexaensäure hat wichtige Stoffwechselfunktionen inne. Als Fettsäurekomponente von Phospholipiden ist sie integraler Bestandteil von Membranen, vor allem der Nervenzellen. So findet sich Docosahexaensäure insbesondere im Gehirn und in der Netzhaut angereichert: Bis zu 97 Prozent der Omega-3-Fettsäuren des Gehirns und bis zu 93 Prozent der Omega-3-Fettsäuren in der Netzhaut bestehen aus DHA. Im Gegensatz zu EPA kann DHA Blutdruck und Herzfrequenz senken. DHA ist Ausgangsstoff der Biosynthese von Docosatrienen, Resolvinen und Neuroprotectinen (sogenannte Docosanoide).

Ihre Biosynthese im tierischen Organismus erfolgt ausgehend von der essentiellen Omega-3-Fettsäure α-Linolensäure über die für den Stoffwechsel ebenfalls bedeutsame EPA. Alter, Krankheiten und Stress genauso wie eine übermäßige Aufnahme an Omega-6-Fettsäuren (Maiskeimöl, Sonnenblumenöl etc.) beeinträchtigen zusätzlich noch die Umwandlung in Docosahexaensäure, z. B. wenn man den Fisch in Sonnenblumenöl anbrät. Die Aufnahmemenge hängt daher auch von der Zubereitung ab. Der regelmäßige Genuss zum Beispiel fetter Seefische, die also am besten gedünstet, gebacken oder in Omega-6-Fettsäuren-armen Fetten gebraten werden, verbessert die Versorgung mit diesen Omega-3-Fettsäuren.

Zu den Geweben im menschlichen Körper, die Docosahexaensäure synthetisieren, gehören die Milchdrüsen (Brüste). DHA ist in Muttermilch enthalten, nicht jedoch in Kuhmilch, was eine Eigenheit der Spezies Mensch sein mag: Der Säugling erhält durch die Muttermilch so zusätzliche Docosahexaensäure zum Aufbau des relativ großen Menschengehirns im Gegensatz zu der Menge, die die Leber des Kleinkinds selbst synthetisieren kann.

Neuere Untersuchungen aus Italien konnten zeigen, dass die Spermaqualität mit dem Gehalt an Docosahexaensäure einher zu gehen scheint. Die Ermittlung des Gehalts an Docosahexaensäure könnte daher die Aussagen eines Spermiogramms sinnvoll ergänzen.

Nahrungsergänzung Bearbeiten

Seitens der Deutschen Gesellschaft für Ernährung gibt es keine allgemeine Zufuhrempfehlung für DHA/EPA (Ausnahme: Schwangere sollten 200 mg DHA pro Tag zuführen).

DHA wird seit einigen Jahren in Form von Kapseln sowie mit Docosahexaensäure angereicherten Lebensmitteln angeboten. Zur Herstellung der Docosahexaensäure gibt es zwei derzeit industriell genutzte Möglichkeiten: die Aufarbeitung von Fischölen aus Fischabfällen fetter Seefische und die biotechnologische Gewinnung durch Züchtung Docosahexaensäure bildender Mikroalgen (Schizochytrium und Ulkenia). Fische können diese Fettsäure selbst herstellen. Die aufgenommenen kurzkettigen Omega-3-Fettsäuren werden von Desaturasen und Elongasen zu Docosahexaensäure metabolisiert. Neben der eigenen Kapazität der Fischzellen, die Fettsäuren selbst zu synthetisieren, akkumulieren sie darüber hinaus Docosahexaensäure durch die Aufnahme von docosahexaensäure-haltigen Mikroalgen und Plankton.

Eine von der EU eingesetzte Expertenkommission rät Schwangeren zu einer Zufuhr von mindestens 200 mg DHA pro Tag, was sich vor allem auf die Entwicklung der Augen- und Gehirnfunktionen des Ungeborenen positiv auswirken soll. Auch zu einer ausreichenden Versorgung mit DHA vor allem in den ersten zwei Lebensjahren wird geraten. Mittlerweile setzen auch einige Hersteller von Säuglingsnahrung ihren Produkten Fischöl zu, um den Bedarf von Säuglingen an Omega-3-Fettsäuren zu decken, welche in Muttermilch natürlicherweise vorhanden sind.

Das Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR) nennt als mögliche negative Auswirkungen bei übermäßiger Aufnahme von DHA und EPA: Erhöhung des LDL-Cholesterins (bei Aufnahmen ab 700 mg DHA/EPA pro Tag), Beeinträchtigung der Immunabwehr bei älteren Menschen (über entzündungshemmende Effekte), mögliche Erhöhung der kardiovaskulären Mortalität bei entsprechender Vorerkrankung, mögliche erhöhte Blutungsneigung (bei Aufnahmen ab 1,5 g DHA/EPA pro Tag) und offene Fragen bei der Kinderernährung in Bezug auf Blutdruck und BMI. Daher empfiehlt es Höchstmengen in Lebensmittelzusätzen so zu wählen, dass „im Mittel nicht mehr als 1,5 g ungesättigte Omega-3 Fettsäuren (LC-n3) aus allen Quellen verzehrt werden“. Nach dem BfR orientierte sich auch eine EU-Entscheidung zu den Höchstmengen von DHA-Anreicherungen in Lebensmitteln an dem Ziel „eine[r] maximale Gesamtaufnahme von 1,5 g/Tag aus allen Quellen“. Die EU-Kommission hat mit dem Beschluss 2003/427/EG (Entscheidung der Kommission vom 5. Juni 2003) und mit dem erweiternden Beschluss C(2014) 4670 (Durchführungsbeschluss der Kommission vom 14. Juli 2014) Höchstmengen zwischen 200 und 600 mg DHA pro 100 g als Zusatz für verschiedene Lebensmittel (konkret in der Form von einem Algenöl) zugelassen.

Einzelnachweise Bearbeiten

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Literatur Bearbeiten

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Weblinks Bearbeiten

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Veröffentlichungsdatum:
Docosahexaensaure die Abkurzung DHA steht fur englisch Docosahexaenoic acid ist eine mehrfach ungesattigte Fettsaure in der Gruppe der Polyene Sie gehort der Klasse der Omega 3 Fettsauren an StrukturformelAllgemeinesName DocosahexaensaureAndere Namen DHA Docosahexaenoic acid 4Z 7Z 10Z 13Z 16Z 19Z Docosa 4 7 10 13 16 19 hexaensaure all Z Docosa 4 7 10 13 16 19 hexaensaure Cervonsaure 1 Clupanodonsaure 1 2 22 6 w 3 Lipidname Summenformel C22H32O2Kurzbeschreibung hellgelbe Flussigkeit 3 Externe Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 6217 54 5EG Nummer Listennummer 612 950 9ECHA InfoCard 100 118 398PubChem 445580ChemSpider 393183DrugBank DB03756Wikidata Q423345EigenschaftenMolare Masse 328 49 g mol 1Aggregatzustand flussigDichte 0 95 g cm 3 3 Schmelzpunkt 44 C 3 SicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnung 3 keine GHS PiktogrammeH und P Satze H keine H SatzeP keine P Satze 3 Soweit moglich und gebrauchlich werden SI Einheiten verwendet Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen Inhaltsverzeichnis 1 Vorkommen 2 Eigenschaften 3 Analytik 4 Biologische Funktion 5 Nahrungserganzung 6 Einzelnachweise 7 Literatur 8 WeblinksVorkommen Bearbeiten nbsp Kuchenfertiger Lachs als Steak geschnittenDocosahexaensaure wird von phototrophen und heterotrophen marinen Mikroalgen produziert In hohen Konzentrationen kommt es in den Arten Ulkenia Pavlova und in der heterotrophen Art Schizochytrium vor Sie bilden die Basis fur die Bereitstellung von DHA in der marinen Nahrungskette Am haufigsten werden deshalb fettreiche Seefische wie Lachs Salmo salar oder Atlantischer Hering Clupea harengus als Nahrungsquelle fur Eicosapentaensaure EPA Eicosapentaenoic acid und DHA genannt Uber Fisch und vor allem auch Fischmehl Fischol und Tran gelangt es zuletzt in die menschliche Nahrung Der Mensch synthetisiert DHA aus a Linolensaure ALA welche daher als essentiell eingestuft ist Studien zeigen dass etwa 5 10 der aufgenommenen a Linolensaure in EPA und 2 5 in DHA umgewandelt werden Andere Studien sprechen von Umwandlungsraten in EPA und DHA geringer als 5 Eine Studie kommt zu dem Schluss dass die Umwandlungsrate ALA zu DHA bei Sauglingen gleich 1 bei Erwachsenen unter 1 liegt 4 5 6 Eine Steigerung des DHA Spiegels im Blut durch Supplementierung von zusatzlicher ALA EPA oder anderer Vorstufen ist laut International Society for the Study of Fatty Acids and Lipids ISSFAL nicht moglich 4 Barcel Coblijn amp Murphy kommen zu dem Schluss dass der Korper ausreichend DHA bilden kann wenn genug a Linolensaure gt 1200 mg pro Tag aufgenommen wird 7 Eine Ubersichtsarbeit von 2016 welche die Umwandlungsraten von ALA in DHA untersuchte kommt zu dem Schluss dass ALA ein ungeeigneter Ersatz fur DHA ist 8 Sie kommt jedoch auch in wenigen Pflanzenarten in geringer Menge vor 9 Eigenschaften BearbeitenDocosahexaensaure ist eine farblose olige Flussigkeit Die sechs Doppelbindungen liegen in der cis Form vor Sie ist eine sogenannte Polyensaure und eine Isolensaure weil die Doppelbindungen durch eine Methylengruppe getrennt sind Sie besitzt einen sehr tiefen Schmelzpunkt von 44 C Analytik BearbeitenZur zuverlassigen qualitativen und quantitativen Bestimmung der Docosahexaensaure eignet sich nach angemessener Probenvorbereitung die Kopplung der Gaschromatographie vorzuglich unter Einsatz von Kapillartrennsaulen mit der Massenspektrometrie 10 11 12 Durch den Einsatz der Massenspektrometrie lassen sich auch spezielle Fragen zur naturlichen oder synthetischen Herkunft der Docosahexaensaure beantworten 13 Biologische Funktion BearbeitenDocosahexaensaure hat wichtige Stoffwechselfunktionen inne Als Fettsaurekomponente von Phospholipiden ist sie integraler Bestandteil von Membranen vor allem der Nervenzellen So findet sich Docosahexaensaure insbesondere im Gehirn und in der Netzhaut angereichert Bis zu 97 Prozent der Omega 3 Fettsauren des Gehirns und bis zu 93 Prozent der Omega 3 Fettsauren in der Netzhaut bestehen aus DHA Im Gegensatz zu EPA kann DHA Blutdruck und Herzfrequenz senken 14 DHA ist Ausgangsstoff der Biosynthese von Docosatrienen Resolvinen und Neuroprotectinen sogenannte Docosanoide Ihre Biosynthese im tierischen Organismus erfolgt ausgehend von der essentiellen Omega 3 Fettsaure a Linolensaure uber die fur den Stoffwechsel ebenfalls bedeutsame EPA Alter Krankheiten und Stress genauso wie eine ubermassige Aufnahme an Omega 6 Fettsauren Maiskeimol Sonnenblumenol etc beeintrachtigen zusatzlich noch die Umwandlung in Docosahexaensaure z B wenn man den Fisch in Sonnenblumenol anbrat Die Aufnahmemenge hangt daher auch von der Zubereitung ab 15 Der regelmassige Genuss zum Beispiel fetter Seefische die also am besten gedunstet gebacken oder in Omega 6 Fettsauren armen Fetten gebraten werden verbessert die Versorgung mit diesen Omega 3 Fettsauren Zu den Geweben im menschlichen Korper die Docosahexaensaure synthetisieren gehoren die Milchdrusen Bruste DHA ist in Muttermilch enthalten nicht jedoch in Kuhmilch was eine Eigenheit der Spezies Mensch sein mag Der Saugling erhalt durch die Muttermilch so zusatzliche Docosahexaensaure zum Aufbau des relativ grossen Menschengehirns im Gegensatz zu der Menge die die Leber des Kleinkinds selbst synthetisieren kann Neuere Untersuchungen aus Italien konnten zeigen dass die Spermaqualitat mit dem Gehalt an Docosahexaensaure einher zu gehen scheint 16 Die Ermittlung des Gehalts an Docosahexaensaure konnte daher die Aussagen eines Spermiogramms sinnvoll erganzen Nahrungserganzung BearbeitenSiehe auch Bedeutung von Omega 3 Fettsauren als Nahrungsmittel Seitens der Deutschen Gesellschaft fur Ernahrung gibt es keine allgemeine Zufuhrempfehlung fur DHA EPA Ausnahme Schwangere sollten 200 mg DHA pro Tag zufuhren 17 DHA wird seit einigen Jahren in Form von Kapseln sowie mit Docosahexaensaure angereicherten Lebensmitteln angeboten Zur Herstellung der Docosahexaensaure gibt es zwei derzeit industriell genutzte Moglichkeiten die Aufarbeitung von Fischolen aus Fischabfallen fetter Seefische und die biotechnologische Gewinnung durch Zuchtung Docosahexaensaure bildender Mikroalgen Schizochytrium und Ulkenia 18 Fische konnen diese Fettsaure selbst herstellen Die aufgenommenen kurzkettigen Omega 3 Fettsauren werden von Desaturasen und Elongasen zu Docosahexaensaure metabolisiert Neben der eigenen Kapazitat der Fischzellen die Fettsauren selbst zu synthetisieren akkumulieren sie daruber hinaus Docosahexaensaure durch die Aufnahme von docosahexaensaure haltigen Mikroalgen und Plankton Eine von der EU eingesetzte Expertenkommission rat Schwangeren zu einer Zufuhr von mindestens 200 mg DHA pro Tag 19 was sich vor allem auf die Entwicklung der Augen und Gehirnfunktionen des Ungeborenen positiv auswirken soll 20 Auch zu einer ausreichenden Versorgung mit DHA vor allem in den ersten zwei Lebensjahren wird geraten Mittlerweile setzen auch einige Hersteller von Sauglingsnahrung ihren Produkten Fischol zu um den Bedarf von Sauglingen an Omega 3 Fettsauren zu decken welche in Muttermilch naturlicherweise vorhanden sind Das Bundesinstitut fur Risikobewertung BfR nennt als mogliche negative Auswirkungen bei ubermassiger Aufnahme von DHA und EPA Erhohung des LDL Cholesterins bei Aufnahmen ab 700 mg DHA EPA pro Tag Beeintrachtigung der Immunabwehr bei alteren Menschen uber entzundungshemmende Effekte mogliche Erhohung der kardiovaskularen Mortalitat bei entsprechender Vorerkrankung mogliche erhohte Blutungsneigung bei Aufnahmen ab 1 5 g DHA EPA pro Tag und offene Fragen bei der Kinderernahrung in Bezug auf Blutdruck und BMI Daher empfiehlt es Hochstmengen in Lebensmittelzusatzen so zu wahlen dass im Mittel nicht mehr als 1 5 g ungesattigte Omega 3 Fettsauren LC n3 aus allen Quellen verzehrt werden Nach dem BfR orientierte sich auch eine EU Entscheidung zu den Hochstmengen von DHA Anreicherungen in Lebensmitteln an dem Ziel eine r maximale Gesamtaufnahme von 1 5 g Tag aus allen Quellen 21 Die EU Kommission hat mit dem Beschluss 2003 427 EG Entscheidung der Kommission vom 5 Juni 2003 und mit dem erweiternden Beschluss C 2014 4670 Durchfuhrungsbeschluss der Kommission vom 14 Juli 2014 Hochstmengen zwischen 200 und 600 mg DHA pro 100 g als Zusatz fur verschiedene Lebensmittel konkret in der Form von einem Algenol zugelassen Einzelnachweise Bearbeiten a b John W Blunt Murray H G Munro Dictionary of Marine Natural Products Chapman amp Hall 2008 ISBN 978 0 8493 8216 1 S 701 f H M Rauen Biochemisches Taschenbuch Springer 1956 ISBN 978 3 642 53241 2 Reprint S 232 a b c d e Datenblatt cis 4 7 10 13 16 19 Docosahexaenoic acid 98 bei Sigma Aldrich abgerufen am 19 Dezember 2019 PDF a b J T Brenna N Salem A J Sinclair S C Cunnane alpha Linolenic acid supplementation and conversion to n 3 long chain polyunsaturated fatty acids in humans In Prostaglandins leukotrienes and essential fatty acids Band 80 Nummer 2 3 2009 S 85 91 doi 10 1016 j plefa 2009 01 004 PMID 19269799 Breanne M Anderson David W L Ma Are all n 3 polyunsaturated fatty acids created 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index php title Docosahexaensaure amp oldid 239448490