Hydroxycarbonsäuren (auch Hydroxysäuren, veraltet Oxysäuren) sind Carbonsäuren, die sowohl mindestens eine Carboxygruppe als auch eine oder mehrere Hydroxygruppe(n) besitzen.
| Hydroxycarbonsäuren |
Ständigkeit (von oben nach unten) der Hydroxygruppe in Relation zur Carboxygruppe:
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α-Hydroxycarbonsäuren Bearbeiten
α-Hydroxycarbonsäuren (Synonym: Alpha-Hydroxy-Säuren; engl.: Alpha hydroxy acids, AHA) sind Hydroxycarbonsäuren, bei denen die Hydroxygruppe an dem der Carboxygruppe benachbarten Kohlenstoffatom sitzt. Viele Vertreter kommen als sogenannte Fruchtsäuren natürlich vor.
Wichtige α-Hydroxycarbonsäuren:
- Äpfelsäure, das Hydroxyanalogon der Asparaginsäure
- Citronensäure
- 2-Hydroxy-4-methylmercaptobuttersäure, das Hydroxyanalogon der Aminosäure Methionin
- Glycolsäure, das Hydroxyanalogon der Aminosäure Glycin
- Isocitronensäure
- Mandelsäure
- Milchsäure, das Hydroxyanalogon der Aminosäure Alanin
- Tartronsäure
- Weinsäure
β-Hydroxycarbonsäuren Bearbeiten
β-Hydroxycarbonsäuren (Synonym: Beta-Hydroxy-Säuren; engl.: Beta hydroxy acids, BHA) sind Hydroxycarbonsäuren, bei denen zwischen der Carboxygruppe und dem Kohlenstoffatom, das die Hydroxygruppe trägt, ein weiteres Kohlenstoffatom liegt.
Wichtige β-Hydroxycarbonsäuren:
Andere Hydroxycarbonsäuren Bearbeiten
- Gallussäure
- 4-Hydroxybutansäure (4-Hydroxybuttersäure, Liquid Ecstasy)
- Polyhydroxybuttersäure
- Salicylsäure (2-Hydroxybenzoesäure)
- 4-Hydroxybenzoesäure (PHB)
Hydroxycarbonsäuren-Vorkommen in der Natur (Auswahl in Bildern) Bearbeiten
Einzelnachweise Bearbeiten
- Axel Kleemann, Bernd Lehmann, Jürgen Martens: Enantioselektive Synthese der Hydroxyanaloga von D- und L-Methionin. In: Angewandte Chemie. Band 91, Nr. 10, Oktober 1979, S. 858–859, doi:10.1002/ange.19790911028. (oder Enantioselective Synthesis of the Hydroxy-Analogues of D-and L-Methionine In: Angewandte Chemie International Edition in English. Band 18, Nr. 10, Oktober 1979, S. 797, doi:10.1002/anie.197907971).