Mevalonsäure ist eine verzweigtkettige, gesättigte Hydroxyfettsäure. Ihre Salze heißen Mevalonate. Mevalonsäure ist Ausgangsstoff der Isoprenoid-Biosynthese.
| Strukturformel | |
|---|---|
| (R)-Mevalonsäure | |
| Allgemeines | |
| Name | Mevalonsäure |
| Andere Namen | 3,5-Dihydroxy-3-methylpentansäure |
| Summenformel | C6H12O4 |
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |
| Eigenschaften | |
| Molare Masse | 148,16 g·mol−1 |
| Aggregatzustand | fest |
| Schmelzpunkt | 28 °C (Lactonform) |
| Sicherheitshinweise | |
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Isomerie Bearbeiten
Die Verbindung ist chiral und besitzt ein stereogenes Zentrum. Man unterscheidet deshalb zwei optische Isomere, die Enantiomere (R)-Mevalonsäure und (S)-Mevalonsäure, wobei die (R)-Mevalonsäure in der Natur vorkommt.
Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur „Mevalonsäure“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) erwähnt wird, ist (R)-Mevalonsäure gemeint.
Bedeutung Bearbeiten
Das Anion der Mevalonsäure ist ein integraler Bestandteil der Biosynthese des Cholesterols. Die Bildung der Mevalonsäure aus cytosolischem 3-Hydroxy-3-methylglutaryl-CoA (HMG-CoA) unter der Katalyse der 3-Hydroxy-3-Methylglutaryl-Coenzym-A-Reduktase (HMG-CoA-Reduktase) ist eine Schlüsselreaktion der Synthese des Cholesterols.
In Pflanzen ist Mevalonsäure eine wichtige Zwischenstufe bei der Synthese von Terpenen (so genannter Mevalonatweg). Um 1955 wurde entdeckt, dass sie sich sehr gut zur Synthese von Markern in Cholesterol einbauen lässt.
Die weitere Umsetzung findet mittels der Mevalonatkinase zum Mevalonsäurephosphat statt.
Weblinks Bearbeiten
- Jassal / reactome: Mevalonate is phosphorylated to mevalonate-5-phosphate
- KEGG-Datenbank
Einzelnachweise Bearbeiten
- The Merck Index, 9. Auflage, 1976, ISBN 0-911910-26-3, S. 804.
- Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (S)-Mevalonsäure: CAS-Nummer: 32451-23-3, PubChem: 134965, ChemSpider: 118932, Wikidata: Q27103939.
- Botanik online: Sekundäre Pflanzenstoffe - Isoprenoide / Terpene
- 2.1 Terpen Biosynthese (Memento vom 27. Dezember 2012 im Webarchiv archive.today)