Gallussäure

Gallussäure (3,4,5-Trihydroxybenzoesäure, C₆H₂(OH)₃COOH) ist eine aromatische Verbindung, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Pyrogallol (1,2,3-Trihydroxybenzol) ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit einer angefügten Carboxygruppe (–COOH) und drei Hydroxygruppen (–OH) als Substituenten. Sie gehört zur Gruppe der Trihydroxybenzoesäuren, ihre Salze heißen Gallate.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Gallussäure
Andere Namen	3,4,5-Trihydroxybenzoesäure Pyrogallol-5-carbonsäure GALLIC ACID (INCI)
Summenformel	C7H6O5
Kurzbeschreibung	gelbliche Nadeln
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 149-91-7 EG-Nummer 205-749-9 ECHA-InfoCard 100.005.228 PubChem 370 ChemSpider 361 Wikidata Q375837
Eigenschaften
Molare Masse	170,12 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,69 g·cm^−3
Schmelzpunkt	251 °C (Zersetzung)
pKS-Wert	4,21 (COOH)
Löslichkeit	schlecht in kaltem Wasser (11,9 g·l^−1 bei 20 °C), leicht in warmem Wasser löslich in Ethanol, Aceton und Glycerin nahezu unlöslich in Benzol, Chloroform und Petrolether
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	5000 mg·kg^−1 (LD50, Kaninchen, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Geschichte

Gallussäure wurde zuerst durch Carl Wilhelm Scheele beschrieben. Als natürliches Produkt des pflanzlichen Sekundärstoffwechsels ist sie die wichtigste Ursprungsverbindung der aromatischen Verbindungen im Erdöl.

Mehrere Galläpfel an einem Zweig einer Eiche

Vorkommen

Gallussäure ist der Baustein der pflanzlichen Gerbstoffgruppe der Gallotannine und kommt z. B. sehr reichhaltig in Eichenrinde und Galläpfeln vor. Grüner Tee enthält im Vergleich zum Schwarztee den zehnfachen Gehalt an Gallussäure und doppelt so viel wie Oolong-Tee. Weiterhin finden sich relevante Mengen in Brombeeren, Himbeeren, schwarzen und weißen Johannisbeeren sowie Kakifrüchten.

Synthese

Bei der industriellen Herstellung von Gallussäure werden meist Schimmelpilze eingesetzt, wobei das Enzym Tannase gebildet wird. Tannase zerlegt Tannine in Gallussäure und Zucker. Gallussäure kann auch aus wässrigen Auszügen von Galläpfeln oder durch hydrolytische Spaltung mit verdünnten Säuren gewonnen werden.

Eigenschaften

Beim Erhitzen von Gallussäure entsteht unter Kohlendioxid-Abspaltung (Decarboxylierung) das Pyrogallol (1,2,3-Trihydroxybenzol).

Decarboxylierung von Gallussäure zu Pyrogallol

Verwendung

Gallussäure wird verwendet zur Herstellung von Eisengallustinten (früher), Antioxidantien in Lebensmitteln, Sonnenschutzmitteln und Farbstoffen (z. B. Anthrazenbraun, Gallaminblau, Gallozyanin, Rufigallussäure).

Weblinks

Commons: Gallussäure – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Wiktionary: Gallussäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

1. Eintrag zu GALLIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 13. Mai 2020.
2. Eintrag zu 3,4,5-Trihydroxybenzoesäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
3. Eintrag zu Gallussäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Dezember 2014.
4. L. Settimo, K. Bellman, R. M. Knegtel: Comparison of the accuracy of experimental and predicted pKa values of basic and acidic compounds. In: Pharmaceutical research. Band 31, Nummer 4, April 2014, S. 1082–1095, doi:10.1007/s11095-013-1232-z, PMID 24249037.
5. J. W. DOLLAHITE, R. F. PIGEON, B. J. CAMP: The toxicity of gallic acid, pyrogallol, tannic acid, and Quercus havardi in the rabbit. In: American journal of veterinary research. Band 23, November 1962, S. 1264–1267, PMID 14028469.
6. Gallussäure. Lexikon der Ernährung. In: spektrum.de. Abgerufen am 6. August 2022. 

Normdaten (Sachbegriff): GND: 4155894-7 (lobid, OGND)