Trihydroxybenzoesäuren Die bilden in der Chemie eine Stoffgruppe von aromatischen Verbindungen die sich sowohl von der B

Die Trihydroxybenzoesäuren bilden in der Chemie eine Stoffgruppe von aromatischen Verbindungen, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch von den Trihydroxybenzolen ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit einer angefügten Carboxygruppe (–COOH) und drei Hydroxygruppen (–OH) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₇H₆O₅.

Trihydroxybenzoesäuren

Name

2,3,4-Trihydroxybenzoesäure

2,3,5-Trihydroxybenzoesäure

2,3,6-Trihydroxybenzoesäure

2,4,5-Trihydroxybenzoesäure

2,4,6-Trihydroxybenzoesäure

3,4,5-Trihydroxybenzoesäure

Andere Namen

4-Pyrogallolcarbonsäure

Phloroglucincarbonsäure

33580-60-8

16534-78-4

370

ECHA-InfoCard

C₇H₆O₅

170,12 g·mol⁻¹

fest

~205 °C

205 °C

251 °C (Zersetzung)

pK_s-Wert (25 °C)

1,68

4,21

GHS-
Kennzeichnung

Achtung

kein Gefährlicher Stoff
nach GHS

H- und P-Sätze

315‐319‐335

keine H-Sätze

keine EUH-Sätze

261‐305+351+338

keine P-Sätze

Siehe auch Bearbeiten

Einzelnachweise Bearbeiten

↑ Datenblatt 2,3,4-Trihydroxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Mai 2012 (PDF).
↑ Datenblatt 2,4,6-Trihydroxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Mai 2012 (PDF).
↑ Eintrag zu 3,4,5-Trihydroxybenzoesäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 ( (Memento des Originals vom 12. Juli 2012 im Internet Archive) Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2).
L. Settimo, K. Bellman, R. M. Knegtel: Comparison of the accuracy of experimental and predicted pKa values of basic and acidic compounds. In: Pharmaceutical research. Band 31, Nummer 4, April 2014, S. 1082–1095, doi:10.1007/s11095-013-1232-z, PMID 24249037.

[Sigma23-1] Datenblatt 2,3,4-Trihydroxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Mai 2012 (PDF).

[Sigma34-2] Datenblatt 2,4,6-Trihydroxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Mai 2012 (PDF).

[GESTIS_345-3] Eintrag zu 3,4,5-Trihydroxybenzoesäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

[chemieonline_2-4] D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 ( (Memento des Originals vom 12. Juli 2012 im Internet Archive) Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2).

[5] L. Settimo, K. Bellman, R. M. Knegtel: Comparison of the accuracy of experimental and predicted pKa values of basic and acidic compounds. In: Pharmaceutical research. Band 31, Nummer 4, April 2014, S. 1082–1095, doi:10.1007/s11095-013-1232-z, PMID 24249037.