Tartronsäure (Hydroxymalonsäure) ist die einfachste Hydroxydicarbonsäure. Sie kommt wegen ihrer Oxidationsempfindlichkeit in der Natur nicht vor.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Tartronsäure | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H4O5 | |||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Prismen | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 120,06 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||
| Schmelzpunkt | 158–160 °C (Zers.) | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Sie kann im Labormaßstab durch Hydrolyse von Brommalonsäure mit Silberhydroxid hergestellt werden. Acetobacter acetosum bildet in einem Glucosemedium 2-Ketogluconsäure, die in einer Folgereaktion zu Tartronsäure abgebaut wird.
Sie kristallisiert in farblosen Prismen, die bei 158–160 °C unter Zersetzung schmelzen (Decarboxylierung zu Glycolsäure). Sie kann durch katalytische Oxidation an Platin-Bismut-Katalysatoren mit Luft zur Mesoxalsäure oxidiert werden.
Tartronsäure kann zur Entfernung von in Wasser gelöstem Sauerstoff genutzt werden.
Weblinks Bearbeiten
- Patent EP0059843B1: Verfahren zur Herstellung einer Tartronsäurelösung. Angemeldet am 5. Februar 1982, veröffentlicht am 7. März 1984, Anmelder: Badische Corporation, Erfinder: Rupert Bogle Hurley (max 20 % Nebenprodukt neben anderen Dicarbonsäuren).
- Literaturübersicht zur Synthese
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Beyer / Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 319.
- ↑ Datenblatt Tartronic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Mai 2017 (PDF).
- A. N. Hall, D. Kulka, T. K. Walker: Formation of Arabinose, Ribulose and Tartronic Acid from 2-Keto-D-gluconic Acid, in: Biochem J., 1955, 60 (2), S. 271–274; PMC 1215693 (freier Volltext); PMID 14389236.
- P. Fordham, M. Besson, P. Gallezot: Catalytic oxidation with air of tartronic acid to mesoxalic acid on bismuth-promoted platinum, in: Catal. Lett., 1997, 46 (3–4), S. 195–199; doi:10.1023/A:1019082905366.
- Patent US5750037A: Use of tartronic acid as an oxygen scavenger. Angemeldet am 15. Oktober 1996, veröffentlicht am 12. Mai 1998, Anmelder: Nalco Chemical Co, Erfinder: Paul M. Bizot et al.