Arabinogalactan

Arabinogalactan ist ein Heteroglykan aus Pflanzen und Mycobakterien. Es kommt unter anderem im Gummi arabicum und im Ghatti-Gummi vor.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Arabinogalactan
Andere Namen	(+)-Arabinogalactan Galactoarabinan Lärchenarabinogalaktan Arabinogalaktan Larch gum Polyarabinogalactan Larch arabinogalactan GALACTOARABINAN (INCI)
CAS-Nummer	9036-66-2
Monomere/Teilstrukturen	Galactose, Arabinose
PubChem	24847856
Art des Polymers	Biopolymer
Kurzbeschreibung	hellbrauner, geruchloser Feststoff
Eigenschaften
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	>200 °C
Löslichkeit	sehr gut in Wasser ca.50 g/l
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung (Arabinogalactan) keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Eigenschaften

Pflanzliche Arabinogalactane

Arabinogalactan ist ein stark verzweigtes Polysaccharid, das aus einer Galactan-Hauptkette mit Seitenketten von Galactose und Arabinose besteht. Es ist eine Ballaststoff-Quelle und ist seit 1998 als Generally Recognized As Safe (GRAS) von der FDA zugelassen. Es erhöht die Anzahl an Lactobacillus in der Darmflora und senkt die Ammoniak-Konzentration im Kot. Arabinogalactan senkt in Mäusen die Anzahl an Monozyten und Granulozyten in der Milz und erhöht die Anzahl der NK-Zellen in der Milz. Arabinogalactan aus Lärchen zeigt eine Aktivierung der NK-Zellen in Bezug auf Tumorzellen in Zellkultur mit erhöhten Werten an Interferon-γ, Tumornekrosefaktor-α, Interleukin-1β und Interleukin-6, von denen nur IFN-γ die NK-Zellen aktiviert.

Arabinogalactane aus sibirischen Lärchen können das Auftreten von Erkältungskrankheiten aufgrund ihrer immunstimulierenden Eigenschaften mindern, und verstärken die Wirkung von manchen Impfstoffen.

Bakterielle Arabinogalactane

Das mikrobielle Arabinogalactan ist ein Hauptbestandteil der mycobakteriellen Zellwand, oftmals gebunden an Glykoproteine. Sowohl Galactose als auch Arabinose kommen hier ausschließlich in Furanoseform vor. Der Galactan-Anteil ist linear aus etwa 30 Galactosen aufgebaut und ist über β-(1-5) and β-(1-6)-glycosidische Bindungen verzweigt. Die Arabinankette besteht aus 30 Arabinosen und ist an drei Punkten mit der Galactankette verbunden, vermutlich an Arabinose 8, 10 und 12. Der Arabinanteil des Arabinogalactans ist ein verzweigtes Polysaccharid, das endständig mit Mycolsäuren modifiziert ist. Die glycosidischen Bindungen des Arabinananteils sind α-(1-3), α-(1-5), and β-(1-2).

Das reduzierende Ende des mycobakteriellen Arabinogalactans besteht aus der Abfolge (1→5)-D-Galf-(1→4)-L-Rhap-(1→3)-D-GlcNAc. Ein Muramyl-6-Phosphat befindet sich im Peptidoglycan. Das mykolylierte Arabinogalactan wird durch die Actinomycetaceae-typische Verknüpfung L-Rhap-(1→3)-D-GlcNAc-(1→P) mit dem Peptidoglycan verbunden. Arabinogalactan enthält die Galactankette mit abwechselnden Bindungen (5-verbundenes β-D-galactofuranosyl (Galf) und 6-verbundenes β-D-Galf). Die Arabinanketten sind mit dem C5 des 6-verbundenen β-D-Galf verknüpft. Das Arabinan lässt sich in drei Bereiche unterteilen. Der erste Bereich besteht aus linearen 5-verbundenen α-D-Araf. Der zweite Bereich ist verzweigt mit 3,5-verbundenen α-D-Araf, welche je ein 5-verbundenes α-D-Araf an beiden Verzweigungen tragen. Der dritte Bereich enthält 3,5-verbundene α-D-Araf, welche an beiden Verzweigungen das Disaccharid β-D Araf-(1→2)- α-D-Araf besitzen (C8, C10 und C12).

Das nicht-reduzierende Ende ist mit Mycolsäuren der Zellwand verknüpft. Die Mycolsäuren sind über die 5-Hydroxyle der letzten beiden Araf verbunden, meist vier Mycolsäuren auf dem Pentaarabinosyl-Teil (β-Araf-(1→2)-α-Araf)₂-3,5-α-Araf, was einer Zwei-Drittel-Bedeckung der möglichen Positionen entspricht.

Etwa eine der drei Arabinose-Verknüpfungen an der Galactankette enthält bis zu drei Succinylgruppen, meistens eine. Aminozucker werden nicht succinyliert. In Mycobacterium tuberculosis kommen die positiv-geladenen Aminozucker und die negativ-geladenen Succinyle im mittleren Bereich des Arabinananteils vor, genauer am O-2 des inneren 3,5-α-D-Araf. Die Succinyle befinden sich auf der Kette ohne Mycolsäure.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu GALACTOARABINAN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 22. Oktober 2021.
2. Datenblatt Arabinogalactan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. November 2012 (PDF).
3. FDA: GRAS No. 017: Arabinogalactan. Abgerufen am 7. November 2013.
4. FDA: GRAS No. 084: Arabinogalactan from Eastern Larch (Larix laricina). Abgerufen am 7. November 2013.
5. R. R. Robinson, J. Feirtag, J. L. Slavin: Effects of dietary arabinogalactan on gastrointestinal and blood parameters in healthy human subjects. In: Journal of the American College of Nutrition. Band 20, Nummer 4, August 2001, S. 279–285, PMID 11506055.
6. N. L. Currier, D. Lejtenyi, S. C. Miller: Effect over time of in-vivo administration of the polysaccharide arabinogalactan on immune and hemopoietic cell lineages in murine spleen and bone marrow. In: Phytomedicine. Band 10, Nummer 2–3, März 2003, S. 145–153, doi:10.1078/094471103321659852. PMID 12725568.
7. J. Hauer, F. A. Anderer: Mechanism of stimulation of human natural killer cytotoxicity by arabinogalactan from Larix occidentalis. In: Cancer Immunology, Immunotherapy Band 36, Nummer 4, 1993, S. 237–244, PMID 8439987.
8. Riede L u. a.: Larch arabinogalactan effects on reducing incidence of upper respiratory infections. In: Current medical research and opinion. 2013 Mar;29(3):251-8., PMID 23339578.
9. J. K. Udani, B. B. Singh, M. L. Barrett, V. J. Singh: Proprietary arabinogalactan extract increases antibody response to the pneumonia vaccine: a randomized, double-blind, placebo-controlled, pilot study in healthy volunteers. In: Nutrition journal. Band 9, 2010, S. 32, doi:10.1186/1475-2891-9-32. PMID 20796315. PMC 2939641 (freier Volltext).
10. Ajit Varki (Hrsg.): Essentials of glycobiology. 2. Auflage. Cold Spring Harbor Laboratory Press, New York 2009, ISBN 978-0-87969-770-9, Kapitel 20: Eubacteria and Archaea. 
11. Bhamidi S: Bacterial Polysaccharides: Current Innovations and Future Trends. Caister Academic Press, 2009, ISBN 978-1-904455-45-5, Mycobacterial Cell Wall Arabinogalactan. 
12. Suresh Bhamidi, Michael S. Scherman, Christopher D. Rithner, Jessica E. Prenni, Delphi Chatterjee, Kay-Hooi Khoo, Michael R. McNeil: The Identification and Location of Succinyl Residues and the Characterization of the Interior Arabinan Region Allow for a Model of the Complete Primary Structure of Mycobacterium tuberculosis Mycolyl Arabinogalactan. In: Journal of Biological Chemistry. Band 283, Nr. 19, 2008, S. 12992–13000, doi:10.1074/jbc.M800222200. 
13. Luke J. Alderwick, Eva Radmacher, Mathias Seidel, Roland Gande, Paul G. Hitchen, Howard R. Morris, Anne Dell, Hermann Sahm, Lothar Eggeling, Gurdyal S. Besra: Deletion of Cg-emb in Corynebacterianeae Leads to a Novel Truncated Cell Wall Arabinogalactan, whereas Inactivation of Cg-ubiA Results in an Arabinan-deficient Mutant with a Cell Wall Galactan Core. In: Journal of Biological Chemistry. Band 280, Nr. 37, 2005, S. 32362–32371, doi:10.1074/jbc.M506339200. 

Literatur

• R. Kressmann: Die chemische Zusammensetzung der löslichen Kolloide im Saft von schwarzen Johannisbeeren und deren Auswirkung auf die Verarbeitungstechnologie. Giessen 2003, DNB 968400361, urn:nbn:de:hebis:26-opus-11217 (Dissertation). 
• P. A. Gleeson, A. E. Clarke: Antigenic determinants of a plant proteoglycan, the Gladiolus style arabinogalactan-protein. In: Biochemical Journal. Band 191, Nr. 2, 1980, S. 437–447, doi:10.1042/bj1910437.