Lignocerinsäure (n-Tetracosansäure) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der gesättigten höheren Fettsäuren. Sie zählt zur Untergruppe der Wachssäuren. Ihre Salze und Ester heißen Lignocerate (systematisch auch Tetracosanoate.)
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Lignocerinsäure | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C24H48O2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung | farbloser Feststoff | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 368,65 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||
| Dichte | 0,8207 g·cm−3 (100 °C) | |||||||||
| Schmelzpunkt | 82 °C; 81,5–84,5 °C | |||||||||
| Siedepunkt | 272 °C (10 Torr) | |||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex | 1,4287 (100 °C) | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Vorkommen Bearbeiten
Lignocerinsäure findet sich im Tallöl, ein Nebenprodukt bei der Ligninherstellung, sowie im Holzteer. Weiter ist sie in den Triglyceriden des Erdnussöls und in vielen anderen Pflanzenölen als Ester enthalten, sie kommt in dieser Form in vielen Pflanzenarten vor. Carnaubawachs enthält Ester der Lignocerinsäure.
Eigenschaften Bearbeiten
Lignocerinsäure ist ein Feststoff mit einem Schmelzpunkt von ca. 82–84 °C und sie ist in Wasser praktisch unlöslich.
Die Reduktion der Lignocerinsäure führt zum Lignocerylalkohol.
Veraltete Bezeichnung Bearbeiten
In der Literatur findet sich auch die Carnaubasäure (24:0), die Konstitution ist aber unbestimmt, hingegen der Schmelzpunkt von 72,5 °C scheint ungefähr klar zu sein. Sie wird auch manchmal mit dem Isomer, der Lignocerinsäure (24:0) gleichgesetzt, dies ist aber aufgrund des stark unterschiedlichen Schmelzpunktes unwahrscheinlich. Es scheint sehr wahrscheinlich, dass es sich bei der Carnaubasäure nicht um eine eigene Fettsäure handelt, sondern um Proben von Lignocerinsäure, welche mit anderen Säuren verunreinigt sind.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Datenblatt Lignoceric acid, ≥99% (capillary GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Februar 2013 (PDF).
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 95. Auflage. (Internet-Version: 2015), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-498.
- Albin H. Warth: The Chemistry and Technology of Waxes. Second Edition, Reinhold Publ., 1956, S. 34, online auf babel.hathitrust.org, abgerufen am 1. November 2017.
- D. J. Anneken, S. Both, R. Christoph, G. Fieg, U. Steinberner, A. Westfechtel: Fatty Acids. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, Weinheim, 2006, doi:10.1002/14356007.a10_245.pub2.
- ↑ Walter Karrer: Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe. Springer, 1958, ISBN 978-3-0348-6808-2 (Reprint), S. 295.
- Tetracosanoic acid bei PlantFA Database, abgerufen am 2. November 2017.
- Ullmann's Food and Feed. Vol. 1, Wiley, 2017, ISBN 978-3-527-33990-7, S. 655.
- Albin H. Warth: The Chemistry and Technology of Waxes. Second Edition, Reinhold Publ., 1956, S. 35, online auf babel.hathitrust.org, abgerufen am 1. November 2017.
- Emil Abderhalden (Hrsg.): Biochemisches Handlexikon. 1. Band, 2. Hälfte, Springer, 1911, ISBN 978-3-642-88963-9, S. 1018.