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Wachssäuren Die sind meistens langkettige gesättigte Fettsäuren mit 22 C Atomen welche die typischen Bestandteile von Wa

Wachssäuren

Die Wachssäuren sind meistens langkettige, gesättigte Fettsäuren mit ≥ 22 C-Atomen, welche die typischen Bestandteile von Wachsen sind. Sie bilden eine Untergruppe der unverzweigten Alkansäuren. Die Grenze zwischen den Fettsäuren und den Wachssäuren ist willkürlich und wird bei 22 Kohlenstoffatomen angesetzt, die kürzeste Wachssäure ist also die Behensäure (C22H44O2 / C21H43COOH). Es sind sowohl gerade wie ungerade Anzahlen Kohlenstoffatome möglich.

Zu den Wachssäuren zählen eigentlich auch kürzerkettige Fettsäuren z. B. die gesättigten Hydroxysäuren Sabininsäure sowie die Junipersäure, welche in den Blattwachsen von Nadelhölzern vorkommen, und die Thapsiasäure, eine Dicarbonsäure die im Thapsiaharz (Thapsia garganica) vorkommt.

Wachssäuren ab C22
Zahl der C-Atome : Doppelbindungen Trivialname Chemische Bezeichnung Bruttoformel Vorkommen Schmelzpunkt Siedepunkt
22:0 Behensäure Docosansäure C21H43COOH in geringen Mengen in Pflanzensamen und Tierfetten, Wollfett, Carnaubawachs und Montanwachs 79,5–80,5 °C 306 °C (50 Torr)
23:0 Tricosansäure C22H45COOH Pflanzenlipide 77–79 °C
24:0 Lignocerinsäure Tetracosansäure C23H47COOH einige Rindenwachse, Tallöl, Carnaubawachs, versch. Pflanzenöle, Bestandteil der Sphingomyeline 81,5–84,5 °C
25:0 Pentacosansäure C24H49COOH Montanwachs, Bienenwachs 82,5–84,5 °C
26:0 Cerotinsäure Hexacosansäure C25H51COOH Bienenwachs, Carnaubawachs, Montanwachs, Wollschweiß 88,5 °C –
27:0 Carbocerinsäure Heptacosansäure C26H53COOH Montanwachs, Torfwachs, Chinawachs 82 °C; 87,6 °C
28:0 Montansäure Octacosansäure C27H55COOH Montanwachs, Bienen- und Chinawachs 90,9 °C –
29:0 Nonacosansäure C28H57COOH Montanwachs, Torfwachs 90,3 °C
30:0 Melissinsäure Triacontansäure C29H59COOH Selinum-, Trichosanthes- und Pericampylus-Arten, Bienen- und Montanwachs 93,6 °C –
31:0 Hentriacontansäure C30H61COOH Blattwachse 93,1 °C
32:0 Laccersäure Dotriacontansäure C31H63COOH Stocklack, Wollfett, Montanwachs, Blattwachse 96 °C
33:0 Psyllinsäure Tritriacontansäure C32H65COOH Psyllawachs (Erlenblattfloh Psylla alni), Propolis von Bienen und Hummeln 96,5 °C
34:0 Geddinsäure Tetratriacontansäure C33H67COOH Baumwoll-, Carnauba-, Candelillawachs, Geddahwachs (Wildbienenwachs) 98,4 °C

In der Literatur findet sich auch die Carnaubasäure (24:0), die Konstitution ist aber unbestimmt, hingegen der Schmelzpunkt von 72,5 °C scheint ungefähr klar zu sein. Sie wird auch manchmal mit dem Isomer, der Lignocerinsäure (24:0) gleichgesetzt, dies ist aber aufgrund des stark unterschiedlichen Schmelzpunktes unwahrscheinlich. Es scheint sehr wahrscheinlich, dass es sich bei der Carnaubasäure nicht um eine eigene Fettsäure handelt, sondern um Proben von Lignocerinsäure, welche mit anderen Säuren verunreinigt sind.

Siehe auch Bearbeiten

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. ↑ K. Boresch, F. Dühring u. a.: Pflanƶenernährung. Springer, 1931, ISBN 978-3-642-98786-1 (Reprint), S. 91.
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 92. Auflage. (Internet-Version: 2011), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-236.
  3. ↑ Walter Karrer: Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe. Springer, 1958, ISBN 978-3-0348-6808-2 (Reprint), S. 294 f.
  4. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-4 – 3-523.
  5. ↑ Albin H. Warth: The Chemistry and Technology of Waxes. Second Edition, Reinhold Publ., 1956, S. 34 f, online auf babel.hathitrust.org, abgerufen am 1. November 2017.
  6. J. E. Gieseking: Soil Components. Volume 1: Organic Components, Springer, 1975, ISBN 978-3-540-06861-7.
  7. ↑ J. Buckingham: Dictionary of Organic Compounds. Vol. 4: F–Mer, Sixth Edition, Chapman & Hall, 1996, ISBN 0-412-54090-8, S. 3391, 3395.
  8. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 93. Auflage. (Internet-Version: 2012), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Biochemistry, S. 7-8.
  9. Raymond E. Kirk, Donald F. Othmer: Encyclopedia of Chemical Technology. Vol. 6, 1951, S. 258.
  10. John Buckingham: Dictionary of Natural Products. CRC Press, 1993, S. 1957 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  11. John Buckingham: Dictionary of Natural Products. Supplement 4, Chapman & Hall, 1998, ISBN 0-412-60440-X, S. 336.
  12. Derek Marsh: Handbook of Lipid Bilayers, Second Edition. CRC Press, 2013, S. 36 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  13. Emil Abderhalden (Hrsg.): Biochemisches Handlexikon. 1. Band, 2. Hälfte, Springer, 1911, ISBN 978-3-642-88963-9, S. 1018.

Weblinks Bearbeiten

  • Eintrag zu Wachssäuren. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. September 2014.
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Die Wachssauren sind meistens langkettige gesattigte Fettsauren mit 22 C Atomen welche die typischen Bestandteile von Wachsen sind Sie bilden eine Untergruppe der unverzweigten Alkansauren Die Grenze zwischen den Fettsauren und den Wachssauren ist willkurlich und wird bei 22 Kohlenstoffatomen angesetzt die kurzeste Wachssaure ist also die Behensaure C22H44O2 C21H43COOH Es sind sowohl gerade wie ungerade Anzahlen Kohlenstoffatome moglich Zu den Wachssauren zahlen eigentlich auch kurzerkettige Fettsauren z B die gesattigten Hydroxysauren Sabininsaure sowie die Junipersaure welche in den Blattwachsen von Nadelholzern vorkommen und die Thapsiasaure eine Dicarbonsaure die im Thapsiaharz Thapsia garganica vorkommt 1 Wachssauren ab C22Zahl der C Atome Doppelbindungen Trivialname Chemische Bezeichnung Bruttoformel Vorkommen Schmelzpunkt Siedepunkt22 0 Behensaure Docosansaure C21H43COOH in geringen Mengen in Pflanzensamen und Tierfetten Wollfett Carnaubawachs und Montanwachs 79 5 80 5 C 2 3 306 C 50 Torr 4 23 0 Tricosansaure C22H45COOH Pflanzenlipide 77 79 C 5 24 0 Lignocerinsaure Tetracosansaure C23H47COOH einige Rindenwachse Tallol Carnaubawachs versch Pflanzenole Bestandteil der Sphingomyeline 81 5 84 5 C 5 25 0 Pentacosansaure C24H49COOH Montanwachs Bienenwachs 82 5 84 5 C 5 26 0 Cerotinsaure Hexacosansaure C25H51COOH Bienenwachs Carnaubawachs Montanwachs Wollschweiss 88 5 C 4 4 27 0 Carbocerinsaure Heptacosansaure C26H53COOH Montanwachs Torfwachs Chinawachs 6 7 82 C 87 6 C 1 8 28 0 Montansaure Octacosansaure C27H55COOH Montanwachs Bienen und Chinawachs 90 9 C 4 4 29 0 Nonacosansaure C28H57COOH Montanwachs Torfwachs 9 90 3 C 8 30 0 Melissinsaure Triacontansaure C29H59COOH Selinum Trichosanthes und Pericampylus Arten Bienen und Montanwachs 93 6 C 4 4 31 0 Hentriacontansaure C30H61COOH Blattwachse 7 93 1 C 8 32 0 Laccersaure Dotriacontansaure C31H63COOH Stocklack Wollfett Montanwachs Blattwachse 96 C 10 33 0 Psyllinsaure Tritriacontansaure C32H65COOH Psyllawachs Erlenblattfloh Psylla alni Propolis von Bienen und Hummeln 96 5 C 11 34 0 Geddinsaure Tetratriacontansaure C33H67COOH Baumwoll Carnauba Candelillawachs Geddahwachs Wildbienenwachs 98 4 C 12 In der Literatur findet sich auch die Carnaubasaure 24 0 die Konstitution ist aber unbestimmt hingegen der Schmelzpunkt von 72 5 C scheint ungefahr klar zu sein Sie wird auch manchmal mit dem Isomer der Lignocerinsaure 24 0 gleichgesetzt dies ist aber aufgrund des stark unterschiedlichen Schmelzpunktes unwahrscheinlich 5 13 Es scheint sehr wahrscheinlich dass es sich bei der Carnaubasaure nicht um eine eigene Fettsaure handelt sondern um Proben von Lignocerinsaure welche mit anderen Sauren verunreinigt sind 3 Siehe auch BearbeitenWachsalkoholeEinzelnachweise Bearbeiten a b K Boresch F Duhring u a Pflanƶenernahrung Springer 1931 ISBN 978 3 642 98786 1 Reprint S 91 David R Lide Hrsg CRC Handbook of Chemistry and Physics 92 Auflage Internet Version 2011 CRC Press Taylor and Francis Boca Raton FL Physical Constants of Organic Compounds S 3 236 a b Walter Karrer Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe Springer 1958 ISBN 978 3 0348 6808 2 Reprint S 294 f a b c d e f g David R Lide Hrsg CRC Handbook of Chemistry and Physics 90 Auflage Internet Version 2010 CRC Press Taylor and Francis Boca Raton FL Physical Constants of Organic Compounds S 3 4 3 523 a b c d Albin H Warth The Chemistry and Technology of Waxes Second Edition Reinhold Publ 1956 S 34 f online auf babel hathitrust org abgerufen am 1 November 2017 J E Gieseking Soil Components Volume 1 Organic Components Springer 1975 ISBN 978 3 540 06861 7 a b J Buckingham Dictionary of Organic Compounds Vol 4 F Mer Sixth Edition Chapman amp Hall 1996 ISBN 0 412 54090 8 S 3391 3395 a b c David R Lide Hrsg CRC Handbook of Chemistry and Physics 93 Auflage Internet Version 2012 CRC Press Taylor and Francis Boca Raton FL Biochemistry S 7 8 Raymond E Kirk Donald F Othmer Encyclopedia of Chemical Technology Vol 6 1951 S 258 John Buckingham Dictionary of Natural Products CRC Press 1993 S 1957 eingeschrankte Vorschau in der Google Buchsuche John Buckingham Dictionary of Natural Products Supplement 4 Chapman amp Hall 1998 ISBN 0 412 60440 X S 336 Derek Marsh Handbook of Lipid Bilayers Second Edition CRC Press 2013 S 36 eingeschrankte Vorschau in der Google Buchsuche Emil Abderhalden Hrsg Biochemisches Handlexikon 1 Band 2 Halfte Springer 1911 ISBN 978 3 642 88963 9 S 1018 Weblinks BearbeitenEintrag zu Wachssauren In Rompp Online Georg Thieme Verlag abgerufen am 8 September 2014 Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Wachssauren amp oldid 235991282