Arachinsäure oder Eicosansäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der gesättigten höheren Fettsäuren. Es ist ein weißer flockiger Feststoff, der unter normalen Umgebungsbedingungen stabil ist. Der Name Arachinsäure leitet sich vom botanischen Namen Arachis hypogaea für Erdnuss ab. Ihre Salze und Ester heißen Arachinoate (systematisch auch Eicosanoate).
| Strukturformel | ||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||
| Name | Arachinsäure | |||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||
| Summenformel | C20H40O2 | |||||||||||
| Kurzbeschreibung | geruchloser weißer Feststoff | |||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||
| Molare Masse | 312,54 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||
| Dichte | 0,824 g·cm−3 (100 °C) | |||||||||||
| Schmelzpunkt | 75,5 °C | |||||||||||
| Siedepunkt | 328 °C (Zersetzung) | |||||||||||
| Löslichkeit | praktisch unlöslich in Wasser | |||||||||||
| Brechungsindex | 1,425 (100 °C) | |||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Vorkommen Bearbeiten
Arachinsäure kommt mit Glycerin verestert in verschiedenen Speiseölen vor, so zum Beispiel in Erdnussöl (1,5 %), Kakaobutter, Sojaöl (0,5 %), Sonnenblumenöl (0,5 %) und im Rapsöl, sowie im Baumwollsamenöl und Leinöl. Sie kommt in den Samenölen von sehr vielen Pflanzenarten in Konzentration von bis zu 45 % vor z. B. im Isanoöl (Ongokea gore) oder im Samenfett verschiedener Nephelium-Arten (Rambutanfett, Kusumöl, Pulasanfett) sowie des Waschnussbaums (Sapindus saponaria) zu über 30 %, oder in der Kokosnuss (Cocos nucifera) und in Kernen der Mango und vom Granatapfel zu ca. 3 %, der Wassermelone (Citrullus lanatus) ca 4 %, sowie der Echten Limette (Citrus × aurantiifolia) ca. 6–7 %. Aber auch im Kulturapfel (Malus domestica) findet sie sich teilweise bis zu ca. 13 %. Sie ist auch im Milchfett, Tierfett und in Muttermilch zu finden.
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Arachinsäure kann durch Hydrierung von Arachidonsäure gewonnen werden.
Eigenschaften Bearbeiten
Durch Reduktion von Arachinsäure kann 1-Eicosanol gewonnen werden.
Einzelnachweise Bearbeiten
- Eintrag zu ARACHIDIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 17. September 2021.
- ↑ Eintrag zu Eicosansäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Mai 2017. (JavaScript erforderlich)
- David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-228.
- Reinhard Lieberei, Christoph Reisdorff: Nutzpflanzen. 8. Auflage, Thieme, 2012, ISBN 978-3-13-530408-3, S. 132.
- Eicosanoic acid (Arachidic acid) bei PlantFA Database, abgerufen am 27. Oktober 2017.
- J. Schormüller: Die Bestandteile der Lebensmittel. Springer, 1965, ISBN 978-3-642-46012-8, S. 320.