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Noradrenalin oder Norepinephrin INN ist ein körpereigener Botenstoff der als Stresshormon und Neurotransmitter wirkt Als

Noradrenalin

Noradrenalin oder Norepinephrin (INN) ist ein körpereigener Botenstoff, der als Stresshormon und Neurotransmitter wirkt. Als Körperhormon wird die Substanz im Nebennierenmark gebildet; als Neurotransmitter dagegen im Nervensystem produziert (im Locus caeruleus).

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Norepinephrin
Andere Namen
  • L-(−)-Noradrenalin
  • (R)-Noradrenalin
  • (L)-Arterenol
  • Levarterenol
  • (R)-3,4-Dihydroxyphenylethanolamin
  • (R)-2-Amino-1-(3,4-dihydroxyphenyl)ethanol
  • (R)-4-(2-Amino-1-hydroxyethyl)-1,2-benzoldiol
  • 4-[(1R)-2-Amino-1-hydroxyethyl]benzen-1,2-diol (IUPAC)
Summenformel C8H11NO3
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle

Externe Identifikatoren/Datenbanken
Arzneistoffangaben
ATC-Code

C01CA03

Wirkstoffklasse
Eigenschaften
Molare Masse
  • 169,18 g·mol−1
  • 337,3 g·mol−1 (Tartrat)
  • 205,6 g·mol−1 (Hydrochlorid)
Schmelzpunkt
  • 217–218 °C (Zersetzung)
  • 102–104 °C (Tartrat) (Zersetzung)
  • 145,2–146,4 °C (Hydrochlorid) (Zersetzung)
Löslichkeit

in Wasser, Ethanol und Diethylether praktisch unlöslich

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300
P: 264​‐​301+310​‐​330
Toxikologische Daten

0,55 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Noradrenalin ist ein Katecholamin und eng mit Adrenalin verwandt. Durch Verengung von Blutgefäßen erhöht es den Blutdruck. Wie die Vorsilbe Nor- anzeigt, trägt Noradrenalin im Vergleich zum Adrenalin keine Methylgruppe (-CH3) an seiner Aminogruppe. Daher zeigen Noradrenalin und Adrenalin zum Teil physiologisch unterschiedliche Wirkungen.

Katecholamine (Vergleich)

Adrenalin

Noradrenalin

Geschichte Bearbeiten

Das Noradrenalin wurde 1948 von Peter Holtz entdeckt, der es zu dieser Zeit noch Norepinephrin nannte. Durch diese Entdeckung konnte wenige Zeit später die physiologische Wirkung der beiden Nebennierenhormone (Noradrenalin und Adrenalin) geklärt werden. 1949 führte M. Goldenberg das Noradrenalin zur Therapie bei schwerem Schock ein.

Wirkung als Hormon Bearbeiten

Noradrenalin wird neben dem Adrenalin als Hormon in den Nebennieren produziert und ins Blut abgegeben (Fluchtreflex). Es wirkt vorwiegend an den Arteriolen und führt über Aktivierung von Adrenozeptoren zu einer Engstellung dieser Gefäße und damit zu einer Blutdrucksteigerung.

Wirkung als Neurotransmitter Bearbeiten

Die wichtigste Funktion von Noradrenalin ist seine Rolle als Neurotransmitter im Zentralnervensystem und dem sympathischen Nervensystem. Damit unterscheidet sich Noradrenalin vom Adrenalin, welches nur eine untergeordnete Neurotransmitterrolle besitzt.

Noradrenalin (aber kein Adrenalin!) wird im peripheren Nervensystem von sympathischen Nervenfasern ausgeschüttet. Es ist eine Überträgersubstanz (Neurotransmitter) der postganglionären Synapsen des sympathischen Nervensystems und entfaltet dort weitgehend die gleiche Wirkung wie Adrenalin (aus dem Nebennierenmark). Die Eliminierung des Noradrenalins aus dem synaptischen Spalt erfolgt hauptsächlich durch Wiederaufnahme in die präsynaptische Zelle über den Transporter, kann aber auch enzymatisch inaktiviert werden. Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer führen zu einer Erhöhung der Noradrenalin-Konzentration und somit zu einer Erhöhung des Sympathikotonus.

Im Locus caeruleus, einer relativ kleinen, dunkelfarbigen Zellgruppe in der vorderen Rautengrube, einem Teil der Brücke (Pons), wird ein Großteil des Noradrenalins des ZNS produziert. Benzodiazepine vermindern die Aktivität des Locus caeruleus und reduzieren damit den Transport von Noradrenalin zum Vorderhirn.

Klinische Angaben Bearbeiten

Biochemie Bearbeiten

Noradrenalin gehört, wie beispielsweise auch Adrenalin und Dopamin, zur Gruppe der Katecholamine. Sein natürliches Stereoisomer ist L-(−)-Noradrenalin [Synonym: (R)-Noradrenalin], und dessen Enantiomer D-(+)-Noradrenalin [Synonym: (S)-Noradrenalin] ist physiologisch unbedeutend.

Die Produktion von Noradrenalin erfolgt in den Nebennieren und im Nervensystem aus Dopamin mittels des Enzyms Dopaminhydroxylase. Als Kofaktor und Elektronendonator spielt Vitamin C eine Rolle.

Pathologische Relevanz Bearbeiten

Eine pathologisch erhöhte Konzentration an Noradrenalin im Blut findet sich beim Krankheitsbild der Herzinsuffizienz.

Anwendung als Arzneistoff Bearbeiten

Noradrenalin wird als Notfall-Arzneimittel in der Intensivmedizin (bei Erwachsenen in einer Dosierung von 2–16 µg/min) verwendet. Es leistet gute Dienste bei der Behandlung von folgenden Krankheitsbildern:

Es wird dabei intravenös meistens mittels Spritzenpumpe verabreicht. Noradrenalin soll so niedrig wie möglich dosiert werden, da es dem Herzen die Pumparbeit erschwert. Hauptzielparameter der Dosierung ist eine ausreichende Nierenausscheidung.

Kontraindikationen Bearbeiten

Noradrenalin darf nicht oder nur sehr vorsichtig bei folgenden Zuständen angewandt werden:

Handelsnamen Bearbeiten

Monopräparate: Arterenol (D), sowie als Generikum (CH)
Kombinationspräparate: Scandonest (CH)

Literatur Bearbeiten

  • Hermann Voss, Robert Herrlinger (Begründer): Taschenbuch der Anatomie. Band 3: Nervensystem, Sinnessystem, Hautsystem, Inkretsystem. 17., überarbeitete Auflage. Fischer, Stuttgart 1986, ISBN 3-437-00487-5.
  • Reinhard Larsen: Anästhesie und Intensivmedizin in Herz-, Thorax- und Gefäßchirurgie. (1. Auflage 1986) 5. Auflage. Springer, Berlin/ Heidelberg/ New York u. a. 1999, ISBN 3-540-65024-5, S. 44–46.

Weblinks Bearbeiten

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. ↑ Eintrag zu Noradrenalin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Mai 2014.
  2. ↑ Royal Pharmaceutical Society (Hrsg.): Clarke’s Analysis of Drugs and Poisons FOURTH EDITION. Pharmaceutical Press, London/Chicago 2011, ISBN 978-0-85369-711-4.
  3. ↑ Eintrag zu Norepinephrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
  4. Eintrag zu Norepinephrine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  5. Wolf-Dieter Müller-Jahncke, Christoph Friedrich, Ulrich Meyer: Arzneimittelgeschichte. 2., überarb. und erw. Auflage. Wiss. Verl.-Ges, Stuttgart 2005, ISBN 978-3-8047-2113-5, S. 167.
  6. R.W. Fuller: Pharmacology of brain epinephrine neurons. In: Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 22. Jahrgang, 1982, S. 31–55, PMID 6805416.
  7. Jassal/D’Eustachio/reactome.org: Dopamine is oxidised to noradrenaline
  8. Reinhard Larsen: Anästhesie und Intensivmedizin in Herz-, Thorax- und Gefäßchirurgie. (1. Auflage 1986) 5. Auflage. Springer, Berlin / Heidelberg / New York u. a. 1999, ISBN 3-540-65024-5, S. 44–46 und 76.
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Veröffentlichungsdatum:
Noradrenalin oder Norepinephrin INN ist ein korpereigener Botenstoff der als Stresshormon und Neurotransmitter wirkt Als Korperhormon wird die Substanz im Nebennierenmark gebildet als Neurotransmitter dagegen im Nervensystem produziert im Locus caeruleus StrukturformelAllgemeinesFreiname NorepinephrinAndere Namen L Noradrenalin R Noradrenalin L Arterenol Levarterenol R 3 4 Dihydroxyphenylethanolamin R 2 Amino 1 3 4 dihydroxyphenyl ethanol R 4 2 Amino 1 hydroxyethyl 1 2 benzoldiol 4 1R 2 Amino 1 hydroxyethyl benzen 1 2 diol IUPAC Summenformel C8H11NO3Kurzbeschreibung farblose Kristalle 1 Externe Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 51 41 2 L 138 65 8 DL 149 95 1 D 51 40 1 anhydrisches Tartrat 69815 49 2 Tartrat Monohydrat 329 56 6 Hydrochlorid EG Nummer 200 096 6ECHA InfoCard 100 000 088PubChem 439260ChemSpider 388394DrugBank DB00368Wikidata Q186242ArzneistoffangabenATC Code C01CA03Wirkstoffklasse Neurotransmitter HormonEigenschaftenMolare Masse 169 18 g mol 1 337 3 g mol 1 Tartrat 205 6 g mol 1 Hydrochlorid Schmelzpunkt 217 218 C Zersetzung 1 102 104 C Tartrat Zersetzung 2 145 2 146 4 C Hydrochlorid Zersetzung 2 Loslichkeit in Wasser Ethanol und Diethylether praktisch unloslich 1 SicherheitshinweiseBitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht fur Arzneimittel Medizinprodukte Kosmetika Lebensmittel und Futtermittel beachtenGHS Gefahrstoffkennzeichnung 3 GefahrH und P Satze H 300P 264 301 310 330 3 Toxikologische Daten 0 55 mg kg 1 LD50 Maus i v 4 Soweit moglich und gebrauchlich werden SI Einheiten verwendet Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen Noradrenalin ist ein Katecholamin und eng mit Adrenalin verwandt Durch Verengung von Blutgefassen erhoht es den Blutdruck Wie die Vorsilbe Nor anzeigt tragt Noradrenalin im Vergleich zum Adrenalin keine Methylgruppe CH3 an seiner Aminogruppe Daher zeigen Noradrenalin und Adrenalin zum Teil physiologisch unterschiedliche Wirkungen Katecholamine Vergleich AdrenalinNoradrenalinInhaltsverzeichnis 1 Geschichte 2 Wirkung als Hormon 3 Wirkung als Neurotransmitter 4 Klinische Angaben 4 1 Biochemie 4 2 Pathologische Relevanz 4 3 Anwendung als Arzneistoff 4 4 Kontraindikationen 5 Handelsnamen 6 Literatur 7 Weblinks 8 EinzelnachweiseGeschichte BearbeitenDas Noradrenalin wurde 1948 von Peter Holtz entdeckt der es zu dieser Zeit noch Norepinephrin nannte Durch diese Entdeckung konnte wenige Zeit spater die physiologische Wirkung der beiden Nebennierenhormone Noradrenalin und Adrenalin geklart werden 1949 fuhrte M Goldenberg das Noradrenalin zur Therapie bei schwerem Schock ein 5 Wirkung als Hormon BearbeitenNoradrenalin wird neben dem Adrenalin als Hormon in den Nebennieren produziert und ins Blut abgegeben Fluchtreflex Es wirkt vorwiegend an den Arteriolen und fuhrt uber Aktivierung von Adrenozeptoren zu einer Engstellung dieser Gefasse und damit zu einer Blutdrucksteigerung Wirkung als Neurotransmitter BearbeitenDie wichtigste Funktion von Noradrenalin ist seine Rolle als Neurotransmitter im Zentralnervensystem und dem sympathischen Nervensystem Damit unterscheidet sich Noradrenalin vom Adrenalin welches nur eine untergeordnete Neurotransmitterrolle besitzt 6 Noradrenalin aber kein Adrenalin wird im peripheren Nervensystem von sympathischen Nervenfasern ausgeschuttet Es ist eine Ubertragersubstanz Neurotransmitter der postganglionaren Synapsen des sympathischen Nervensystems und entfaltet dort weitgehend die gleiche Wirkung wie Adrenalin aus dem Nebennierenmark Die Eliminierung des Noradrenalins aus dem synaptischen Spalt erfolgt hauptsachlich durch Wiederaufnahme in die prasynaptische Zelle uber den Transporter kann aber auch enzymatisch inaktiviert werden Noradrenalin Wiederaufnahmehemmer fuhren zu einer Erhohung der Noradrenalin Konzentration und somit zu einer Erhohung des Sympathikotonus Im Locus caeruleus einer relativ kleinen dunkelfarbigen Zellgruppe in der vorderen Rautengrube einem Teil der Brucke Pons wird ein Grossteil des Noradrenalins des ZNS produziert Benzodiazepine vermindern die Aktivitat des Locus caeruleus und reduzieren damit den Transport von Noradrenalin zum Vorderhirn Klinische Angaben BearbeitenBiochemie Bearbeiten Noradrenalin gehort wie beispielsweise auch Adrenalin und Dopamin zur Gruppe der Katecholamine Sein naturliches Stereoisomer ist L Noradrenalin Synonym R Noradrenalin und dessen Enantiomer D Noradrenalin Synonym S Noradrenalin ist physiologisch unbedeutend Die Produktion von Noradrenalin erfolgt in den Nebennieren und im Nervensystem aus Dopamin mittels des Enzyms Dopaminhydroxylase Als Kofaktor und Elektronendonator spielt Vitamin C eine Rolle 7 Pathologische Relevanz Bearbeiten Eine pathologisch erhohte Konzentration an Noradrenalin im Blut findet sich beim Krankheitsbild der Herzinsuffizienz Anwendung als Arzneistoff Bearbeiten Noradrenalin wird als Notfall Arzneimittel in der Intensivmedizin bei Erwachsenen in einer Dosierung von 2 16 µg min 8 verwendet Es leistet gute Dienste bei der Behandlung von folgenden Krankheitsbildern anaphylaktischer Schock Hypotonie kardiogener Schock septischer Schock Vergiftungen mit VasodilatationEs wird dabei intravenos meistens mittels Spritzenpumpe verabreicht Noradrenalin soll so niedrig wie moglich dosiert werden da es dem Herzen die Pumparbeit erschwert Hauptzielparameter der Dosierung ist eine ausreichende Nierenausscheidung Kontraindikationen Bearbeiten Noradrenalin darf nicht oder nur sehr vorsichtig bei folgenden Zustanden angewandt werden Bluthochdruck arterielle Hypertonie Cor pulmonale Engwinkelglaukom Hyperthyreose Phaochromozytom schwerer Arteriosklerose mit Stenosen schwerer Koronarsklerose oder schwerer Herzmuskelinsuffizienz schwerer Niereninsuffizienz Supraventrikulare Tachykardie Tachyarrhythmie Vergrosserung der Prostata mit RestharnbildungHandelsnamen BearbeitenMonopraparate Arterenol D sowie als Generikum CH Kombinationspraparate Scandonest CH Literatur BearbeitenHermann Voss Robert Herrlinger Begrunder Taschenbuch der Anatomie Band 3 Nervensystem Sinnessystem Hautsystem Inkretsystem 17 uberarbeitete Auflage Fischer Stuttgart 1986 ISBN 3 437 00487 5 Reinhard Larsen Anasthesie und Intensivmedizin in Herz Thorax und Gefasschirurgie 1 Auflage 1986 5 Auflage Springer Berlin Heidelberg New York u a 1999 ISBN 3 540 65024 5 S 44 46 Weblinks BearbeitenNoradrenalinbestimmung im Urin Memento vom 23 September 2012 im Internet Archive uni duesseldorf deEinzelnachweise Bearbeiten a b c Eintrag zu Noradrenalin In Rompp Online Georg Thieme Verlag abgerufen am 30 Mai 2014 a b Royal Pharmaceutical Society Hrsg Clarke s Analysis of Drugs and Poisons FOURTH EDITION Pharmaceutical Press London Chicago 2011 ISBN 978 0 85369 711 4 a b Eintrag zu Norepinephrin in der GESTIS Stoffdatenbank des IFA abgerufen am 8 Januar 2020 JavaScript erforderlich Eintrag zu Norepinephrine in der ChemIDplus Datenbank der United States National Library of Medicine NLM Seite nicht mehr abrufbar Inhalt nun verfugbar via PubChem ID 439260 Wolf Dieter Muller Jahncke Christoph Friedrich Ulrich Meyer Arzneimittelgeschichte 2 uberarb und erw Auflage Wiss Verl Ges Stuttgart 2005 ISBN 978 3 8047 2113 5 S 167 R W Fuller Pharmacology of brain epinephrine neurons In Annu Rev Pharmacol Toxicol 22 Jahrgang 1982 S 31 55 PMID 6805416 Jassal D Eustachio reactome org Dopamine is oxidised to noradrenaline Reinhard Larsen Anasthesie und Intensivmedizin in Herz Thorax und Gefasschirurgie 1 Auflage 1986 5 Auflage Springer Berlin Heidelberg New York u a 1999 ISBN 3 540 65024 5 S 44 46 und 76 Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt nicht eine Diagnose durch einen Arzt Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten Normdaten Sachbegriff GND 4171995 5 lobid OGND AKS Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Noradrenalin amp oldid 229787449