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Palmitoleinsäure chemisch cis Hexadec 9 ensäure ist eine einfach ungesättigte Fettsäure mit 16 Kohlenstoffatomen Die Dop

Palmitoleinsäure

Palmitoleinsäure (chemisch: cis-Hexadec-9-ensäure) ist eine einfach ungesättigte Fettsäure mit 16 Kohlenstoffatomen. Die Doppelbindung befindet sich zwischen C9 und C10 bzw. vom Ende der Kohlenstoffkette aus gesehen am siebten Kohlenstoffatom, es handelt sich somit um eine Omega-7-Fettsäure. Die Monoensäure zählt zu den nicht-essentiellen Fettsäuren.

Strukturformel
Allgemeines
Name Palmitoleinsäure
Andere Namen
  • cis-9-Hexadecensäure
  • (9Z)-Hexadecensäure
  • (9Z)-Hexadec-9-ensäure (IUPAC)
  • Zoomarinsäure
  • 16:1 (ω-7) (Lipidname)
Summenformel C16H30O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit

Externe Identifikatoren/Datenbanken
Eigenschaften
Molare Masse 254,41 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,90 g·cm−3

Schmelzpunkt

1 °C 

Siedepunkt

210 °C (bei 13 hPa) 

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser 

Sicherheitshinweise
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Sie wurde erstmals 1854 von Gotthard Hofstädter im Walrat gefunden und unter dem Namen Physetölsäure bekannt. Der heutige Name wurde 1927 vorgeschlagen, fast gleichzeitig wurde entdeckt, dass die Zoomarinsäure identisch ist.

Vorkommen Bearbeiten

Palmitoleinsäure kommt in Pflanzenfetten häufig vor, meistens in geringeren Mengen bis ca. 10 %. In größeren Mengen kommt sie (chemisch gebunden an Glycerin) als Glycerid in tierischen Geweben wie Depotfett von Vögeln, Nage- und einigen Säugetieren sowie Reptilien und Amphibien, in Fisch- und Seetierölen sowie Walrat und in Säugetier-Leber vor. Auch in Muttermilch wurde sie nachgewiesen.

Sanddorn (Hippophae rhamnoides)

In pflanzlichen Fetten und Ölen kommen Palmitoleinsäure-haltige Triacylglyceride in hoher Konzentration im Sanddornöl von bis über 32 % der Fettsäurereste, im Macadamiaöl und im Avellanaöl der Chilenischen Haselnuss zu ca. 20 % der Fettsäurereste vor. Sie werden darum als Ersatz für Nerzöl verwendet, das etwa 17–20 % enthält. Sie kommt weiter in verschiedenen Algenölen und im Samenöl der Schakalbeere Diospyros mespiliformis, im Fruchtfleisch der Zuckermelone (Cucumis melo), der Papaya (Carica papaya) und der Kaki (Diospyros kaki) in größeren Mengen vor. Ebenfalls in erhöhter Konzentration kommt sie in den Fettsäuren von Bäckereihefe vor.

Die Palmitoleinsäure ist ebenfalls in der Fraktion der freien Fettsäuren des Stratum Corneum (die äußerste Schicht der Epidermis) zu knapp 4 % enthalten, weshalb sie in kosmetischen Anwendungen und der Lederpflege begehrt ist. Sie ist ein Lipokin mit hormonartiger Wirkung, Bezeichnung für Palmitoleinsäure als ein von Fettgewebe freigesetztes Lipid mit hypothetischer Hormon-Wirkung.

Die Biosynthese geschieht ausgehend von der Palmitinsäure durch deren Desaturierung, also die Umwandlung von gesättigten in ungesättigte Verbindungen, mittels des Enzyms Delta-9-Desaturase (SCD). Sie entsteht auch durch β-Oxidation aus der Vaccensäure, der umgekehrte Fall, die Elongase der Vaccensäure ergibt wieder die Palmitoleinsäure.

Isomere Bearbeiten

In pflanzlichen Quellen finden sich eine Reihe von Isomeren der Palmitoleinsäure. Die cis-Isomere (4Z)-,(5Z)-,(7Z)- (Hypogäsäure),(8Z)-,(10Z)-, (11Z)-Hexadecensäure, und die trans (3E)-Hexadecensäure.

Sie kommt in natürlichen Quellen auch als trans-Stereoisomer, also der Palmitelaidinsäure (E)-9-Hexadecensäure, vor z. B. in Milchprodukten.

Im menschlichen Talg (Sebum) kommt zu über 20 % das spezielle Regioisomer, die Sapiensäure (C16:1-delta-6c) vor, die hier durch eine Delta 6-Desaturase der Palmitinsäure entsteht.

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 373-49-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. November 2006. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ Datenblatt Palmitoleic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011 (PDF).
  3. Georg Löffler: Funktionelle Biochemie. Springer, 1993, ISBN 0-387-54692-8, S. 136.
  4. ↑ H. Schönfeld (Hrsg.): Chemie und Technologie der Fette und Fettprodukte. 1. Band, Springer, 1936, ISBN 978-3-7091-5855-5 (Reprint), S. 27 f.
  5. Walter Karrer: Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe. 2. Auflage. Springer, 1976, ISBN 978-3-0348-5143-5, S. 303.
  6. 9-Hexadecenoic acid bei PlantFA Database, abgerufen am 2. November 2017.
  7. Josef Schormüller: Die Bestandteile der Lebensmittel. Springer, 1965, ISBN 978-3-642-46012-8, S. 321.
  8. A. Ogunleye, A. T. Fakoya, S. Niizeki, H. Tojo, I. Sasajima, M. Kobayashi, S. Tateishi, K. Yamaguchi: Fatty acid composition of breast milk from Nigerian and Japanese women. In: J Nutr Sci Vitaminol (Tokyo). Band 37, Nr. 4, S. 435–42, doi:10.3177/jnsv.37.435.
  9. ↑ Sabine Krist: Lexikon der pflanzlichen Fette und Öle. 2. Auflage. Springer, 2013, ISBN 978-3-7091-1004-1, S. 98, 433, 706.
  10. Michael A. Borowitzka, Navid R. Moheimani: Algae for Biofuels and Energy. Springer, 2013, ISBN 978-94-007-5478-2, S. 218.
  11. Victor R. Preedy, Ronald Ross Watson, Vinood B. Patel: Nuts and Seeds. Academic Press, 2011, ISBN 978-0-12-375688-6, S. 150.
  12. J. Schormüller: Alkoholische Genussmittel. Handbuch der Lebensmittelchemie, Band VII, Springer, 1968, ISBN 978-3-642-46131-6 (Reprint), S. 611.
  13. (Memento vom 24. Januar 2011 im Internet Archive)
  14. Ina-Maria Schneider, Wolfgang Wohlrab, Reinhard Neubert: Fettsäuren und Epidermis. In: Der Hautarzt. Band 48, Nr. 5, 1997, S. 303–310, doi:10.1007/s001050050587.
  15. James A. Kent: Handbook of Industrial Chemistry and Biotechnology. Vol. 1, 12th Edition, Springer, 2012, ISBN 978-1-4614-4258-5, S. 1381.
  16. ↑ Eintrag zu Lipokin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. Oktober 2017.
  17. Richard E. Litz: Biotechnology of Fruit and Nut Crops. CABI, 2005, ISBN 0-85199-662-0, S. 133.
  18. Carla Ferreri, Chryssostomos Chatgilialoglu: Membrane Lipidomics. Wiley, 2015, ISBN 978-1-118-54041-1, S. 26–30.
  19. Fatty Acids. Isomere mit Masse 254,1 g·mol−1. In: PlantFA Database. Michigan State University, abgerufen am 4. Juli 2020.
  20. Adam M. Bernstein, Michael F. Roizen, Luis Martinez: Purified palmitoleic acid for the reduction of high-sensitivity C-reactive protein and serum lipids: A double-blinded, randomized, placebo controlled study. In: Journal of Clinical Lipidology. Vol. 8, Nr. 6, 2014, S. 612–617, doi:10.1016/j.jacl.2014.08.001.
  21. Dairy fat may help not harm In: Harvard Gazette. 20. Dezember 2010.
  22. trans-Fettsäuren und ihr Einfluss auf die Gesundheit auf dge.de, abgerufen am 17. Oktober 2017.
  23. Nicht alle trans-Fettsäuren sind schlecht auf wissenschaft-aktuell.de, abgerufen am 17. Oktober 2017.
  24. Meyer R. Rosen: Delivery System Handbook for Personal Care and Cosmetic Products. William Andrew Pub., 2005, ISBN 0-8155-1504-9, S. 776.
  25. Christos C. Zouboulis, Andreas D. Katsambas, Albert M. Kligman: Pathogenesis and Treatment of Acne and Rosacea. Springer, 2014, ISBN 978-3-540-69374-1, S. 34 f.

Weblinks Bearbeiten

Wiktionary: Palmitoleinsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen
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Veröffentlichungsdatum:
Palmitoleinsaure chemisch cis Hexadec 9 ensaure ist eine einfach ungesattigte Fettsaure mit 16 Kohlenstoffatomen Die Doppelbindung befindet sich zwischen C9 und C10 bzw vom Ende der Kohlenstoffkette aus gesehen am siebten Kohlenstoffatom es handelt sich somit um eine Omega 7 Fettsaure Die Monoensaure zahlt zu den nicht essentiellen Fettsauren 3 StrukturformelAllgemeinesName PalmitoleinsaureAndere Namen cis 9 Hexadecensaure 9Z Hexadecensaure 9Z Hexadec 9 ensaure IUPAC Zoomarinsaure 16 1 w 7 Lipidname Summenformel C16H30O2Kurzbeschreibung farblose Flussigkeit 1 Externe Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 373 49 9EG Nummer 206 765 9ECHA InfoCard 100 006 151PubChem 445638ChemSpider 393216DrugBank DB04257Wikidata Q412366EigenschaftenMolare Masse 254 41 g mol 1Aggregatzustand flussigDichte 0 90 g cm 3 1 Schmelzpunkt 1 C 1 Siedepunkt 210 C bei 13 hPa 1 Loslichkeit schwer loslich in Wasser 1 SicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnung 2 AchtungH und P Satze H 315 319 335P 261 305 351 338 2 Soweit moglich und gebrauchlich werden SI Einheiten verwendet Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen Sie wurde erstmals 1854 von Gotthard Hofstadter im Walrat gefunden und unter dem Namen Physetolsaure bekannt 4 Der heutige Name wurde 1927 vorgeschlagen fast gleichzeitig wurde entdeckt dass die Zoomarinsaure identisch ist 5 Inhaltsverzeichnis 1 Vorkommen 2 Isomere 3 Einzelnachweise 4 WeblinksVorkommen BearbeitenPalmitoleinsaure kommt in Pflanzenfetten haufig vor meistens in geringeren Mengen bis ca 10 6 In grosseren Mengen kommt sie chemisch gebunden an Glycerin als Glycerid in tierischen Geweben wie Depotfett von Vogeln Nage und einigen Saugetieren sowie Reptilien und Amphibien in Fisch und Seetierolen sowie Walrat und in Saugetier Leber vor 4 7 Auch in Muttermilch wurde sie nachgewiesen 8 nbsp Sanddorn Hippophae rhamnoides In pflanzlichen Fetten und Olen kommen Palmitoleinsaure haltige Triacylglyceride in hoher Konzentration im Sanddornol von bis uber 32 der Fettsaurereste 9 im Macadamiaol und im Avellanaol der Chilenischen Haselnuss zu ca 20 der Fettsaurereste vor 9 Sie werden darum als Ersatz fur Nerzol verwendet das etwa 17 20 enthalt Sie kommt weiter in verschiedenen Algenolen und im Samenol der Schakalbeere Diospyros mespiliformis im Fruchtfleisch der Zuckermelone Cucumis melo der Papaya Carica papaya und der Kaki Diospyros kaki in grosseren Mengen vor 10 11 Ebenfalls in erhohter Konzentration kommt sie in den Fettsauren von Backereihefe vor 12 Die Palmitoleinsaure ist ebenfalls in der Fraktion der freien Fettsauren des Stratum Corneum die ausserste Schicht der Epidermis zu knapp 4 enthalten 13 14 weshalb sie in kosmetischen Anwendungen und der Lederpflege begehrt ist 15 Sie ist ein Lipokin mit hormonartiger Wirkung Bezeichnung fur Palmitoleinsaure als ein von Fettgewebe freigesetztes Lipid mit hypothetischer Hormon Wirkung 16 Die Biosynthese geschieht ausgehend von der Palmitinsaure durch deren Desaturierung also die Umwandlung von gesattigten in ungesattigte Verbindungen mittels des Enzyms Delta 9 Desaturase SCD 17 Sie entsteht auch durch b Oxidation aus der Vaccensaure der umgekehrte Fall die Elongase der Vaccensaure ergibt wieder die Palmitoleinsaure 18 Isomere BearbeitenIn pflanzlichen Quellen finden sich eine Reihe von Isomeren der Palmitoleinsaure Die cis Isomere 4Z 5Z 7Z Hypogasaure 8Z 10Z 11Z Hexadecensaure und die trans 3E Hexadecensaure 19 Sie kommt in naturlichen Quellen auch als trans Stereoisomer also der Palmitelaidinsaure E 9 Hexadecensaure vor z B in Milchprodukten 20 21 22 23 Im menschlichen Talg Sebum kommt zu uber 20 das spezielle Regioisomer die Sapiensaure C16 1 delta 6c vor die hier durch eine Delta 6 Desaturase der Palmitinsaure entsteht 16 24 25 Einzelnachweise Bearbeiten a b c d e Eintrag zu CAS Nr 373 49 9 in der GESTIS Stoffdatenbank des IFA abgerufen am 12 November 2006 JavaScript erforderlich a b Datenblatt Palmitoleic acid bei Sigma Aldrich abgerufen am 16 April 2011 PDF Georg Loffler Funktionelle Biochemie Springer 1993 ISBN 0 387 54692 8 S 136 a b H Schonfeld Hrsg Chemie und Technologie der Fette und Fettprodukte 1 Band Springer 1936 ISBN 978 3 7091 5855 5 Reprint S 27 f Walter Karrer Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe 2 Auflage Springer 1976 ISBN 978 3 0348 5143 5 S 303 9 Hexadecenoic acid bei PlantFA Database abgerufen am 2 November 2017 Josef Schormuller Die Bestandteile der Lebensmittel Springer 1965 ISBN 978 3 642 46012 8 S 321 A Ogunleye A T Fakoya S Niizeki H Tojo I Sasajima M Kobayashi S Tateishi K Yamaguchi Fatty acid composition of breast milk from Nigerian and Japanese women In J Nutr Sci Vitaminol Tokyo Band 37 Nr 4 S 435 42 doi 10 3177 jnsv 37 435 a b Sabine Krist Lexikon der pflanzlichen Fette und Ole 2 Auflage Springer 2013 ISBN 978 3 7091 1004 1 S 98 433 706 Michael A Borowitzka Navid R Moheimani Algae for Biofuels and Energy Springer 2013 ISBN 978 94 007 5478 2 S 218 Victor R Preedy Ronald Ross Watson 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Wissenswertes und Hitlisten PDF 158 kB auf archiv ever ch abgerufen am 17 Oktober 2017 mit Tabelle zum Palmitoleinsauregehalt vieler Lebensmittel Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Palmitoleinsaure amp oldid 232696026