Docosapentaensäure (DPA) ist eine langkettige, ungesättigte Fettsäure. Die fünf Doppelbindungen sind jeweils durch eine Methylengruppe getrennt. Die Polyensäure zählt somit zu den Isolensäuren.
| Strukturformel | ||||||
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| Abbildung von (7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-Docosapentaensäure | ||||||
| Allgemeines | ||||||
| Name | Docosapentaensäure | |||||
| Andere Namen | ||||||
| Summenformel | C22H34O2 | |||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||
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| Eigenschaften | ||||||
| Molare Masse | 330,51 g·mol−1 | |||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||
| Dichte | 0,92 (20 °C) | |||||
| Schmelzpunkt | unter −78 °C | |||||
| Brechungsindex | 1,4928 (20 °C) | |||||
| Sicherheitshinweise | ||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Isomere Bearbeiten
Die Docosapentaensäuren können sich durch die Lage der Doppelbindungen in der Kette und deren Konfiguration (cis/trans-Isomerie) unterscheiden.
Biologisch treten zwei Isomere auf, die stets cis-konfiguriert sind:
- Docosa-7,10,13,16,19-pentaensäure, eine Omega-3-Fettsäure, ist ein Zwischenprodukt bei der Bildung von Docosahexaensäure aus Eicosapentaensäure. Sie kommt als Glycerin-Ester in Fisch, Fischöl, Lebertran, Fleisch und in Algen, sowie in Schildkrötenöl und Eieröl in geringen Mengen vor.
- Docosa-4,7,10,13,16-pentaensäure zählt zu den Omega-6-Fettsäuren und ist ein Konstitutionsisomer. Diese wird durch Elongation und Desaturation aus Arachidonsäure gebildet und trägt den Trivialnamen Osbondsäure.
Um Verwechslungen zu vermeiden, werden die Isomere häufig als n-3-DPA und n-6-DPA bezeichnet.
Docosapentaensäure mit der Konfiguration (4Z,8Z,12Z,15Z,19Z) wurde früher ebenfalls in der Literatur erwähnt, die Existenz dieser Konfiguration konnte aber nicht belegt werden.
Veraltete Bezeichnungen Bearbeiten
Der in der Literatur häufig verwendete Name Clupanodonsäure (oder auch Clupandonsäure) sollte nicht mehr verwendet werden, denn er wird heutzutage der Docosahexaensäure zugeschrieben.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ John W. Blunt, Murray H. G. Munro: Dictionary of Marine Natural Products. Chapman & Hall, 2008, ISBN 978-08493-8216-1, S. 701 f.
- ↑ Burkhard Fugmann, Susanne Lang-Fugmann, Wolfgang Steglich: RÖMPP Encyclopedia Natural Products. Thieme, 2000, ISBN 3-13-117711-X, S. 143.
- H. Gnamm, K. Grafe u. a.: Handbuch der Gerbereichemie und Lederfabrikation. Dritter Band: Das Leder, 1. Teil, Springer, 1936, ISBN 978-3-7091-2211-2 (Reprint), S. 328.
- Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- Robert G. Ackman: Marine Biogenic Lipids, Fats and Oils. Vol. 1, CRC Press, 1989, ISBN 0-8493-4889-7, S. 104.
- H. M. Rauen: Biochemisches Taschenbuch. 2. Auflage, Springer, 1964, ISBN 978-3-642-85768-3 (Reprint), S. 232.