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Lecithine oder Lezithine von griechisch leki8os lekithos deutsch Eidotter ist ein in der Chemie synonym verwendeter Name fur eine Gruppe chemischer Verbindungen die sogenannten Phosphatidylcholine PC Dabei handelt es sich um Phospholipide die Ester aus Fettsauren Glycerin Phosphorsaure und Cholin darstellen In der praktischen Verwendung im Bereich der Lebensmittel und der Pharmazie versteht man unter Lecithin hingegen technisch gewonnene Produkte die neben Phosphatidylcholinen als Hauptbestandteilen auch andere Phospholipide und Begleitstoffe enthalten Lecithin VariantenPhosphatidylcholine sind Bestandteile der Zellmembran tierischer und pflanzlicher Lebewesen In den Membranen der meisten Bakterien kommen sie hingegen nicht vor 1 Sie sind Begleitstoffe in Fetten und Olen und besonders reich in Eidotter und Zellen pflanzlicher Samen vorhanden Lecithine erlauben das Emulgieren Vermischen von Fetten und Wasser und sind somit wichtige naturliche Emulgatoren fur Lebens und Futtermittel In der EU sind sie als Lebensmittelzusatzstoff E 322 fur Lebensmittel auch fur Bio Produkte zugelassen mit Hochstmengenbeschrankung ausschliesslich bei Sauglingsnahrung Auf Zutatenlisten werden sie als Lecithin Sojalecithin Rapslecithin oder E 322 aufgefuhrt In der Medizin und in der Kosmetik werden sie auch als Wirkstoff in der Ernahrung zu diatetischen Zwecken und zur Nahrungserganzung genutzt Technisch gewonnene Lecithin Produkte wie Extrakte aus Sojabohnen Raps oder Eiern enthalten in Abhangigkeit von ihren Quellen neben Lecithinen ferner andere Phospholipide sowie Sphingomyeline und Glycolipide Auch diese Stoffgruppen haben ahnliche physikalische Eigenschaften und sind Emulgatoren Der Anteil der polaren Lipide unloslich in Aceton muss entsprechend einer EU Richtlinie in Lecithin Produkten mindestens 60 betragen Inhaltsverzeichnis 1 Entdeckung und Erforschung 2 Vorkommen und Verfugbarkeit 2 1 Vorkommen 2 2 Verfugbarkeit 3 Biologische Bedeutung 4 Eigenschaften 4 1 Physikalische Eigenschaften 4 2 Chemische Struktur und Eigenschaften 5 Reinstoffe Stoffmischungen und andere Phospholipide 6 Gewinnung von Soja Lecithin 6 1 Sojabohne als Rohstoff 6 2 Zwischenprodukt Sojaol 6 3 Rohlecithin 6 4 Aufbereitung und chemische Modifizierung 7 Anwendungen 7 1 Lebensmittel 7 2 Medizin 7 3 Futtermittel 7 4 Kosmetik 7 5 Pflanzenschutzmittel und Insektizide 7 6 Weitere Anwendungen 8 Literatur 9 Weblinks 10 EinzelnachweiseEntdeckung und Erforschung BearbeitenDieser Artikel oder nachfolgende Abschnitt ist nicht hinreichend mit Belegen beispielsweise Einzelnachweisen ausgestattet Angaben ohne ausreichenden Beleg konnten demnachst entfernt werden Bitte hilf Wikipedia indem du die Angaben recherchierst und gute Belege einfugst 1719 fand der deutsche Chemiker Johann Thomas Hensing fetthaltige Praparate aus Hirnmasse die organisch gebundenen Phosphor enthielten Aber erst 1811 berichtete der franzosische Apotheker Louis Nicolas Vauquelin uber dieselben Der Franzose Nicolas Theodore Gobley isolierte 1846 1847 aus dem Eigelb eine klebrige orangefarbene Substanz in der Olsaure Margarinsaure Glycerinphosphorsaure sowie eine stickstoffhaltige organische Base vorhanden waren Vergleichbare Stoffe fand er 1847 1858 in Hirnmasse Karpfeneiern Blut Galle und anderen Organen 1850 gab er seiner Entdeckung den Namen Lecithin nach dem griechischen Wort lekithos Eigelb Der Deutsche Felix Hoppe Seyler Begrunder der Biochemie und Molekularbiologie fand 1867 organisch gebundenen Phosphor in Pflanzensamen 1899 isolierten die deutschen Chemiker Ernst Schulze und Ernst Steiger aus Pflanzensamen Phospholipide die sie ebenfalls als Lecithin bezeichneten Nach ihren Erkenntnissen hatten die Sojabohnen und Lupinen mit 1 5 2 5 den hochsten Lecithin Gehalt der von ihnen untersuchten Pflanzensamen nbsp Adolph StreckerDie Forscher Diakonow und Adolph Strecker 1822 1871 isolierten Lecithin z B aus Eigelb in grosserer Reinheit und erkannten dass der stickstoffhaltige Anteil des Lecithins Cholin war Johannes Ludwig Wilhelm Thudichum 1829 1901 der Begrunder der Gehirnchemie fand eine analoge Verbindung und nannte sie Kephalin nach dem griechischen Wort kephalos Kopf und konnte das Sphingomyelin separieren Von Anfang 1900 bis in die spaten 1930er Jahre sind keine wesentlichen Fortschritte im Wissen um die Phospholipide zu erkennen Ernst Klenk 1896 1971 und Sakat fanden 1939 im Sojalecithin Inosit und Inositphosphorsaure 1944 extrahierte der amerikanische Chemiker Jon Pangborn aus dem Lipid des Rinderherzmuskels Cardiolipin und 1958 beschrieben Carter und seine Mitarbeiter die komplexen Phytoglykolipide die nur in pflanzlichen Phospholipidmischungen vorkommen Als 1925 die Hansamuhle Hamburg heute ADM Olmuhle Hamburg AG das Bollmannsche Extraktionsverfahren einfuhrte konnte aus rohem Pflanzenol wirtschaftlich Lecithin isoliert werden Die industrielle Produktion begann Hauptquelle fur Lecithin wurde das Ol der Sojabohnen Lecithin aus Eidotter hat in speziellen Anwendungen z B in der Pharmazie und Kosmetik weiterhin eine Bedeutung Einer der ersten Anwendungsforscher fur Lecithin war um 1925 Bruno Rewald der als einer der ersten Lecithin Technologen das Lecithin als Emulgator und Dispersionsmittel empfahl Hamburg wurde der Ausgangspunkt und das Zentrum fur die industrielle Sojabohnen und Lecithin Verarbeitung Der Amerikaner Josef Eichberg war der erste der 1930 den Wert der Lecithine fur die USA erkannte und dort das Hamburger Lecithin der Hansamuhle vermarktete Ab 1935 wurde Lecithin in guter Qualitat auch in Amerika hergestellt Es waren die Firmen Pillsbury und Central Soya beide USA die sich dieser vielseitigen Substanz annahmen Ab 1948 verschrieb sich Lucas Meyer Hamburg der Anwendungstechnik und dem Verkauf von Lecithinen Mit Rudiger Ziegelitz und Volkmar Wywiol die ab 1953 die Vermarktung und Weiterentwicklung des Lecithins vorantrieben gelang der weltweite Durchbruch fur Lecithin als Hilfs und Wirkstoff Die Anwendungsvielfalt der Lecithine in den Bereichen Lebensmittel Futter und Technik wurde von ihnen auf eine breite Basis gestellt In der diatetischen Anwendung leistete der Arzt Heinrich Buer Pionierarbeit und brachte 1935 mit dem Produkt Buer Lecithin eines der ersten Lecithinpraparate auf den Markt H Eickermann A Nattermann amp Cie heute Konzern Sanofi Aventis Gruppe konzentrierte sich auf die Wirksubstanz Phosphatidylcholin und entwickelte eine Reihe bedeutender pharmazeutische Praparate die noch heute angeboten werden Herbert Rebmann entwickelte aus dem Eigelb Phospholipid Spezialitaten als hochwertige Pharma Emulgatoren fur Fettnahrstofflosungen Die Forschung und Anwendungstechnik ist langst noch nicht abgeschlossen Derzeit sind beispielsweise Lecithine aus Meeresalgen die Verwendung von Liposomen in der Nahrungsmittelindustrie und Phospholipide in der Aquakultur im Fokus der Wissenschaft Vorkommen und Verfugbarkeit BearbeitenVorkommen Bearbeiten Polare Lipide besonders Phospholipide sind wichtige Strukturbestandteile von biologischen Membranen und kommen in allen Lebewesen Menschen Tieren Pflanzen und Algen und in vielen Mikroorganismen vor Die hochsten Lecithin Konzentrationen finden sich in Leber Gehirn Lunge Herz sowie Muskelgewebe Auch in manchen Korperflussigkeiten sind Phospholipide vor allem im Blutplasma der Wirbeltiere vorhanden 2 Phosphatidylcholin wird wie auch Phosphatidylethanolamin im Kennedy Stoffwechselweg erzeugt 3 Verfugbarkeit Bearbeiten nbsp Erntereifes Sojafeld Mittlerer Westen USA Derzeit werden pro Jahr etwa 180 000 t Lecithin vorwiegend aus den Sojabohnen 2 Lecithin Gehalt die in den USA in Brasilien und Argentinien geerntet werden hergestellt Andere Soja Produzenten wie China Indien Paraguay oder Kanada haben fur die weltweite Lecithin Gewinnung derzeit wenig Bedeutung Der Anbau von Soja in Europa ist marginal Mehr als 70 der weltweiten Soja Ernte stammt aus gentechnisch veranderten Soja Pflanzen Stand 2011 4 Neben Soja zahlen wenn auch in geringerem Umfang Raps und Sonnenblumen als Rohstoffquellen Eigelb mit seinem hohen Anteil an Lecithin ca 10 kann den Markt wegen der beschrankten Verfugbarkeit kaum versorgen Die relativ niedrigen Mengen gehen vor allem in die Pharmazie Medizin und Kosmetik Biologische Bedeutung Bearbeiten nbsp Lipid DoppelschichtDen Lecithinen werden neben ihren strukturbildenden Eigenschaften zahlreiche funktionelle Aufgaben zugeschrieben Sie sind sowohl am anabolen Lipidstoffwechsel Synthese und Verteilung von Lipiden als auch am katabolen Fettstoffwechsel Abbau und Umbau von Lipiden aktiv beteiligt Die Zellmembran fast aller Zellen besteht aus einer Lipid Doppelschicht Lecithin ist essentiell fur die Bildung der Biomembranen und Teilen der Zellorganellen Insbesondere die Mitochondrien sind hinsichtlich ihrer Syntheseleistung mit den in der Molekularstruktur assoziierten Glykoproteinen auf Bestandteile des Lecithins angewiesen Da Fette nicht wasserloslich sind sind zur Fettverdauung verschiedene korpereigene Schritte notwendig um die mit der Zerlegung von Fetttropfchen Micellen beginnende Verdauung durchfuhren zu konnen Der Export von Fettsauren aus der Leber ist insbesondere bei den landwirtschaftlichen Nutztieren wichtig Huhner nehmen mit der Nahrung vor allem Starke auf aus der in der Leber Fette fur die Eibildung synthetisiert werden mussen Lecithin ist hier notwendig um die gebildeten Fette aus der Leber zu exportieren Very Low Density Lipoproteins VLDL sonst besteht die Gefahr dass das Tier an einer Fettleber erkrankt Bei Kuhen besteht diese Gefahr auch teilweise allerdings ist dies hier Folge eines anderen Vorganges Kurz nach der Geburt des Kalbes beginnt die sehr energieaufwendige Milchbildung Hierzu werden Korperfettreserven mobilisiert die zunachst in die Leber transportiert werden und von hier wiederum als VLDL in das Blut Soweit die Versorgung der Kuh mit Aminosauren zu diesem Zeitpunkt nicht adaquat ist insbesondere Lysin und Methionin kann es ebenfalls zu einer Fetteinlagerung in der Leber kommen was letztlich wohl zu einer Leistungsdepression fuhren kann Die Forschung auf diesem Gebiet dauert noch an Eigenschaften BearbeitenPhysikalische Eigenschaften Bearbeiten Rohe vegetabilische Lecithine sind braune bis gelbliche Substanzen von plastischer und flussiger Konsistenz Die Farbe ist abhangig von der Herkunft der Saat den Ernte und Lagerbedingungen sowie den Verarbeitungsverfahren und anlagen Die Konsistenz wird durch den Olgehalt durch die Menge an freien Fettsauren und den Feuchtigkeitsanteil bestimmt Entolte Lecithine sind pulvrig bzw granuliert Gut gereinigte raffinierte Lecithine haben einen charakteristischen bohnigen bis neutralen Geruch und Geschmack Grundsatzlich sind Lecithine deren modifizierte Abkommlinge und die fraktionierten Phospholipide loslich in Olen und Fetten Lecithine sind hygroskopisch An der Luft bilden sie klebrige wachsartige Massen Bei langerer Erwarmung uber 70 C verfarben sich Lecithine dunkelbraun bis schwarz Grundsatzlich sind Lecithine die verwandten Phospholipide und deren modifizierten Abkommlinge loslich in Fetten und Olen und dispergierbar in Wasser In organischen Losemitteln wie Chloroform oder Hexan sind Lecithine gut loslich In Aceton sind sie hingegen unloslich Die Loslichkeit in Ethanol ist abhangig von der Kettenlange und dem Sattigungsgrad der Fettsauren Bei niedrigem Sattigungsgrad geht die Ethanolloslichkeit des Phosphatidylcholins zuruck Phosphatidylethanolamin und Phosphatidylinosit sind in Ethanol wenig bis unloslich Chemische Struktur und Eigenschaften Bearbeiten Strukturformeln nbsp Allgemeine Struktur von Phosphoglyceriden nbsp Allgemeine Struktur von Phosphatidylcholinen nbsp Phosphatidylcholin mit Palmitinsaure und der ungesattigten Olsaure POPC Palmityloleylphosphatidylcholin Lecithine Phosphatidylcholine sind eine weit verbreitete Verbindungsgruppe die zu der ubergeordneten Gruppe der Phosphoglyceride zahlt Phosphoglyceride sind Verbindungen die mit Glycerin und zwei Fettsauren einen Dicarbonsaureester bilden Dieser Teil der Phosphoglyceride entspricht dem Aufbau von gewohnlichen Fetten Die dritte OH Gruppe des Glycerins bildet jedoch mit einem Phosphat Ion einen Phosphorsaurediester einerseits mit Glycerin und andererseits mit einer weiteren nicht naher definierten funktionellen Gruppe X Die Gruppe X ist im Fall der Lecithine Cholin Cholin ist eine quartare Ammoniumverbindung tragt also eine positive Ladung und ist ein Kation Die Phosphat Gruppe liegt uber einen breiten pH Bereich als Anion vor tragt also eine negative Ladung Somit kann man Lecithine als Zwitterionen bzw innere Salze auffassen Lecithine haben keinen charakteristischen Schmelzpunkt da die Verbindungen unterschiedliche Fettsaurezusammensetzung haben Ungesattigte Fettsauren wie Olsaure oder Linolensaure sind bei Lecithinen recht haufig vertreten Anordnung von Lecithinen in polaren und apolaren Losungsmitteln nbsp Tensid Oltropfchen in Wasser nbsp Ein Liposom in Wasser Die Abbildungen stellen ein Oltropfchen und ein Liposom dar Die Lecithinmolekule sind dort als graue Objekte mit einem roten Bereich dargestellt Die rote Markierung auf diesen Symbolen soll den polaren Teil der Molekule darstellen Der Aufbau dieser Verbindungen fuhrt zu der Eigenschaft als Tensid zu wirken Ein Teil des Molekuls hat eine polare hydrophile ein anderer Teil eine apolare hydrophobe Eigenschaft Sie sind somit amphiphil konnen die Grenzflachenspannung zwischen unterschiedlichsten Substanzen Phasen herabsetzen und wirken als Emulgatoren oder Dispergiermittel Sie erlauben daher das Mischen von eigentlich nicht mischbaren Flussigkeiten wie Ol und Wasser und das Suspendieren von Partikeln in einer wassrigen Phase Analog konnen Lecithine Liposomen bilden die als Modellvorstellung fur die Entwicklung von Zellen dienen und in der Medizin als Transporthilfe von Wirkstoffen helfen konnen Lecithine sind auch in der Lage lamellare flussigkristalline Phasen zu bilden was von besonderem Interesse fur die kosmetische Anwendung ist Lecithine sollten dicht verschlossen vor Licht geschutzt und nicht uber 15 C gelagert werden Da es zu Oxidation mit molekularem Sauerstoff neigt Autooxidation konnen zur Stabilisierung Antioxidantien zugegeben werden Reinstoffe Stoffmischungen und andere Phospholipide BearbeitenUbersicht uber einige Stoffmischungen und Diacylphosphatidylcholin Reinstoffe Name n Summenformel Acylreste1 2 Diacyl sn glycero 3 phosphocholin 3 sn Phosphatidyl cholin Lecithine Eilecithin 5 Phospholipide aus Eigelb Sojabohnenlecithin 6 Phospholipide aus Sojabohnen 1 2 Didecanoyl sn glycero 3 phosphocholin 7 Dicaprylphosphatidylcholin DCPC C28H56NO8P Caprinsaure 10 0 1 2 Dilauroyl sn glycero 3 phosphocholin 8 Dilauroylphosphatidylcholin DLPC C32H64NO8P Laurinsaure 12 0 1 2 Ditetradecanoyl sn glycero 3 phosphocholin 9 Dimyristoylphosphatidylcholin DMPC Colfosceriltetradecanoat INN C36H72NO8P Myristinsaure 14 0 1 2 Dipalmitoyl sn glycero 3 phosphocholin 10 Dipalmitylphosphatidylcholin DPPC Colfoscerilpalmitat INN C40H80NO8P Palmitinsaure 16 0 1 2 Distearoyl sn glycero 3 phosphocholin Distearylphosphatidylcholin DSPC Colfoscerilstearat INN C44H88NO8P Stearinsaure 18 0 1 2 Dioleoyl sn glycero 3 phosphocholin 11 Dioleoylphosphatidylcholin DOPC Colfosceriloleat INN C44H84NO8P Olsaure 18 1 1 2 Dilinoleoyl sn glycero 3 phosphocholin 12 Dilinoleoylphosphatidylcholin DLOPC C44H80NO8P Linolsaure 18 2 1 2 Diicosanoyl sn glycero 3 phosphocholin 13 Diarachidoylphosphatidylcholin Colfoscerilicosanoat INN C48H96NO8P Arachinsaure 20 0 1 2 Dierucoyl sn glycero 3 phosphocholin 14 Dierucoylphosphatidylcholin DEPC Colfoscerilerucat INN C52H100NO8P Erucasaure 22 1 1 2 Docosahexanoyl sn glycero 3 phosphocholin 15 C52H80NO8P Docosahexaensaure DHA 22 6 1 Palmitoyl 2 oleoyl sn glycero 3 phosphocholin 16 C42H82NO8P Palmitinsaure 16 0 Olsaure 18 1 1 Palmitoyl 2 linoleoyl sn glycero 3 phosphocholin 17 C42H80NO8P Palmitinsaure 16 0 Linolsaure 18 2 1 Myristoyl 2 docosahexanoyl sn glycero 3 phosphocholin 18 C44H76NO8P Myristinsaure 14 0 DHA 22 6 1 Palmitoyl 2 docosahexanoyl sn glycero 3 phosphocholin 19 C46H80NO8P Palmitinsaure 16 0 DHA 22 6 1 Stearoyl 2 docosahexanoyl sn glycero 3 phosphocholin 20 C48H84NO8P Stearinsaure 18 0 DHA 22 6 Hauptartikel Phospholipide nbsp SphingocholineLecithine die aus naturlichen Quellen gewonnen werden enthalten neben Lecithinen weitere Phosphoglyceride wie Phosphatidylethanolamin mit Ethanolamin Phosphatidylserin mit Serin und Phosphatidylinositol mit Inosit als polare Gruppe X Dazu liegen auch Sphingomyeline und Glycolipide vor wobei letztere keine Phospholipide sind Auch diese Verbindungsgruppen zeigen ahnliche physikalische Eigenschaften und wirken als Tenside Naturliche Quellen fur Lecithine sind z B Eier und Sojabohnen Die Tabelle zeigt die ungefahre Zusammensetzung von Huhnerei und Soja Lecithin Zusammensetzung in 21 Name polare funktionelle Gruppe Ei Lecithin Soja LecithinPhosphatidylcholin Cholin nbsp 73 30Phosphatidylethanolamin Ethanolamin nbsp 15 22Phosphatidylserin Serin nbsp 3 4Phosphatidylinositol Inosit nbsp 1 18Sphingocholine Cholin nbsp 2 3 Glycolipide Monosaccharide Oligosaccharide 13Gewinnung von Soja Lecithin BearbeitenSojabohne als Rohstoff Bearbeiten nbsp Reife SojabohneDie Sojabohnen der Haupterzeugerlander stehen als nachwachsender Rohstoff ausreichend zur Verfugung Ernte 2005 214 Mio t Ausgereifte und sorgfaltig gelagerte Bohnen sind fur gute Lecithin Qualitaten von grosser Bedeutung Die Bohnen mussen zunachst gereinigt gebrochen und zu Plattchen gewalzt werden Zwischenprodukt Sojaol Bearbeiten Die Bohnenplattchen 2 5 mm werden in einer Extraktionsanlage im Gegenstrom mit Hexan extrahiert Das dabei entstehende Gemisch Miscella wird destilliert und eingedampft und schliesslich im Vakuum durch direktes Zufuhren von Dampf vom Losemittel befreit Das dabei entstandene Rohol ist das Ausgangsprodukt fur das Sojalecithin Durch Dampfung der Olsaaten vor der Extraktion kann der Lecithingehalt des Roholes um 50 100 erhoht werden Dabei sinkt dann der Anteil nicht hydratisierbarer Phospholipide im entschleimten Ol Rohlecithin Bearbeiten nbsp Flussiges Lecithin raffiniertDas Rohol das als Begleitstoff etwa 2 Lecithin enthalt wird in einem Quellbehalter auf 70 90 C erwarmt und mit 1 4 Wasser intensiv vermischt Dabei quillt das Lecithin auf fallt als gallertartige Masse aus und wird mit hochtourigen Spezial Separatoren vom Rohol abgetrennt Diesem Lecithin Nass Schlamm mit etwa 12 Ol 33 Phospholipiden und 55 Wasser wird in einem Dunnschichtverdampfer das Wasser entzogen Es entsteht ein Rohlecithin das 60 70 polare Lipide und 27 37 Sojaol enthalt Der Wasseranteil betragt jetzt nur noch 0 5 1 5 Die Hauptbestandteile der durch die Entschleimung des Ols gewonnenen Rohlecithine sind Phospholipide auch als Phosphatide bezeichnet Triglyceride Glykolipide und Kohlenhydrate Nebenbestandteile Sterine freie Fettsauren Farbstoffe und eine Reihe anderer Verbindungen Neben der Entschleimung des Ols durch das Quellverfahren mit Wasser gibt es die Entschleimung mit Sauren Super Degumming und ein Entschleimungsprozess mit dem Enzym Phospholipase A2 Hierbei werden besonders auch die sonst nicht oder nur schwer erfassbaren sogenannten nicht hydratisierbaren Phospholipide gefallt Aufbereitung und chemische Modifizierung Bearbeiten Fur viele Anwendungen kann Lecithin in seiner ursprunglichen Form genutzt werden Vielfach ist es aber sinnvoll natives ursprungliches Lecithin zu entolen zu fraktionieren oder zu modifizieren um fur besondere Anwendungen spezifische Lecithine zu erhalten Die Entolung dient zur Herstellung pulverformiger oder granulierter Reinlecithine indem das Ol und die freien Fettsauren aus dem nativen Lecithin entfernt werden Sie sind geschmacksneutral gut dosierbar besitzen eine hohe Phospholipidkonzentration und haben verbesserte O W Emulgiereigenschaften Fraktionierung bedeutet die Auftrennung des Lecithinkomplexes in eine alkohollosliche und eine alkoholunlosliche Komponente Aus der alkoholloslichen Fraktion kann durch ein chromatografisches Verfahren eine weitere Aufteilung in zwei Fraktionen mit spezifischen Eigenschaften erfolgen Die Modifizierung beruht auf der Abtrennung eines Fettsauremolekuls aus dem Phospholipidmolekul Dies geschieht mit Hilfe der Phospholipase A2 Man nennt den Vorgang enzymatische Hydrolyse Das dadurch entstandene Lysolecithin ist besonders hydrophil wodurch die O W Emulgiereigenschaften verstarkt werden und die Calciumionenvertraglichkeit erhoht wird Die Acetylierung eine andere Form der Modifizierung verandert das Phosphatidylethanolamin indem an die Aminogruppe ein Essigsaurerest angelagert wird Dadurch wird das entstandene Lysolecithin besonders hydrophil Eine weitere Moglichkeit zur Verbesserung der Emulgieraktivitat der Lecithine ist die Hydroxylierung der im Phospholipidmolekul gebundenen ein und mehrfach ungesattigten Fettsauren Diese erfolgt durch die Umsetzung mit Wasserstoffperoxid Anwendungen BearbeitenDer Einsatz von Lecithin in der Nahrungs und Futtermittelproduktion in der Pharmazie und Medizin sowie in kosmetischen Erzeugnissen und im Nonfood Bereich ist vielfaltig Lecithin spielt als Emulgator und Wirkstoff eine herausragende Rolle Etwa 20 des verwendeten Lecithins geht in die technische Industrie Nachstehend sind einige Verwendungsmoglichkeiten dargestellt Lebensmittel Bearbeiten nbsp Brot und Backwaren nbsp Margarine nbsp Schokolade und Schokoladenuberzug nbsp InstantgetrankDie grosste Menge von industriell erzeugtem Lecithin vorwiegend aus Sojabohnen geht in die Lebensmittelwirtschaft Zunachst war Pflanzen Lecithin ein Ersatz fur Ei Lecithin Langst gilt es aber als gleichwertig teilweise sogar als uberlegen Einen festen Platz hat es als Emulgator und Dispersionsmittel sowohl fur hydrophile Stoffe in oligen und hydrophobe in wassrigen Medien als auch als Stabilisator von Grenzflachen in gasformig wassrigen und gasformig festen Nahrungsmittelsystemen Sojalecithin aus gentechnisch veranderten Pflanzen ist in der Regel nicht nachweisbar da es aufgrund des Herstellungsprozesses keine DNA aus der Pflanze mehr enthalt Lecithin aus gentechnisch veranderten Pflanzen ist kennzeichnungspflichtig 22 Lecithin in Brot und Backwaren Lecithine sind vor allem wichtige Hilfsstoffe bei Backprozessen Sie erleichtern das Aufschlagen fetthaltiger Teige und ermoglichen die Verwendung kleberarmer Teige Die hohere Volumensausbeute feinere Porung und knusprigere Kruste die erzielt werden konnen kommt besonders der Brotchenherstellung zugute Die Fahigkeit des Lecithins das Altbackenwerden von Brot und Backwaren zu verzogern ist besonders bedeutsam Dem Teig wird 0 1 0 3 reines Lecithin zugesetzt 23 Kommerzielles Lecithinpulver besteht aus 50 95 Mehl diese Verdunnung erleichtert die Dosierung kleiner Mengen Lecithin bei der Herstellung von Margarine Anfangs hatte Margarine gegenuber der Butter den Nachteil des Spritzens beim Ausbraten sowie das feste Anhaften des Milchcaseins das unter Geruchsbelastigung verbrannte Um das zu verhindern wurde zunachst Lecithin aus Eigelb als Emulgator eingesetzt Die Probleme liessen sich aber erst mit geschmacksneutralem Sojalecithin wirtschaftlich losen Neue Verfahrenstechniken und Rezepturen sorgten fur eine wesentliche Qualitatssteigerung die aber zur Abkehr vom nativen Sojalecithin hin zu speziellen Lecithinfraktionen fuhrten Damit konnte dann auch eine bessere Oxidationsbestandigkeit und Stabilisierung erzielt werden Eine gute Antispritzwirkung bei Halbfettmargarine 40 Fett und 60 Wasser lasst sich mit Lecithin Zusatz allein nicht erreichen Dies gelingt nur in Verbindung mit grenzflachenaktiven Substanzen wie Sojaproteinkonzentraten Lecithin in Schokolade Wie fast uberall hat auch hier Lecithin eine Doppelfunktion eine Qualitatssteigerung der Schokolade und eine Reihe von Vorteilen bei der Herstellung Um in der Schokoladenherstellung die richtige Konsistenz zu erzielen und das typische Aroma zu erreichen muss die Masse mehrere Stunden in der Conche geruhrt werden Durch den Einsatz von Lecithin wird dabei die Viskositat herabgesetzt die Bearbeitungszeit verkurzt und Kakaobutter eingespart Aber auch die Eigenschaften werden gunstig beeinflusst Die Schokolade wird widerstandsfahiger gegenuber erhohten Temperaturen die Haltbarkeit verlangert der Glanz der Oberflache erhoht und ein vorzeitiges Vergrauen vermindert Die Industrie verwendet fast ausschliesslich Sojalecithine aber auch Lecithine aus Raps und Sonnenblumensaaten werden eingesetzt Synthetische Lecithine und Lecithin Kombinationen konnen sich bei der Produktion als vorteilhaft erweisen Das Gleiche gilt beim Einsatz von Lecithinfraktionen die eine bessere Verflussigung der Schokolade beim Conchieren zulassen als native Lecithine Lecithin in Instant Lebensmitteln Pflanzenlecithine haben sich bei der Instantisierung von Kakao und Kaffeepulver bewahrt Aber besonders effektiv lassen sie sich bei Voll und Magermilchpulver einsetzen Daruber hinaus dienen sie als Dispergiermittel in Sojaproteinerzeugnissen Kartoffelstarke und Trockensuppen Lecithin in Speiseeis Industriell hergestelltem Speiseeis werden haufig Hilfsstoffe wie Bindemittel Emulgatoren Stabilisatoren pflanzliche Fette sowie Aroma und Farbstoffe zugesetzt Als naturlicher Emulgator wird oft das in Eigelb vorkommende Lecitin eingesetzt Mit seiner Hilfe wird eine feinste Verteilung der Fetttropfchen im Wasser erreicht ein Aufrahmen also die Trennung des Fetts vom Wasser verhindert Vor allem tiefgekuhlte Desserts wie Eiscreme oder Sorbets enthalten besonders viel Emulgatoren 24 In Kaugummi wird Lecithin zu 0 3 eingesetzt 25 Medizin Bearbeiten Lecithin ist beim Menschen in der Dickdarmschleimhaut vorhanden und schutzt diese vor Nahrungsbestandteilen und Darmbakterien Bei Colitis Ulcerosa Patienten kommt Lecithin dort in geringerer Menge als bei Gesunden vor Es wird angenommen dass eine externe Zufuhr von Lecithin diesem Mangel an Ort und Stelle entgegenwirken konne 26 27 Da Magensaure Lecithin zu spalten vermag sind magensaftresistente Formulierungen z B magensaftresistenter Uberzug Mikroverkapselung erforderlich um einem Abbau entgegenzuwirken Eine klinische Studie mit einem solchen Praparat wurde in der Phase 3 abgebrochen nachdem sich im Vergleich zu Placebo keine Wirksamkeit abzeichnete 28 Futtermittel Bearbeiten nbsp KalbchenKalber und Rinder In Futtermitteln fur Rinder hat Lecithin vornehmlich eine technologische Bedeutung Lecithin verhindert z B bei der Herstellung mehlformiger Kraftfuttermischungen die Staubbildung Gleichzeitig sinkt die Gefahr von Staubexplosionen bei der Produktion Es verzogert durch seine Emulgierfahigkeit das Aufrahmen des Fettes und die Sedimentation unloslicher Bestandteile in der Tranke Bei den Jungtieren allerdings stehen die physiologischen Aspekte eher im Vordergrund So werden bei Kalbermilchaustauschern bei denen die Kuhmilch durch Magermilch ersetzt und mit milchfremden Fetten und Proteinen angereichert werden sehr gute der Kuhmilch mindestens vergleichbare Futterungsergebnisse erzielt nbsp FerkelSchweine Bei kunstlicher Sauenmilch die haufig bei der Ferkelaufzucht notwendig wird hat der Einsatz von Lecithin etwa die gleiche Bedeutung wie bei Kalbermilchaustauschern Die Zugabe von Lecithin im Mastfutter bewirkt eine wesentlich bessere Fettverwertung so dass sich die Mastzeit in der Regel verringern lasst Huhner Ein schnelleres Wachstum und eine vermehrte Vitamin A Speicherung in der Leber liessen sich bei Kuken wenn diese mit dem Futter Lecithin aufnahmen nachweisen Das Fettlebersyndrom das seit 1956 in Deutschland beschrieben wird wird durch die Zugabe von Lecithin mit seinem hohen Anteil an Cholin und Inosit im Legehennen Futter gunstig beeinflusst Die Psoriasis trat ebenfalls nicht mehr auf Ebenso kann die Legeleistung und das Ei Gewicht von Hybriden erhoht werden Aquakultur In der Zucht von Forellen und Salmoniden fuhrt die Unverdaulichkeit von Fetten zu Problemen und zu einer erhohten Todesrate Auch Seetier Ole bewirkten Leber und Nierenschaden und Depigmentierungen so dass Forellen lange Zeit fettfrei gefuttert wurden Lecithine sowie Geflugelfett allerdings haben einen gunstigen Einfluss auf die Gesundheit und das Wachstum der Fische Die Linol und Linolensaure und das Cholin des Lecithins fordern das Wachstum und erhohen die Futterverwertung Nieren und Darmblutungen sowie das Fettlebersyndrom lassen sich vermeiden Die Verwendung von Lecithin in der Aquakultur gewinnt zunehmend an Bedeutung wie etwa bei der Zucht von Krusten und Schalentieren und Meeresfruchten Pelztiere Zuerst vermutete man nur dass die Verfutterung von Lecithin z B bei Kaninchen und Nerzen sinnvoll sein konnte um Lebererkrankungen vorzubeugen besonders wahrend der Trachtigkeit Spatere Futterungsversuche bewiesen es Das Wachstum ist zugiger die Pelze der Jungnerze werden grosser und von besserer Qualitat Die Fettleber ist bei Nerzen weit verbreitet Das liegt einerseits an einer meist einseitigen Ernahrung aber auch an fehlenden Substanzen wie sie im Lecithin vorhanden sind und sich beim Leberstoffwechsel bewahrt haben Kosmetik Bearbeiten Phospholipide sind ruckfettend So verhindern sie bei normaler und besonders bei trockener Haut das Austrocknen nach dem Waschen Diese Eigenschaft wird auch in Haarwaschmitteln genutzt Sie regulieren den pH Wert der Haut und unterstutzen den naturlichen Schutzmantel gegen aggressive Umwelteinflusse Ihr hoher Gehalt an Linol und Linolensaure wirkt bei Hautkrankheiten positiv Relativ jung ist die Anwendung der Phospholipide zur Herstellung kugelformiger Vesikel den Liposomen Die Kugeln sind durch Lipiddoppelmembranen aus Phospholipiden begrenzt In ihrem Innern enthalten sie eine wassrige Phase in der spezielle Wirkstoffe gelost sind die auf diese Weise leichter in die Haut eingeschleust werden konnen In Kosmetikartikeln wird es in der Liste der Inhaltsstoffe als LECITHIN INCI 29 aufgefuhrt Pflanzenschutzmittel und Insektizide Bearbeiten Pflanzenschutzmittel enthalten neben den Wirkstoffen Losungsmittel und Emulgatoren und eventuell noch andere Hilfsstoffe Ist Lecithin der Emulgator reduziert er den bioziden Wirkstoffanteil bei gleichzeitiger Erhohung der Wirksamkeit des verbleibenden Wirkstoffgehaltes Die wassrige Emulsion bleibt bestandig und ermoglicht eine bessere Verteilung der Wirkstoffe Als physisch wirksames Insektizid wird Lecithin auch zur Bekampfung von Larven und Puppen von Stechmucken eingesetzt Lecithin bildet einen besonders dunnen Film auf der Wasseroberflache wodurch das Anheften der aquatischen Entwicklungsstadien der Stechmucken mit ihren Atemorganen verhindert wird Diese sterben aufgrund von Sauerstoffmangel ab ohne dass dadurch andere Organismen geschadigt werden 30 Weitere Anwendungen Bearbeiten Weiter wichtige Anwendungsbereiche sind die Bauindustrie die Behandlung von Bauholz der Einsatz bei Chemiefasern Bekleidungs und Handschuhleder Lederpflegemittel beim Schmalzen von Wolle Farben oder Bedrucken von Geweben im Kohletransport durch Rohrleitungen sowie in Farben und Lacken Literatur BearbeitenHermann Pardun Pflanzenlecithine Gewinnung Eigenschaften Verarbeitung und Anwendung pflanzlicher Phosphatidpraparate Ziolkowsky Augsburg 1988 ISBN 3 87846 128 3 Werner Schafer Volkmar Wywiol Lecithin Der unvergleichliche Wirkstoff Strohte Frankfurt 1986 ISBN 3 87795 031 0 Rudiger Ziegelitz Lecithine Eigenschaften und Anwendungen Lucas Meyer Hamburg 1989 Jean Putz Christine Niklas Schminken Masken schones Haar Die sanfte Kosmetik vgs Verlagsges Koln 1987 ISBN 3 8025 6151 1 D D Lasic Liposomes From Physics to Applications Elsevier Amsterdam 1993 ISBN 0 444 89548 5 Dietrich Arndt Iduna Fichtner Liposomen Darstellung Eigenschaften Anwendung Akademie Verlag Berlin 1986 ISBN 3 05 500148 6 Rudiger Ziegelitz Lutz Popper Lecithin bewahrte Funktionalitat PDF 743 kB In bmi aktuell Hrsg v Backmittelinstitut Bonn 2005 1 Mai pdf Tamas Balla Phosphoinositides Tiny lipids with giant impact on cell regulation In Physiological reviews Band 93 Nr 3 2013 S 1019 1137 englisch Weblinks Bearbeiten nbsp Wikibooks Stoffwechsel von Phosphatidylcholin Lern und Lehrmaterialien Lecithin Sojalecithin auf phytodoc deEinzelnachweise Bearbeiten Suzanne Jackowski John E Cronan jr Charles O Rock Biochemistry of Lipids Lipoproteins and Membranes Hrsg Dennis E Vance J Vance Elsevier 1991 ISBN 0 444 89321 0 Lipid metabolism in procaryotes S 80 81 H U Melchert N Limsathayourat H Mihajlovic J Eichberg W Thefeld H Rottka Fatty acid patterns in triglycerides diglycerides free fatty acids cholesteryl esters and phosphatidylcholine in serum from vegetarians and non vegetarians Atherosclerosis Mai 1987 65 1 2 S 159 166 PMID 3606730 F Gibellini T K Smith The Kennedy pathway De novo synthesis of phosphatidylethanolamine and phosphatidylcholine In IUBMB life Band 62 Nummer 6 Juni 2010 S 414 428 doi 10 1002 iub 337 PMID 20503434 transgen de Futter fur Europas Nutztiere Kaum Alternativen zum Import von gentechnisch veranderten Sojabohnen Memento vom 4 Juni 2012 imInternet Archive 23 Februar 2012 Externe Identifikatoren von bzw Datenbank Links zu Eilecithin CAS Nummer 93685 90 6 EG Nummer 297 639 2 ECHA InfoCard 100 088 721 DrugBank DB14233 Wikidata Q72470630 Externe Identifikatoren von bzw Datenbank Links zu Sojabohnenlecithin CAS Nummer 8030 76 0 EG Nummer 310 129 7 ECHA InfoCard 100 100 049 DrugBank DB14161 Wikidata Q57657253 Vorlage Substanzinfo durch direkten Link auf Artikel ersetzen Externe Identifikatoren von bzw Datenbank Links zu 1 2 Didecanoyl sn glycero 3 phosphocholin CAS Nummer 3436 44 0 PubChem 16219892 ChemSpider 17347207 Wikidata Q27147690 Externe Identifikatoren von bzw Datenbank Links zu 1 2 Dilauroyl sn glycero 3 phosphocholin CAS Nummer 18194 25 7 EG Nummer 242 086 4 ECHA InfoCard 100 038 246 PubChem 512874 ChemSpider 447460 Wikidata Q27133754 Externe Identifikatoren von bzw Datenbank Links zu 1 2 Ditetradecanoyl sn glycero 3 phosphocholin CAS Nummer 18194 24 6 EG Nummer 242 085 9 ECHA InfoCard 100 038 245 PubChem 5459377 ChemSpider 4573168 Wikidata Q27120592 Externe Identifikatoren von bzw Datenbank Links zu 1 2 Dipalmitoyl sn glycero 3 phosphocholin CAS Nummer 63 89 8 EG Nummer 200 567 6 ECHA InfoCard 100 000 516 PubChem 452110 ChemSpider 398235 DrugBank DB09114 Wikidata Q5144764 Externe Identifikatoren von bzw Datenbank Links zu 1 2 Dioleoyl sn glycero 3 phosphocholin CAS Nummer 4235 95 4 EG Nummer 224 193 8 ECHA InfoCard 100 021 995 PubChem 10350317 ChemSpider 8525772 Wikidata Q27144815 Externe Identifikatoren von bzw Datenbank Links zu 1 2 Dilinoleoyl sn glycero 3 phosphocholin CAS Nummer 998 06 1 EG Nummer 213 647 0 ECHA InfoCard 100 012 406 PubChem 5288075 ChemSpider 4450312 DrugBank DB04372 Wikidata Q27459459 Externe Identifikatoren von bzw Datenbank Links zu 1 2 Diicosanoyl sn glycero 3 phosphocholin CAS Nummer 61596 53 0 PubChem 22880141 ChemSpider 18879817 Wikidata Q27279878 Externe Identifikatoren von bzw Datenbank Links zu 1 2 Dierucoyl sn glycero 3 phosphocholin CAS Nummer 51779 95 4 PubChem 24779126 ChemSpider 24767239 Wikidata Q27253299 Externe Identifikatoren von bzw Datenbank Links zu 1 2 Docosahexanoyl sn glycero 3 phosphocholin CAS Nummer 99296 81 8 PubChem 24779134 ChemSpider 24767409 Wikidata Q27289797 Externe Identifikatoren von bzw Datenbank Links zu 1 Palmitoyl 2 oleoyl sn glycero 3 phosphocholin CAS Nummer 26853 31 6 EG Nummer 248 056 7 ECHA InfoCard 100 043 673 PubChem 5497103 ChemSpider 4593686 Wikidata Q10860475 Externe Identifikatoren von bzw Datenbank Links zu 1 Palmitoyl 2 linoleoyl sn glycero 3 phosphocholin CAS Nummer 17708 90 6 Wikidata Q107413593 Externe Identifikatoren von bzw Datenbank Links zu 1 Myristoyl 2 docosahexanoyl sn glycero 3 phosphocholin CAS Nummer 1191904 88 7 PubChem 52923675 ChemSpider 24767383 Wikidata Q27160539 Externe Identifikatoren von bzw Datenbank Links zu 1 Palmitoyl 2 docosahexanoyl sn glycero 3 phosphocholin CAS Nummer 99265 04 0 PubChem 24779131 ChemSpider 24767386 Wikidata Q27158963 Externe Identifikatoren von bzw Datenbank Links zu 1 Stearoyl 2 docosahexanoyl sn glycero 3 phosphocholin CAS Nummer 99264 99 0 PubChem 52923691 ChemSpider 24767388 Wikidata Q27275608 Fachlexikon ABC Chemie Bd 2 3 Auflage Harri Deutsch Frankfurt 1987 S 855 ISBN 3 87144 899 0 transgen de Lecithin Gentechnik Memento vom 27 Februar 2015 imInternet Archive 27 Februar 2015 J Schormuller Lexikon der Lebensmittelchemie 2013 ISBN 978 3 642 65779 5 S 488 dradio de Bedenkliche Lebensmittelzusatze Emulgatoren storen die Darmflora 27 Februar 2015 Richard W Hartel Joachim H von Elbe Randy Hofberger Confectionery Science and Technology Springer 2017 ISBN 978 3 319 61740 4 S 398 W Stremmel H Vural O Evliyaoglu R Weiskirchen Delayed Release Phosphatidylcholine is Effective for Treatment of Ulcerative Colitis A Meta Analysis In Digestive Diseases 2021 doi 10 1159 000514355 R Weisshof K El Jurdi N Zmeter D T Rubin Emerging Therapies for Inflammatory Bowel Disease In Advances in Therapy Band 35 2018 S 1746 1762 doi 10 1007 s12325 018 0795 9 Leben mit einer CED gt Komplementare Methoden gt Lecithin www dccv de 13 Oktober 2016 Eintrag zu LECITHIN in der CosIng Datenbank der EU Kommission abgerufen am 23 Oktober 2021 D S Kettle Medical and Veterinary Entomology Second Edition 1995 Cab International nbsp Dieser Artikel wurde am 9 Dezember 2007 in dieser Version in die Liste der lesenswerten Artikel aufgenommen Normdaten Sachbegriff GND 4074076 6 lobid OGND AKS Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Lecithine amp oldid 235113670