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Glycidol ist eine organische chemische Verbindung aus den Gruppen der Epoxide Oxirane und der Alkohole Die Substanz ist eine klare geruch und geschmacklose Flussigkeit die langsam mit Wasser zu Glycerin reagiert Das Glycidolmolekul ist chiral und kommt daher in zwei verschiedenen spiegelbildlichen Enantiomeren vor StrukturformelStrukturformel ohne StereochemieAllgemeinesName GlycidolAndere Namen 2 3 Epoxy 1 propanol Oxiran 2 methanol Glycid Glycidalkohol GlyceringlycidSummenformel C3H6O2Kurzbeschreibung farb und geruchlose Flussigkeit 1 Externe Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 556 52 5 Racemat 57044 25 4 R Isomer 60456 23 7 S Isomer EG Nummer 209 128 3ECHA InfoCard 100 008 300PubChem 11164ChemSpider 10691Wikidata Q418265EigenschaftenMolare Masse 74 08 g mol 1Aggregatzustand flussigDichte 1 1143 g cm 3 Racemat 2 Schmelzpunkt 54 C 1 Siedepunkt 161 C Zersetzung 1 Dampfdruck 1 2 hPa 25 C 1 Loslichkeit mischbar mit Wasser 1 loslich in niedrigen Alkoholen Ketonen Ether Benzol 3 nahezu unloslich in aliphatischen Kohlenwasserstoffen 4 Brechungsindex 1 433 20 C 5 SicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung EG Nr 1272 2008 CLP 6 ggf erweitert 1 GefahrH und P Satze H 302 312 330 315 319 335 341 350 360F 373P 280 302 352 304 340 310 305 351 338 362 1 Soweit moglich und gebrauchlich werden SI Einheiten verwendet Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen Brechungsindex Na D Linie 20 C Inhaltsverzeichnis 1 Physikalische Eigenschaften 2 Herstellung 3 Reaktionen 4 Verwendung 5 Sicherheitshinweise 6 Literatur 7 Weblinks 8 EinzelnachweisePhysikalische Eigenschaften BearbeitenDer Drehwert fur unverdunntes R Glycidol bei 23 C Natrium D Linie betragt 15 7 Herstellung BearbeitenRacemisches Glycidol lasst sich durch Dehalogenierung und Epoxidbildung aus 3 Chlor 1 2 propandiol mit Basen gewinnen nbsp Synthese racemischen Glycidols aus 3 Chlor 1 2 propandiolAus Allylalkohol und tert Butylhydroperoxid und in Anwesenheit von katalytischen Mengen Vanadium IV oxy acetylacetonat VO acac 2 lasst sich ebenfalls Glycidol synthetisieren 8 nbsp Synthese racemischen Glycidols aus AllylalkoholEbenfalls durch Oxidation von Allylalkohol mit Cumolhydroperoxid lasst sich in einer Sharpless Epoxidierung stereospezifisch in Anwesenheit von Titantetraethanolat oder Titantetraisopropanolat und Diethyltartrat als chirales Auxiliar selektiv das R oder das S Enantiomer darstellen 9 8 nbsp Stereospezifische Synthese von GlycidolReaktionen BearbeitenDurch Reaktion der Epoxigruppe kann Glycidol eine Vielzahl von Reaktionen mit Nukleophilen eingehen Mit Alkoholen bilden sich uber Ringoffnung Ether Uber die OH Gruppe konnen sowohl Ester als auch Ether entstehen Verwendung BearbeitenGlycidol wird als Stabilisator fur Pflanzenole und Vinyl Polymere und zur Entmischung von Emulsionen eingesetzt 10 Weiterhin dient es zur Herstellung von Tensiden Arzneimitteln Kunstharzen und Ausrustungsmitteln fur Textilien Auf Glycidol basierende Ether und Ester kommen als Epoxidharze sowie als Reaktivverdunner in Lacken Klebstoffen und Beschichtungen zum Einsatz Sicherheitshinweise BearbeitenIn Gegenwart geeigneter Katalysatoren kann Glycidol explosionsartig polymerisieren Der Stoff ist krebserregend reizt stark die Schleimhaute und die Haut und verursacht bei Kontakt durch Verletzung der Hornhaut schwere Augenschaden Das zentrale Nervensystem kann stimuliert werden bei anschliessender moglicher Depression Im Tierversuch mit Ratten und Mausen erwies sich Glycidol als genotoxisch carcinogen und erzeugte verringerte Fertilitat bis hin zur Sterilitat 11 In Baden Wurttemberg wurden in pflanzlichen Speiseolen wie Palmol Glycidol Fettsaureester gefunden die bei der Raffination entstehen konnen Diese Ester hydrolysieren im menschlichen Verdauungstrakt zu Fettsauren und Glycidol Deshalb rat das BfR von der Verwendung von Palmol haltiger Babynahrung ab 12 Literatur BearbeitenBeilsteins Handbuch der Organischen Chemie E III IV 17 985 Weblinks BearbeitenMCPD Glycidol und verwandte Stoffe Informationen des Bundesamts fur Lebensmittelsicherheit und Veterinarwesen Der bose Streich mit dem Fett Aufregung um GlycidolEinzelnachweise Bearbeiten a b c d e f g Eintrag zu 2 3 Epoxy 1 propanol in der GESTIS Stoffdatenbank des IFA abgerufen am 8 Januar 2021 JavaScript erforderlich The Merck Index An Encyclopedia of Chemicals Drugs and Biologicals 14 Auflage Merck amp Co Inc Whitehouse Station NJ USA 2006 ISBN 978 0 911910 00 1 S 775 776 David R Lide CRC Handbook of Chemistry and Physics 85 Auflage 2005 CRC Press Kap 3 S 444 Eintrag zu Glycidol In Rompp Online Georg Thieme Verlag abgerufen am 16 Juni 2014 Datenblatt Glycidol bei Sigma Aldrich abgerufen am 3 April 2011 PDF Eintrag zu 2 3 epoxypropan 1 ol im Classification and Labelling Inventory der Europaischen Chemikalienagentur ECHA abgerufen am 1 Februar 2016 Hersteller bzw Inverkehrbringer konnen die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern Datenblatt R Glycidol 97 bei Sigma Aldrich abgerufen am 18 Januar 2013 PDF a b Joachim Buddrus In Grundlagen der Organischen Chemie S 184 185 4 Auflage Walter de Gruyter GmbH amp Co KG Berlin New York 2011 ISBN 3 11 024894 8 Leo A Paquette Handbook of Reagents for Organic Synthesis Chiral reagents for asymmetric synthesis John Wiley and Sons 2003 ISBN 978 0 470 85625 3 S 345 Jeffrey W Vincoli Risk management for hazardous chemicals Band 2 CRC Press 1997 ISBN 978 1 56670 200 3 S 1563 BauA 2 3 Epoxypropan 1 ol Glycidol 15 Mai 2002 Fragen und Antworten zu Glycidol Fettsaureestern FAQ des BfR vom 30 April 2009 Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Glycidol amp oldid 228421231