tert-Butylhydroperoxid (TBHP) ist eine organisch-chemische Verbindung, die zur Gruppe der Hydroperoxide gehört und in Form einer farblosen, stechend riechenden Flüssigkeit auftritt. TBHP ist das einfachste tertiäre Hydroperoxid.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | tert-Butylhydroperoxid | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H10O2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose, stechend riechende Flüssigkeit | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 90,12 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||
| Dichte | 0,90 g·cm−3 | |||||||||
| Schmelzpunkt | −8 °C | |||||||||
| Siedepunkt |
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| Dampfdruck | 23 hPa (36 °C) | |||||||||
| Löslichkeit | löslich in Wasser (100–150 g·l−1 bei 20 °C) | |||||||||
| Brechungsindex | 1,4015 (20 °C) | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
tert-Butylhydroperoxid kann durch Reaktion von tert-Butylalkohol mit Wasserstoffperoxid in saurer Lösung (Schwefelsäure) gewonnen werden.
Eigenschaften Bearbeiten
tert-Butylhydroperoxid ist eine farblose, brennbare, stechend riechende Flüssigkeit. Weiterhin ist TBHP ein starkes Oxidationsmittel. Die Verbindung ist thermisch instabil. Eine DSC-Messung zeigt ab 85 °C eine exotherme Zersetzung mit einer Wärmetönung von −1054 J·g−1 bzw. −95,0 kJ·mol−1.
Verwendung Bearbeiten
Als organisches Peroxid findet tert-Butylhydroperoxid vielfältige Verwendung. So kann es verwendet werden als:
- als Starter (Initiatoren) für die radikalische Polymerisation – Herstellung von Massenkunststoffen
- zur Vernetzung und Modifikation von Kunststoffen
- zur Härtung von ungesättigten Polyesterharzen
- als Desinfektionsmittel – z. B. Peroxyessigsäure-formulierungen in der Lebensmitteltechnologie
- als Oxidationsmittel (z. B. für Phenole und Peroxidkomplexe)
- in der Abwasserbehandlung
- bei der Sharpless-Epoxidierung (Epoxidierung von primären oder sekundären Allylalkoholen)
- beim Halcon-Verfahren zur Herstellung von organischen Verbindungen (z. B. Propylenoxid, Ethylenglycol).
Sicherheitshinweise Bearbeiten
Dämpfe von tert-Butylhydroperoxid können bei Temperaturen oberhalb des Flammpunktes (26 °C) mit Luft explosive Gemische bilden. tert-Butylhydroperoxid ist einer der wenigen Stoffe, die im NFPA-704-System in allen drei Kategorien den Höchstwert 4 trägt.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu tert-Butylhydroperoxid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu tert-Butylhydroperoxid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Januar 2017.
- OECD: RISK ASSESSMENT TERTIARY BUTYL HYDROPEROXIDE (TBHP) (PDF; 372 kB), Final report, 11 October 2006.
- David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-80.
- Eintrag zu tert-butyl hydroperoxide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 17. Juni 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- Eintrag zu tert-Butyl hydroperoxide in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 25. März 2021. (Seite nicht mehr abrufbar)
- Ando, T.; Fujimoto, Y.; Morisaki, S.: Analysis of differential scanning calorimetric data for reactive chemicals in J. Hazard. Mat. 28 (1991) 251–280, doi:10.1016/0304-3894(91)87079-H.
- (Memento vom 6. November 2011 im Internet Archive) In: Organische Chemie Kompakt, CDCH Verlag, Hamburg 2004.
- Datenblatt tert.-Butylhydroperoxide bei Cameochemicals, abgerufen 31. Oktober 2012.