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Spezifischer Drehwinkel α D 25 28 ρ 2 H 2 O displaystyle left alpha right text D 25 28 mathrm rho 2 H 2 O α 589 20 147 ρ

Spezifischer Drehwinkel

Spezifischer Drehwinkel

Beispiele für die Angabe des spezifischen Drehwinkels [α] einer chiralen Substanz inklusive der Messbedingungen. Oben: positives Vorzeichen, 25 °C Messtemperatur, gelbes Natriumlicht (Natrium-D-Linie), Konzentration 2 g Substanz gelöst zu 100 ml in Wasser. Unten: negatives Vorzeichen, 20 °C Messtemperatur, 589 nm Wellenlänge, Konzentration 4 g Substanz gelöst zu 100 ml in Chloroform.

Der spezifische Drehwinkel , oft auch spezifische Drehung genannt, ist eine physikalische Größe in der Polarimetrie, welche die optische Aktivität einer chemischen Substanz oder ihrer Lösung angibt. Der Drehwinkel auch Drehung oder Drehwert genannt, ist eine Messgröße. Er wird mit Hilfe eines Polarimeters bestimmt und gibt die Drehung der Ebene von linear polarisiertem Licht beim Durchgang durch eine optisch aktive Substanz an.

Drehwinkel Bearbeiten

Der Drehwinkel trägt üblicherweise die Einheit Grad und hat ein Vorzeichen. Wird die Ebene des Lichts beim Blick in Richtung der Lichtquelle im Uhrzeigersinn gedreht, ist das Vorzeichen positiv (+) und man spricht von einer Rechtsdrehung. Im umgekehrten Fall ist das Vorzeichen negativ (−), man spricht von einer Linksdrehung. Reinstoffe, deren Moleküle eine Drehspiegelachse besitzen – und nur diese – haben einen Drehwinkel von 0°, sind also optisch inaktiv. Racemate (1:1-Gemische von Enantiomeren) haben auch einen Drehwert von 0°, da sich die Drehwinkel der Enantiomeren gegenseitig aufheben. Viele Naturstoffe (Alkaloide, Aminosäuren, Terpene, Zucker etc.) sind im Unterschied dazu jedoch chiral und kommen in der Natur fast immer als enantiomerenreine Stoffe vor, die einen Drehwert besitzen.

Spezifischer Drehwinkel Bearbeiten

Der gemessene Drehwinkel ist abhängig von der verwendeten Probe und den genutzten Messbedingungen im Polarimeter. Neben der Konzentration der chemischen Substanz und der durchstrahlten Probendicke hängt der Wert von dem verwendeten Lösemittel (wenn verwendet), der Temperatur und der Wellenlänge der verwendeten Lichtquelle ab. Um dennoch Substanzen miteinander vergleichen zu können, wurde der spezifische Drehwinkel eingeführt, der sich durch das Biot-Gesetz (nach Jean-Baptiste Biot) wie folgt bestimmen lässt:

Reine Flüssigkeiten:

Analog dazu für Lösungen:

mit

Wie der (absolute) Drehwinkel wird auch der spezifische Drehwinkel mit positivem Vorzeichen (+) angegeben, wenn die Verbindung rechtsdrehend ist, d. h., die Drehung erfolgt mit Blick gegen die Strahlrichtung im Uhrzeigersinn. Ein negatives Vorzeichen erhalten hingegen linksdrehende Verbindungen mit einer Drehung gegen den Uhrzeigersinn. Spiegelbild-Isomere (Enantiomere) haben daher zwar den gleichen Betrag, aber unterschiedliches Vorzeichen.

Aus der Einheitenrechnung der obigen Gleichung und den verwendeten Einheiten der Messparameter ergibt sich für den spezifischen Drehwinkel die Einheit Grad mal Milliliter je Dezimeter und Gramm (°·ml·dm−1·g−1). Durch kürzen erhält man daraus in SI-Einheiten °·cm2· 10 g−1 bzw. rad·m2·kg−1. Hierbei ist anzumerken, dass in der Fachliteratur häufig Angaben in Grad oder dimensionslos zu finden sind, die nicht die korrekte Dimension des spezifischen Drehwinkels wiedergeben. Es handelt sich vielmehr um auf die üblichen Messbedingungen (°·ml·dm−1·g−1 für reine Flüssigkeiten oder Lösungen bzw. °·ml·g−1·mm−1 für Feststoffe) normierten Werte, die nur unter deren Nennung korrekt zugeordnet werden können. Auch wenn diese Form der Angabe bequemer und weit verbreitet ist, sei an dieser Stelle wegen der erhöhten Gefahr einer Fehlzuordnung von deren Verwendung abgeraten.

Die Wellenlänge des verwendeten Lichts und die Messtemperatur fließen nicht in die Berechnung des spezifischen Drehwinkels ein – ein solches Modell für alle Substanzen und Konzentrationen existiert noch nicht und wäre sehr komplex. Die Messbedingungen werden stattdessen dem spezifischen Drehwert als Index bzw. als Hochzahl angefügt: . Die Angabe der Messtemperatur erfolgt hierbei üblicherweise in Grad Celsius (°C), daher wird häufig nur der Zahlwert der Temperatur angegeben, beispielsweise 20 für 20 °C: . Analog dazu entfällt auch bei der Wellenlänge des Lichts , üblicherweise in Nanometer (nm), die Einheitenangabe: . Des Weiteren wird bei Messungen mit gelben Licht der Na-D-Linie (589,3 nm) oft das Kürzel statt der Wellenlänge 589 nm verwendet.

Da auch das verwendete Lösungsmittel großen Einfluss auf den spezifischen Drehwert haben kann (vgl. Tabelle), muss dieses zusätzlich angegeben werden. Denn für einen Stoff X ist eigentlich eine intensive Größe, unter Umständen hängt aber doch von der Konzentration ab; deshalb sollte die Konzentration bei der Messung angegeben werden. Ein Lösemittel kann auch chemische Reaktionen auslösen, siehe Mutarotation. Bei der einzeiligen Angabe erfolgt die Nennung des verwendeten Lösungsmittels und der Massenkonzentration in einer nachgestellten Klammer, beispielsweise für 10,3 g L-Alanin, gelöst in Wasser und aufgefüllt auf 100 ml, gemessen bei 25 °C mit Licht der Na-D-Linie:

Es sei auch hier darauf hingewiesen, dass die Einheit der verwendeten Konzentration häufig entfällt oder separat genannt wird.

Beispiele
Substanz Konzentration Lösungsmittel in °·ml·dm−1·g−1 Quelle
α-D-Glucose n.a. Wasser +112,2
β-D-Glucose n.a. Wasser +17,5
D-Glucose
im Lösungsgleichgewicht
(Mutarotation)		 n.a. Wasser +52,5
Saccharose n.a. Wasser +66,4
Vitamin D n.a. Ethanol +102,5
n.a. Aceton +82,6
n.a. Chloroform +52,0

Molarer spezifischer Drehwinkel Bearbeiten

Gelegentlich werden molare spezifische Drehwinkel angegeben, da sie einen besseren Vergleich unterschiedlicher optisch aktiver Verbindungen ermöglichen.

Dieser Drehwinkel wird auch molare Drehung oder Molrotation genannt. Als Symbole werden auch , und nach IUPAC verwendet.

Anwendung in Pharmazie und Chemie Bearbeiten

Mit Hilfe des spezifischen Drehwinkels lassen sich chirale Arzneistoffe identifizieren und ihre Reinheit kontrollieren.

Bei enantioselektiven Synthesen hat man früher mit Hilfe des Drehwinkels die optische Reinheit op (englisch optical purity) des hergestellten Stoffes bestimmt: wenn der gemessene Drehwert bei bekannten Substanzen – z. B. Naturstoffen – identisch mit dem höchsten Literaturdrehwert war, klassifizierte man die optische Reinheit mit 100 %. Heute werden solche analytischen Untersuchungen meist chromatographisch (Dünnschichtchromatographie nach dem Prinzip der chiralen Ligandenaustauschchromatographie, Gaschromatographie, Hochdruckflüssigkeitschromatographie) unter Verwendung einer chiralen stationären Phase durchgeführt.

In der Lebensmittelchemie wird mittels der Polarimetrie die Konzentration von Zuckerlösungen bestimmt (Saccharimetrie).

Literatur Bearbeiten

  • H.-D. Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle: Food Chemistry. Springer Science & Business Media, 2009, ISBN 978-3-540-69933-0, S. 258 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche – Weitere Beispielwerte).

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. Eintrag zu optical rotatory power. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. doi:10.1351/goldbook.O04313 – Version: 2.3.1.
  2. Eintrag zu angle of optical rotation. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. doi:10.1351/goldbook.A00348 – Version: 2.3.1.
  3. Walter J. Moore: Grundlagen der Physikalischen Chemie. de Gruyter, 1990, S. 639 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Jean Baptiste Biot: Introduction aux recherches de mécanique chinique, dans lesquelles la lumière polarisée est employée auxiliairement comme réactif. Bachelier, 1850 (Freier Volltext in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ Eintrag zu optische Aktivität. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 31. August 2014.
  6. ↑ A. F. Holleman, E. Wiberg, N. Wiberg: Lehrbuch der Anorganischen Chemie. 101. Auflage. Walter de Gruyter, Berlin 1995, ISBN 3-11-012641-9, S. 405.
  7. Manfred Hesse, Herbert Meier, Bernd Zeeh, Stefan Bienz, Laurent Bigler, Thomas Fox: Spektroskopische Methoden in der organischen Chemie. 8. überarb. Auflage. Georg Thieme, 2011, ISBN 978-3-13-160038-7, S. 33 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC): Quantities, units and symbols in physical chemistry, Blackwell Science, Oxford, 1993. ISBN 0-632-03583-8, S. 33 (PDF).
  9. ↑ Manfred Hesse, Herbert Meier, Bernd Zeeh, Stefan Bienz, Laurent Bigler, Thomas Fox: Spektroskopische Methoden in der organischen Chemie. 8. überarb. Auflage. Georg Thieme, 2011, ISBN 978-3-13-160038-7, S. 34 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  10. Hans-Dieter Jakubke, Ruth Karcher (Hrsg.): Lexikon der Chemie. Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, 2001.
  11. Eintrag zu Molrotation. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. Januar 2015.
  12. Herbert Feltkamp, Peter Fuchs, Heinz Sucker (Hrsg.): Pharmazeutische Qualitätskontrolle. Georg Thieme Verlag, 1983, ISBN 3-13-611501-5, 249–251.
  13. K. Günther, J. Martens, M. Schickedanz: Dünnschichtchromatographische Enantiomerentrennung mittels Ligandenaustausch. In: Angewandte Chemie. 96, 1984, S. 514–515, doi:10.1002/ange.19840960724.
  14. K. Günther: Thin-layer chromatographic enantiomeric resolution via ligand exchange. In: Journal of Chromatography. 448, 1988, S. 11–30.
  15. K. Günther, M. Schickedanz, J. Martens: Thin-Layer Chromatographic Enantiomeric Resolution. In: Naturwissenschaften 72, 1985, S. 149–150.
  16. Teresa Kowalska, Joseph Sherma (Hrsg.): Thin Layer Chromatography in Chiral Separations and Analysis, CRC Press Taylor & Francis Group, Chromatographic Science Series. Band 98, 2007, ISBN 978-0-8493-4369-8.
  17. Kurt Günther, Jürgen Martens und Maren Messerschmidt: Gas Chromatographic Separation of Enantiomers: Determination of the Optical Purity of the Chiral Auxiliaries (R)- and (S)-1-Amino-2-methoxymethylpyrrolidine. In: Journal of Chromatography A. 288, 1984, S. 203–205, doi:10.1016/S0021-9673(01)93696-9.
  18. Reinhard Matissek, Gabriele Steiner, Markus Fischer: Lebensmittelanalytik. 4. Auflage. Springer, Berlin 2010, ISBN 978-3-540-92205-6.
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Spezifischer Drehwinkel a D 25 28 r 2 H 2 O displaystyle left alpha right text D 25 28 mathrm rho 2 H 2 O a 589 20 147 r 4 C H C l 3 displaystyle left alpha right 589 20 147 mathrm rho 4 CHCl 3 Beispiele fur die Angabe des spezifischen Drehwinkels a einer chiralen Substanz inklusive der Messbedingungen Oben positives Vorzeichen 25 C Messtemperatur gelbes Natriumlicht Natrium D Linie Konzentration 2 g Substanz gelost zu 100 ml in Wasser Unten negatives Vorzeichen 20 C Messtemperatur 589 nm Wellenlange Konzentration 4 g Substanz gelost zu 100 ml in Chloroform Der spezifische Drehwinkel a displaystyle alpha oft auch spezifische Drehung genannt ist eine physikalische Grosse in der Polarimetrie welche die optische Aktivitat einer chemischen Substanz oder ihrer Losung angibt 1 Der Drehwinkel a displaystyle alpha auch Drehung oder Drehwert genannt ist eine Messgrosse Er wird mit Hilfe eines Polarimeters bestimmt und gibt die Drehung der Ebene von linear polarisiertem Licht beim Durchgang durch eine optisch aktive Substanz an 2 Inhaltsverzeichnis 1 Drehwinkel 2 Spezifischer Drehwinkel 3 Molarer spezifischer Drehwinkel 4 Anwendung in Pharmazie und Chemie 5 Literatur 6 EinzelnachweiseDrehwinkel BearbeitenDer Drehwinkel a displaystyle alpha nbsp tragt ublicherweise die Einheit Grad und hat ein Vorzeichen Wird die Ebene des Lichts beim Blick in Richtung der Lichtquelle im Uhrzeigersinn gedreht ist das Vorzeichen positiv und man spricht von einer Rechtsdrehung Im umgekehrten Fall ist das Vorzeichen negativ man spricht von einer Linksdrehung Reinstoffe deren Molekule eine Drehspiegelachse besitzen und nur diese haben einen Drehwinkel von 0 sind also optisch inaktiv 3 Racemate 1 1 Gemische von Enantiomeren haben auch einen Drehwert von 0 da sich die Drehwinkel der Enantiomeren gegenseitig aufheben Viele Naturstoffe Alkaloide Aminosauren Terpene Zucker etc sind im Unterschied dazu jedoch chiral und kommen in der Natur fast immer als enantiomerenreine Stoffe vor die einen Drehwert a 0 displaystyle alpha neq 0 nbsp besitzen Spezifischer Drehwinkel BearbeitenDer gemessene Drehwinkel a displaystyle alpha nbsp ist abhangig von der verwendeten Probe und den genutzten Messbedingungen im Polarimeter Neben der Konzentration der chemischen Substanz und der durchstrahlten Probendicke hangt der Wert von dem verwendeten Losemittel wenn verwendet der Temperatur und der Wellenlange der verwendeten Lichtquelle ab Um dennoch Substanzen miteinander vergleichen zu konnen wurde der spezifische Drehwinkel a displaystyle alpha nbsp eingefuhrt der sich durch das Biot Gesetz nach Jean Baptiste Biot 4 wie folgt bestimmen lasst 5 6 Reine Flussigkeiten a a r d displaystyle left alpha right frac alpha rho cdot d nbsp Analog dazu fur Losungen a a b d displaystyle left alpha right frac alpha beta cdot d nbsp mit dem gemessenen Drehwinkel a displaystyle alpha nbsp ublicherweise in Grad der durchstrahlten Dicke d displaystyle d nbsp ublicherweise in Dezimeter dm der Dichte r displaystyle rho nbsp einer reinen Flussigkeit ublicherweise in Gramm g je Milliliter ml der Massenkonzentration b displaystyle beta nbsp der Losung ublicherweise in Gramm g Substanz je Milliliter ml LosungWie der absolute Drehwinkel wird auch der spezifische Drehwinkel mit positivem Vorzeichen angegeben wenn die Verbindung rechtsdrehend ist d h die Drehung erfolgt mit Blick gegen die Strahlrichtung im Uhrzeigersinn Ein negatives Vorzeichen erhalten hingegen linksdrehende Verbindungen mit einer Drehung gegen den Uhrzeigersinn Spiegelbild Isomere Enantiomere haben daher zwar den gleichen Betrag aber unterschiedliches Vorzeichen 7 Aus der Einheitenrechnung der obigen Gleichung und den verwendeten Einheiten der Messparameter ergibt sich fur den spezifischen Drehwinkel a displaystyle alpha nbsp die Einheit Grad mal Milliliter je Dezimeter und Gramm ml dm 1 g 1 5 Durch kurzen erhalt man daraus in SI Einheiten cm2 10 g 1 bzw rad m2 kg 1 5 Hierbei ist anzumerken dass in der Fachliteratur haufig Angaben in Grad oder dimensionslos zu finden sind die nicht die korrekte Dimension des spezifischen Drehwinkels wiedergeben Es handelt sich vielmehr um auf die ublichen Messbedingungen 8 ml dm 1 g 1 fur reine Flussigkeiten oder Losungen bzw ml g 1 mm 1 fur Feststoffe normierten Werte die nur unter deren Nennung korrekt zugeordnet werden konnen Auch wenn diese Form der Angabe bequemer und weit verbreitet ist sei an dieser Stelle wegen der erhohten Gefahr einer Fehlzuordnung von deren Verwendung abgeraten Die Wellenlange l displaystyle lambda nbsp des verwendeten Lichts und die Messtemperatur t displaystyle t nbsp fliessen nicht in die Berechnung des spezifischen Drehwinkels ein ein solches Modell fur alle Substanzen und Konzentrationen existiert noch nicht und ware sehr komplex Die Messbedingungen werden stattdessen dem spezifischen Drehwert als Index bzw als Hochzahl angefugt a l t displaystyle left alpha right lambda t nbsp Die Angabe der Messtemperatur t displaystyle t nbsp erfolgt hierbei ublicherweise in Grad Celsius C daher wird haufig nur der Zahlwert der Temperatur angegeben beispielsweise 20 fur 20 C a l 20 displaystyle left alpha right lambda 20 nbsp Analog dazu entfallt auch bei der Wellenlange des Lichts l displaystyle lambda nbsp ublicherweise in Nanometer nm die Einheitenangabe a 589 t displaystyle left alpha right 589 t nbsp Des Weiteren wird bei Messungen mit gelben Licht der Na D Linie 589 3 nm oft das Kurzel a D t displaystyle left alpha right text D t nbsp statt der Wellenlange 589 nm verwendet Da auch das verwendete Losungsmittel grossen Einfluss auf den spezifischen Drehwert haben kann vgl Tabelle muss dieses zusatzlich angegeben werden Denn fur einen Stoff X ist a displaystyle alpha nbsp eigentlich eine intensive Grosse unter Umstanden hangt a displaystyle alpha nbsp aber doch von der Konzentration ab deshalb sollte die Konzentration bei der Messung angegeben werden Ein Losemittel kann auch chemische Reaktionen auslosen siehe Mutarotation Bei der einzeiligen Angabe erfolgt die Nennung des verwendeten Losungsmittels und der Massenkonzentration b displaystyle beta nbsp in einer nachgestellten Klammer beispielsweise fur 10 3 g L Alanin gelost in Wasser und aufgefullt auf 100 ml gemessen bei 25 C mit Licht der Na D Linie 6 a D 25 2 7 m l d m g H 2 O b 103 m g m l displaystyle left alpha right text D 25 2 7 circ cdot mathrm frac ml dm cdot g left mathrm H 2 O beta 103 mathrm frac mg ml right nbsp Es sei auch hier darauf hingewiesen dass die Einheit der verwendeten Konzentration haufig entfallt oder separat genannt wird Beispiele Substanz Konzentration Losungsmittel a D 20 displaystyle left alpha right text D 20 nbsp in ml dm 1 g 1 Quellea D Glucose n a Wasser 112 2 9 b D Glucose n a Wasser 17 5D Glucoseim Losungsgleichgewicht Mutarotation n a Wasser 52 5Saccharose n a Wasser 66 4 9 Vitamin D n a Ethanol 102 5 9 n a Aceton 82 6n a Chloroform 52 0Molarer spezifischer Drehwinkel BearbeitenGelegentlich werden molare spezifische Drehwinkel angegeben da sie einen besseren Vergleich unterschiedlicher optisch aktiver Verbindungen ermoglichen 10 a mol M a 100 displaystyle left alpha right text mol frac M alpha 100 nbsp mit M als molare MasseDieser Drehwinkel wird auch molare Drehung oder Molrotation genannt 11 Als Symbole werden auch M displaystyle M nbsp F displaystyle Phi nbsp und nach IUPAC a m displaystyle alpha text m nbsp verwendet Anwendung in Pharmazie und Chemie BearbeitenMit Hilfe des spezifischen Drehwinkels lassen sich chirale Arzneistoffe identifizieren und ihre Reinheit kontrollieren 12 Bei enantioselektiven Synthesen hat man fruher mit Hilfe des Drehwinkels die optische Reinheit op englisch optical purity des hergestellten Stoffes bestimmt wenn der gemessene Drehwert bei bekannten Substanzen z B Naturstoffen identisch mit dem hochsten Literaturdrehwert war klassifizierte man die optische Reinheit mit 100 Heute werden solche analytischen Untersuchungen meist chromatographisch Dunnschichtchromatographie 13 nach dem Prinzip der chiralen Ligandenaustauschchromatographie 14 15 16 Gaschromatographie 17 Hochdruckflussigkeitschromatographie unter Verwendung einer chiralen stationaren Phase durchgefuhrt In der Lebensmittelchemie wird mittels der Polarimetrie die Konzentration von Zuckerlosungen bestimmt Saccharimetrie 18 Literatur BearbeitenH D Belitz Werner Grosch Peter Schieberle Food Chemistry Springer Science amp Business Media 2009 ISBN 978 3 540 69933 0 S 258 eingeschrankte Vorschau in der Google Buchsuche Weitere Beispielwerte Einzelnachweise Bearbeiten Eintrag zu optical rotatory power In IUPAC Hrsg Compendium of Chemical Terminology The Gold Book doi 10 1351 goldbook O04313 Version 2 3 1 Eintrag zu angle of optical rotation In IUPAC Hrsg Compendium of Chemical Terminology The Gold Book doi 10 1351 goldbook A00348 Version 2 3 1 Walter J Moore Grundlagen der Physikalischen Chemie de Gruyter 1990 S 639 eingeschrankte Vorschau in der Google Buchsuche Jean Baptiste Biot Introduction aux recherches de mecanique chinique dans lesquelles la lumiere polarisee est employee auxiliairement comme reactif Bachelier 1850 Freier Volltext in der Google Buchsuche a b c Eintrag zu optische Aktivitat In Rompp Online Georg Thieme Verlag abgerufen am 31 August 2014 a b A F Holleman E Wiberg N Wiberg Lehrbuch der Anorganischen Chemie 101 Auflage Walter de Gruyter Berlin 1995 ISBN 3 11 012641 9 S 405 Manfred Hesse Herbert Meier Bernd Zeeh Stefan Bienz Laurent Bigler Thomas Fox Spektroskopische Methoden in der organischen Chemie 8 uberarb Auflage Georg Thieme 2011 ISBN 978 3 13 160038 7 S 33 eingeschrankte Vorschau in der Google Buchsuche International Union of Pure and Applied Chemistry IUPAC Quantities units and symbols in physical chemistry Blackwell Science Oxford 1993 ISBN 0 632 03583 8 S 33 PDF a b c Manfred Hesse Herbert Meier Bernd Zeeh Stefan Bienz Laurent Bigler Thomas Fox Spektroskopische Methoden in der organischen Chemie 8 uberarb Auflage Georg Thieme 2011 ISBN 978 3 13 160038 7 S 34 eingeschrankte Vorschau in der Google Buchsuche Hans Dieter Jakubke Ruth Karcher Hrsg Lexikon der Chemie Spektrum Akademischer Verlag Heidelberg 2001 Eintrag zu Molrotation In Rompp Online Georg Thieme Verlag abgerufen am 3 Januar 2015 Herbert Feltkamp Peter Fuchs Heinz Sucker Hrsg Pharmazeutische Qualitatskontrolle Georg Thieme Verlag 1983 ISBN 3 13 611501 5 249 251 K Gunther J Martens M Schickedanz Dunnschichtchromatographische Enantiomerentrennung mittels Ligandenaustausch In Angewandte Chemie 96 1984 S 514 515 doi 10 1002 ange 19840960724 K Gunther Thin layer chromatographic enantiomeric resolution via ligand exchange In Journal of Chromatography 448 1988 S 11 30 K Gunther M Schickedanz J Martens Thin Layer Chromatographic Enantiomeric Resolution In Naturwissenschaften 72 1985 S 149 150 Teresa Kowalska Joseph Sherma Hrsg Thin Layer Chromatography in Chiral Separations and Analysis CRC Press Taylor amp Francis Group Chromatographic Science Series Band 98 2007 ISBN 978 0 8493 4369 8 Kurt Gunther Jurgen Martens und Maren Messerschmidt Gas Chromatographic Separation of Enantiomers Determination of the Optical Purity of the Chiral Auxiliaries R and S 1 Amino 2 methoxymethylpyrrolidine In Journal of Chromatography A 288 1984 S 203 205 doi 10 1016 S0021 9673 01 93696 9 Reinhard Matissek Gabriele Steiner Markus Fischer Lebensmittelanalytik 4 Auflage Springer Berlin 2010 ISBN 978 3 540 92205 6 Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Spezifischer Drehwinkel amp oldid 232944785