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Chlormethan IUPAC oft auch als Methylchlorid bezeichnet ist eine organisch chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der

Chlormethan

Chlormethan (IUPAC), oft auch als Methylchlorid bezeichnet, ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Chloralkane.

Strukturformel
Keilstrichformel zur Verdeutlichung der Geometrie
Allgemeines
Name Chlormethan
Andere Namen
  • Methylchlorid
  • Monochlormethan
  • R-40
Summenformel CH3Cl
Kurzbeschreibung

farbloses, etherisch riechendes Gas

Externe Identifikatoren/Datenbanken
Eigenschaften
Molare Masse 50,49 g·mol−1
Aggregatzustand

gasförmig

Dichte
  • 2,3065 g·l−1 (0 °C, 1013 mbar)
  • 1,003 kg·l−1 (am Siedepunkt)
  • 2,151 kg·m−3 (15 °C)
Schmelzpunkt

−97,4 °C

Siedepunkt

−23,8 °C

Dampfdruck
  • 490 kPa (20 °C)
  • 660 kPa (30 °C)
  • 1090 kPa (50 °C)
Löslichkeit

schlecht in Wasser (5 g·l−1 bei 20 °C)

Dipolmoment

1,892 D (6,31 · 10−30 C · m)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert

Gefahr

H- und P-Sätze H: 220​‐​280​‐​351​‐​361f​‐​373
P: 210​‐​260​‐​377​‐​381​‐​410+403
MAK
  • DFG: 50 ml·m−3 bzw. 100 mg·m−3
  • Schweiz: 50 ml·m−3 bzw. 105 mg·m−3
Treibhauspotential

15 (bezogen auf 100 Jahre)

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−81,9 kJ/mol (Gas)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen Bearbeiten

Methylchlorid ist die häufigste chlorhaltige Verbindung in der Atmosphäre. Neben den industriellen Quellen tragen natürliche Emissionen aus immergrünen Bäumen und auch aus anderen Pflanzen wie Kartoffeln zu erheblichen Mengen bei.

Gewinnung Bearbeiten

Chlormethan kann durch Erhitzen von Chlor und Methan auf 400–500 °C erzeugt werden. Bei dieser Temperatur findet eine schrittweise radikalische Substitution bis hin zu Tetrachlormethan statt. Alle Reaktionsschritte verlaufen exotherm.

Das Ergebnis des Prozesses ist eine Mischung der vier Chlormethane, welche durch Destillation getrennt werden können.

Ein zweites technisches Verfahren ist die Methanolhydrochlorierung, d. h. Methanol wird mit Chlorwasserstoff zu Chlormethan umgesetzt. Die Reaktion findet katalysiert in der Gas- oder Flüssigphase statt. Die Umsetzung verläuft schwach exotherm.

Eigenschaften Bearbeiten

Physikalische Eigenschaften Bearbeiten

Chlormethan ist ein farbloses Gas. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in kPa, T in K) mit A = 6,9, B = 1449 und C = 48 im Temperaturbereich von 308 bis 373 K. Die kritische Temperatur beträgt 143 °C, der kritische Druck 66,7 bar und die kritische Dichte 0,353 g·cm−3. Die Mischbarkeit mit Wasser ist begrenzt. Mit steigender Temperatur sinkt die Löslichkeit von Chlormethan in Wasser.

Löslichkeit von Chlormethan in Wasser
Temperatur °C 0 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100
Chlormethan in Wasser in Ma-% 3,42 3,19 3,01 2,88 2,79 2,72 2,68 2,66 2,67 2,69 2,73

Chemische Eigenschaften Bearbeiten

Chlormethan bildet mit Wasser ein schneeartiges festes Gashydrat mit der Zusammensetzung CH3Cl·6H2O, welches schon bei 7,5 °C und Normaldruck zu seinen Komponenten zerfällt. Bei Raumtemperatur erfolgt in Wasser eine langsame Hydrolyse, die in Gegenwart von Basen wesentlich beschleunigt wird. Mineralsäuren ergeben keinen Einfluss auf die Hydrolysegeschwindigkeit. Mit Alkali- oder Erdalkalimetallen wie auch Zink und Aluminium werden entsprechende metallorganische Verbindungen gebildet.

Die Umsetzung mit einem Natrium-Blei-Amalgam führt zur Bildung von Tetramethylblei.

Die als Müller-Rochow-Synthese bekannte Reaktion mit Silizium ergibt die Methylchlorsilane. Als Methylierungsreagenz werden mit Ammoniak und Aminen die entsprechenden Methylamine gebildet. Analog führt die Reaktion mit Hydroxygruppen enthaltenden Verbindungen zu den entsprechenden Methylethern, wie z. B. die Herstellung von Methylcellulose aus Cellulose.

Sicherheitstechnische Kenngrößen Bearbeiten

Die Verbindung bildet leicht entzündliche Gas-Luft-Gemische. Der Explosionsbereich liegt zwischen 7,6 Vol.‑% (160 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 19 Vol.‑% (410 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG). Die Grenzspaltweite wurde mit 1 mm (50 °C) bestimmt. Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA. Die Zündtemperatur beträgt 625 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.

Verwendung Bearbeiten

Chlormethan wird als Methylierungsmittel in der organischen Chemie, als Polymerisationsmedium für Butylkautschuk (verflüssigt bei ca. −90 °C), zur Veretherung von Alkoholen und Phenolen sowie bei der Silikonherstellung eingesetzt. Seine hohe Verdampfungsenthalpie ermöglicht auch einen Einsatz als Kältemittel. Früher wurde es zur Narkose, aber auch als lokales Kälteanästhetikum verwendet.

Toxizität und Risikobewertung Bearbeiten

Das betäubende Gas löst Störungen des Zentralnervensystems aus und schädigt Leber, Niere und Herz. Methylchlorid gilt als Stoff mit begründetem Verdacht auf krebserzeugendes Potential und der Fruchtschädigung.

Chlormethan wurde 2012 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Chlormethan waren die Besorgnisse bezüglich der Einstufung als CMR-Stoff, hohes Risikoverhältnis (Risk Characterisation Ratio, RCR) sowie als potentieller endokriner Disruptor. Die Neubewertung fand ab 2012 statt und wurde von Italien durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.

Literatur Bearbeiten

Weblinks Bearbeiten

Commons: Chlormethan – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. ↑ Eintrag zu Chlormethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Permittivity (Dielectric Constant) of Gases, S. 6-188.
  3. Eintrag zu Chloromethane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 74-87-3 bzw. Chlormethan), abgerufen am 14. Mai 2020.
  5. G. Myhre, D. Shindell et al.: Climate Change 2013: The Physical Science Basis. Working Group I contribution to the IPCC Fifth Assessment Report. Hrsg.: Intergovernmental Panel on Climate Change. 2013, Chapter 8: Anthropogenic and Natural Radiative Forcing, S. 24–39; Table 8.SM.16 (ipcc.ch [PDF]).
  6. W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-10.
  7. Gordon W. Gribble: Umweltgifte vom Gabentisch der Natur. In: Spektrum der Wissenschaft Juni 2005, S. 38ff; PDF
  8. ↑ M. Rossberg, W. Lendle, G. Pfleiderer, A. Tögel, T.R. Torkelson, K.K. Beutel: Chlormethanes, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2012; doi:10.1002/14356007.a06_233.pub3.
  9. ↑ André Ohligschläger, Katharina Menzel, Antoon Ten Kate, Javier Ruiz Martinez, Christoph Frömbgen: Chloromethanes. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, Germany 2019, ISBN 978-3-527-30673-2, S. 1–31, doi:10.1002/14356007.a06_233.pub4.
  10. ↑ E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
  11. Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.
  12. Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Chloromethane, abgerufen am 26. März 2019.
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Veröffentlichungsdatum:
Chlormethan IUPAC oft auch als Methylchlorid bezeichnet ist eine organisch chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Chloralkane StrukturformelKeilstrichformel zur Verdeutlichung der GeometrieAllgemeinesName ChlormethanAndere Namen Methylchlorid Monochlormethan R 40Summenformel CH3ClKurzbeschreibung farbloses etherisch riechendes Gas 1 Externe Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 74 87 3EG Nummer 200 817 4ECHA InfoCard 100 000 744PubChem 6327ChemSpider 6087Wikidata Q422709EigenschaftenMolare Masse 50 49 g mol 1Aggregatzustand gasformigDichte 2 3065 g l 1 0 C 1013 mbar 1 1 003 kg l 1 am Siedepunkt 1 2 151 kg m 3 15 C 1 Schmelzpunkt 97 4 C 1 Siedepunkt 23 8 C 1 Dampfdruck 490 kPa 20 C 1 660 kPa 30 C 1 1090 kPa 50 C 1 Loslichkeit schlecht in Wasser 5 g l 1 bei 20 C 1 Dipolmoment 1 892 D 2 6 31 10 30 C m SicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung EG Nr 1272 2008 CLP 3 ggf erweitert 1 GefahrH und P Satze H 220 280 351 361f 373P 210 260 377 381 410 403 1 MAK DFG 50 ml m 3 bzw 100 mg m 3 1 Schweiz 50 ml m 3 bzw 105 mg m 3 4 Treibhauspotential 15 bezogen auf 100 Jahre 5 Thermodynamische EigenschaftenDHf0 81 9 kJ mol Gas 6 Soweit moglich und gebrauchlich werden SI Einheiten verwendet Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen Inhaltsverzeichnis 1 Vorkommen 2 Gewinnung 3 Eigenschaften 3 1 Physikalische Eigenschaften 3 2 Chemische Eigenschaften 3 3 Sicherheitstechnische Kenngrossen 4 Verwendung 5 Toxizitat und Risikobewertung 6 Literatur 7 Weblinks 8 EinzelnachweiseVorkommen BearbeitenMethylchlorid ist die haufigste chlorhaltige Verbindung in der Atmosphare Neben den industriellen Quellen tragen naturliche Emissionen aus immergrunen Baumen und auch aus anderen Pflanzen wie Kartoffeln zu erheblichen Mengen bei 7 Gewinnung BearbeitenChlormethan kann durch Erhitzen von Chlor und Methan auf 400 500 C erzeugt werden Bei dieser Temperatur findet eine schrittweise radikalische Substitution bis hin zu Tetrachlormethan statt Alle Reaktionsschritte verlaufen exotherm 8 CH 4 Cl 2 CH 3 Cl HCl displaystyle ce CH4 Cl2 gt CH3Cl HCl nbsp mit DRH 103 5 kJ mol 1 CH 3 Cl Cl 2 CH 2 Cl 2 HCl displaystyle ce CH3Cl Cl2 gt CH2Cl2 HCl nbsp mit DRH 102 5 kJ mol 1 CH 2 Cl 2 Cl 2 CHCl 3 HCl displaystyle ce CH2Cl2 Cl2 gt CHCl3 HCl nbsp mit DRH 99 2 kJ mol 1 CHCl 3 Cl 2 CCl 4 HCl displaystyle ce CHCl3 Cl2 gt CCl4 HCl nbsp mit DRH 94 8 kJ mol 1 Methan reagiert mit Chlor unter Bildung von Chlorwasserstoff zunachst zu Chlormethan und weiter zu Dichlormethan Trichlormethan Chloroform und schliesslich Tetrachlormethan Das Ergebnis des Prozesses ist eine Mischung der vier Chlormethane welche durch Destillation getrennt werden konnen Ein zweites technisches Verfahren ist die Methanolhydrochlorierung d h Methanol wird mit Chlorwasserstoff zu Chlormethan umgesetzt Die Reaktion findet katalysiert in der Gas oder Flussigphase statt Die Umsetzung verlauft schwach exotherm 9 CH 3 OH HCl CH 3 Cl H 2 O displaystyle ce CH3OH HCl gt CH3Cl H2O nbsp mit DRH 33 kJ mol 1Eigenschaften BearbeitenPhysikalische Eigenschaften Bearbeiten Chlormethan ist ein farbloses Gas Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10 P A B T C P in kPa T in K mit A 6 9 B 1449 und C 48 im Temperaturbereich von 308 bis 373 K 10 Die kritische Temperatur betragt 143 C der kritische Druck 66 7 bar und die kritische Dichte 0 353 g cm 3 10 Die Mischbarkeit mit Wasser ist begrenzt Mit steigender Temperatur sinkt die Loslichkeit von Chlormethan in Wasser 9 Loslichkeit von Chlormethan in Wasser 9 Temperatur C 0 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100Chlormethan in Wasser in Ma 3 42 3 19 3 01 2 88 2 79 2 72 2 68 2 66 2 67 2 69 2 73Chemische Eigenschaften Bearbeiten Chlormethan bildet mit Wasser ein schneeartiges festes Gashydrat mit der Zusammensetzung CH3Cl 6H2O welches schon bei 7 5 C und Normaldruck zu seinen Komponenten zerfallt Bei Raumtemperatur erfolgt in Wasser eine langsame Hydrolyse die in Gegenwart von Basen wesentlich beschleunigt wird Mineralsauren ergeben keinen Einfluss auf die Hydrolysegeschwindigkeit Mit Alkali oder Erdalkalimetallen wie auch Zink und Aluminium werden entsprechende metallorganische Verbindungen gebildet 8 C H 3 C l M g C H 3 M g C l displaystyle mathrm CH 3 Cl Mg rightarrow CH 3 MgCl nbsp 3 C H 3 C l 2 A l A l C H 3 3 A l C l 3 displaystyle mathrm 3 CH 3 Cl 2 Al rightarrow Al CH 3 3 AlCl 3 nbsp Die Umsetzung mit einem Natrium Blei Amalgam fuhrt zur Bildung von Tetramethylblei 8 4 C H 3 C l P b P b C H 3 4 displaystyle mathrm 4 CH 3 Cl Pb rightarrow Pb CH 3 4 nbsp Die als Muller Rochow Synthese bekannte Reaktion mit Silizium ergibt die Methylchlorsilane Als Methylierungsreagenz werden mit Ammoniak und Aminen die entsprechenden Methylamine gebildet Analog fuhrt die Reaktion mit Hydroxygruppen enthaltenden Verbindungen zu den entsprechenden Methylethern wie z B die Herstellung von Methylcellulose aus Cellulose 8 Sicherheitstechnische Kenngrossen Bearbeiten Die Verbindung bildet leicht entzundliche Gas Luft Gemische Der Explosionsbereich liegt zwischen 7 6 Vol 160 g m3 als untere Explosionsgrenze UEG und 19 Vol 410 g m3 als obere Explosionsgrenze OEG 10 Die Grenzspaltweite wurde mit 1 mm 50 C bestimmt 10 Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA 10 Die Zundtemperatur betragt 625 C 10 Der Stoff fallt somit in die Temperaturklasse T1 Verwendung BearbeitenChlormethan wird als Methylierungsmittel in der organischen Chemie als Polymerisationsmedium fur Butylkautschuk verflussigt bei ca 90 C zur Veretherung von Alkoholen und Phenolen sowie bei der Silikonherstellung eingesetzt Seine hohe Verdampfungsenthalpie ermoglicht auch einen Einsatz als Kaltemittel Fruher wurde es zur Narkose aber auch als lokales Kalteanasthetikum verwendet Toxizitat und Risikobewertung BearbeitenDas betaubende Gas lost Storungen des Zentralnervensystems aus und schadigt Leber Niere und Herz Methylchlorid gilt als Stoff mit begrundetem Verdacht auf krebserzeugendes Potential und der Fruchtschadigung Chlormethan wurde 2012 von der EU gemass der Verordnung EG Nr 1907 2006 REACH im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft CoRAP aufgenommen Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw die Umwelt neu bewertet und ggf Folgemassnahmen eingeleitet Ursachlich fur die Aufnahme von Chlormethan waren die Besorgnisse bezuglich der Einstufung als CMR Stoff hohes Risikoverhaltnis Risk Characterisation Ratio RCR sowie als potentieller endokriner Disruptor Die Neubewertung fand ab 2012 statt und wurde von Italien durchgefuhrt Anschliessend wurde ein Abschlussbericht veroffentlicht 11 12 Literatur BearbeitenOhligschlager et al 2020 Chloromethanes in Ullmann s Enzyklopadie der Technischen Chemie Wiley VCH Verlag GmbH amp Co KGaA Weinheim doi 10 1002 14356007 a06 233 pub4 Marshall K A and Pottenger L H 2016 Chlorocarbons and Chlorohydrocarbons In Kirk Othmer Encyclopedia of Chemical Technology John Wiley amp Sons Inc Ed doi 10 1002 0471238961 1921182218050504 a01 pub3Weblinks Bearbeiten nbsp Commons Chlormethan Sammlung von Bildern Videos und Audiodateien Gordon W Gribble Umweltgifte von Gabentisch der Natur In Spektrum der Wissenschaft Juni 2005 S 38ff PDF ESO ALMA und Rosetta weisen Freon 40 im Weltall nach 2 Oktober 2017Einzelnachweise Bearbeiten a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu Chlormethan in der GESTIS Stoffdatenbank des IFA abgerufen am 8 Januar 2021 JavaScript erforderlich David R Lide Hrsg CRC Handbook of Chemistry and Physics 90 Auflage Internet Version 2010 CRC Press Taylor and Francis Boca Raton FL Permittivity Dielectric Constant of Gases S 6 188 Eintrag zu Chloromethane im Classification and Labelling Inventory der Europaischen Chemikalienagentur ECHA abgerufen am 1 Februar 2016 Hersteller bzw Inverkehrbringer konnen die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern Schweizerische Unfallversicherungsanstalt Suva Grenzwerte Aktuelle MAK und BAT Werte Suche nach 74 87 3 bzw Chlormethan abgerufen am 14 Mai 2020 G Myhre D Shindell et al Climate Change 2013 The Physical Science Basis Working Group I contribution to the IPCC Fifth Assessment Report Hrsg Intergovernmental Panel on Climate Change 2013 Chapter 8 Anthropogenic and Natural Radiative Forcing S 24 39 Table 8 SM 16 ipcc ch PDF W M Haynes Hrsg CRC Handbook of Chemistry and Physics 97 Auflage Internet Version 2016 CRC Press Taylor and Francis Boca Raton FL Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances S 5 10 Gordon W Gribble Umweltgifte vom Gabentisch der Natur In Spektrum der Wissenschaft Juni 2005 S 38ff PDF a b c d M Rossberg W Lendle G Pfleiderer A Togel T R Torkelson K K Beutel Chlormethanes in Ullmanns Enzyklopadie der Technischen Chemie Wiley VCH Verlag GmbH amp Co KGaA Weinheim 2012 doi 10 1002 14356007 a06 233 pub3 a b c Andre Ohligschlager Katharina Menzel Antoon Ten Kate Javier Ruiz Martinez Christoph Frombgen Chloromethanes In Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley VCH Verlag GmbH amp Co KGaA Weinheim Germany 2019 ISBN 978 3 527 30673 2 S 1 31 doi 10 1002 14356007 a06 233 pub4 a b c d e f E Brandes W Moller Sicherheitstechnische Kenngrossen Band 1 Brennbare Flussigkeiten und Gase Wirtschaftsverlag NW Verlag fur neue Wissenschaft GmbH Bremerhaven 2003 Europaische Chemikalienagentur ECHA Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report Community rolling action plan CoRAP der Europaischen Chemikalienagentur ECHA Chloromethane abgerufen am 26 Marz 2019 Monohalogenmethane Fluormethan Chlormethan Brommethan Iodmethan Normdaten Sachbegriff GND 4133969 1 lobid OGND AKS Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Chlormethan amp oldid 238361542