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Permethrin ist ein Insektizid und Akarizid aus der Gruppe der Pyrethroide Es wirkt als Kontakt und Frassgift sein Wirkungsspektrum ist sehr breit Permethrin wurde von der Arbeitsgruppe um Michael Elliott vom Rothamsted Research fur die britische National Research Development Corporation NRDC entwickelt und ist seit etwa 1977 im Handel Es ist ein Typ I Pyrethroid hat also keine Cyano 3 phenoxybenzyl Gruppe StrukturformelStrukturformel ohne StereochemieAllgemeinesName PermethrinAndere Namen Permitrin 3 2 2 Dichlorethenyl 2 2 dimethylcyclopropancarbonsaure 3 phenoxyphenyl methylester cis trans 3 2 2 Dichlorvinyl 2 2 dimethylcyclopropan 1 carbonsaure 3 phenoxybenzylester 3 Phenoxy 1 yl benzyl 3 2 2 dichlorethen 1 yl 2 2 dimethylcyclopropancarboxylat PERMETHRIN INCI 1 Summenformel C21H20Cl2O3Kurzbeschreibung hellbrauner Feststoff Kristalle Pulver 2 Externe Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 52645 53 1EG Nummer 258 067 9ECHA InfoCard 100 052 771PubChem 40326ChemSpider 36845DrugBank DB04930Wikidata Q411635ArzneistoffangabenATC Code P03AC04Wirkstoffklasse Antiparasitares Mittel extern RepellentEigenschaftenMolare Masse 391 3 g mol 1Aggregatzustand fest 2 Dichte 1 19 1 27 g cm 3 20 C 2 Schmelzpunkt 34 35 C 2 Siedepunkt gt 290 C 2 Dampfdruck 2 15 10 8 mmHg 3 Loslichkeit nahezu unloslich in Wasser 0 2 mg l 1 bei 20 C 2 SicherheitshinweiseBitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht fur Arzneimittel Medizinprodukte Kosmetika Lebensmittel und Futtermittel beachtenGHS Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung EG Nr 1272 2008 CLP 4 ggf erweitert 2 AchtungH und P Satze H 302 332 317 410P 261 273 280 301 312 302 352 304 340 312 2 Toxikologische Daten 383 mg kg 1 LD50 Ratte oral 2 gt 2000 mg kg 1 LD50 Kaninchen transdermal 2 0 0072 mg l 1 LC50 Fisch 96 h Median aus 146 Studien 2 0 00275 mg l 1 LC50 Krustentiere 48 h Median aus 27 Studien 2 Soweit moglich und gebrauchlich werden SI Einheiten verwendet Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen Permethrin zahlt zu den unentbehrlichen Arzneimitteln der Weltgesundheitsorganisation WHO 5 Inhaltsverzeichnis 1 Einsatzgebiete 1 1 Humanmedizin 1 2 Tiermedizin 1 2 1 Toxizitat bei Katzen 1 3 Land und Forstwirtschaft 1 3 1 Holzschutz 1 4 Einsatz in Flugzeugen 1 5 Vorkommen und Einsatz in Haushalten 1 6 Dekontamination 2 Stereochemie 3 Wirkungsweise bei Insekten 4 Analytik 5 Toxikologie 6 Umweltwirkungen 7 Handelsnamen 8 Weblinks 9 EinzelnachweiseEinsatzgebiete BearbeitenHumanmedizin Bearbeiten Beim Menschen wirkt Permethrin gegen ausgewachsene Lause und ihre Nissen Es gilt als besser vertraglich als naturliche Pyrethrum Extrakte oder Lindan haltige Praparate 6 Bei einer Studie in Danemark 7 waren jedoch die meisten Lause resistent gegen Permethrin und Malathion Seit 2004 ist Permethrin in Deutschland als Mittel gegen die Kratze Scabies zugelassen Hier gilt es als wirksamer und vertraglicher Wirkstoff 8 Weiterhin findet Permethrin in Form von 5 iger Creme Anwendung bei Rosazea 9 Weiters wird Permethrin als Mittel gegen Zecken oberflachig an der Kleidung eingesetzt vor allem von Personen welche sich langer in Bereichen mit hoherer Zeckenbelastung aufhalten Beispiele dafur sind Wanderer und Teilnehmer von Trekkingtouren oder die Beschaftigen in der Forstwirtschaft und bei Strassenmeistereien Fur diesen Anwendungsbereich gibt es auch mit Permethrin impragnierte Arbeitskleidung welche zu der personlichen Schutzausrustung PSA zahlt 10 Tiermedizin Bearbeiten Die Tiermedizin verwendet Permethrin als Spot on Wirkstoff zur Bekampfung von Lausen Flohen Milben und Zecken in Pudern Sprays Shampoos Emulsionen und Losungen Richtig angewandt werden damit zum Beispiel samtliche Flohe eines Tieres innerhalb einer Stunde abgetotet wobei die Wirkung zwischen zwei Wochen und funf Monaten anhalten kann Permethrin kann aber auch in vorbeugend anzuwendenden Produkten wie Ohrmarken Halsbandern etc enthalten sein bei denen die abstossende einen Fuss Ruckzieh Effekt Repellent auslosende Wirkung des Permethrins auf Insekten uberwiegt 11 Bei der Braunen Hundezecke wurden allerdings bereits Resistenzen gegenuber dem Wirkstoff beobachtet 12 Toxizitat bei Katzen Bearbeiten Anders als bei Hunden durfen permethrinhaltige Spot on Produkte keinesfalls bei Katzen verwendet werden 13 da diesen das zum Abbau des Wirkstoffs notwendige Enzym Glucuronidase Transferase 14 fehlt und es daher fur diese Tiere viel toxischer als fur andere Warmbluter ist Typische Vergiftungssymptome durch Permethrin bei Katzen sind zentralnervose Symptome wie Zittern starker Speichelfluss Krampfe Atemnot aber auch Erbrechen Durchfall sowie Fieber oder Untertemperatur Versehentlich aufgetragene permethrinhaltige Losungen sollten deshalb sofort mit milden Detergenzien ausgewaschen und anschliessend umgehend ein Tierarzt aufgesucht werden Land und Forstwirtschaft Bearbeiten Die Zulassung des Wirkstoffs Permethrin fur den Pflanzenschutz wurde von der EU Kommission im Jahre 2000 aufgehoben In Deutschland Osterreich und der Schweiz ist Permethrin nicht mehr als Pflanzenschutzmittel zugelassen 15 Holzschutz Bearbeiten Im Bauwesen wird Permethrin als vorbeugendes oder bekampfendes Holzschutzmittel gegen holzzerstorende Insekten wie z B den Hausbockkafer oder den Gewohnlichen Nagekafer verwendet Einsatz in Flugzeugen Bearbeiten Einige Airlines wie die South African nutzen Permethrin im Regelabstand von acht Wochen und in Konzentrationen von 2 und auch bei Anwesenheit von Passagieren in der Kabine zur Bekampfung von Insekten Die Anwendung von Permethrin erfolgt dabei nach Empfehlungen der Weltgesundheitsorganisation WHO 16 Das deutsche Bundesinstitut fur Risikobewertung lehnt grundsatzlich einen Einsatz von Pyrethroiden bzw Permethrin in Flugzeugkabinen wegen moglicher gesundheitlicher Komplikationen und der jahrelangen Bestandigkeit der Wirkstoffe ab und empfiehlt die Ausbringung von Kurzzeit Giftstoffen die sich binnen weniger Tage abbauen bzw durch Reinigungsmittel leicht entfernbar sind 17 Vorkommen und Einsatz in Haushalten Bearbeiten Textilien und TeppicheAls Schutz vor Kleidermotten und dem Teppichkafer wird Permethrin teilweise zum Ausrusten von Wollteppichen verwendet Mit dem Teppichabrieb gelangt es dann in den Hausstaub Das Bundesinstitut fur Risikobewertung konnte im Rahmen einer Studie kein gesundheitliches Risiko durch mit Permethrin ausgerustete Teppiche erkennen 18 Mit Permethrin impragnierte Textilien sollen ihre Trager vor gefahrlichen Insekten und Parasiten schutzen Bei Auslandseinsatzen der Bundeswehr tragen die Soldaten damit behandelte Uniformen 19 Die Verwendung von mit Permethrin behandelten Moskitonetzen gilt als guter Schutz vor Malaria 20 21 Schadlingsbekampfung in InnenraumenDas Fraunhofer Institut fur Toxikologie untersuchte Ende der 1990er Jahre die Innenraumpersistenz mehrerer Schadlingsbekampfungsprodukte die Pyrethroide vom Typ I und Typ II bzw den Synergisten Piperonylbutoxid enthielten Die Konzentrationen der Wirkstoffe wurden in der Gasphase auf Schwebeteilchen Hausstaub und auf Mobeloberflachen uber einen Zeitraum von 24 Monaten uberwacht Permethrin wurde nur in der Gasphase unmittelbar nach der Anwendung nachgewiesen Hohe Konzentrationen von Permethrin wurden an Schwebeteilchen direkt nach der Anwendung gefunden Diese Konzentration nahm innerhalb von zwei Tagen schnell ab in den folgenden 24 Monaten konnte hingegen eine wesentlich langsamere Abbaurate beobachtet werden Im Hausstaub nahm das Konzentrationsniveau innerhalb der ersten 12 Monate ab blieb aber von da an fast konstant was eine langanhaltende Belastung von Innenraumflachen hindeutet 22 Eine Studie aus dem Jahr 2019 zeigt dass Permethrin das sowohl in einem Versuchshaus als auch unter Laborbedingungen ausgebracht wurde innerhalb von 112 Tagen nach einer Schadlingsbekampfung um etwa 10 abgebaut wird was auf eine vergleichbare Persistenz des Wirkstoffs unter Innenraumbedingungen hinweist 23 Eine neuere Untersuchung der amerikanischen Umweltschutzbehorde EPA zeigt eine fast unveranderte Bestandigkeit von auf unterschiedliche Oberflachen aufgetragenem Permethrin bei Dunkelheit uber 140 Tage Unter simuliertem Innenraumlicht sank die Permethrin Belastung mit einer Halbwertszeit von 286 Tagen nur langsam 24 Das Bundesinstitut fur Risikobewertung empfiehlt dass Schadlingsbekampfungsmittel nicht oder allenfalls in Ausnahmefallen durch Laien angewendet werden sollten Der Einsatz sollte professionell geschulten Schadlingsbekampfern vorbehalten sein 25 Dekontamination Bearbeiten Der Erfolg einer Dekontamination von Permethrin hangt von der Oberflachenbeschaffenheit dem Reinigungsmittel sowie der Reinigungstechnik ab Glatte Oberflachen wie Fliesen lassen sich tendenziell besser dekontaminieren als Kunststoff oder Holzflachen Porose und besonders saugstarke Materialien bzw Oberflachen wie Teppichboden Tapeten oder Kleidung sind schlecht zu dekontaminieren 26 Gut geeignet sind Hochdruck bzw Niederdruckspruh und Extraktionsreinigungsgerate mit denen die Reinigungsflotte aufgetragen und das kontaminierte Schmutzwasser von der Oberflache abgesaugt werden kann 27 In der Regel konnte bei einmaligen Reinigungsvorgangen eine Permethrin Reduktion von mindestens 85 ohne Berucksichtigung des in die Materialien migrierten Wirkstoffs erreicht werden Bioindikationstests unter Einsatz von Fliegen zeigten hingegen dass auch bei starken Wirkstoffreduktionen auf Oberflachen teils noch hohe Mortalitatsraten der Insekten zu beobachten waren 28 Stereochemie BearbeitenPermethrin hat aufgrund der zwei Stereozentren im Cyclopropan Ring vier Stereoisomere zwei Enantiomerenpaare Das trans Enantiomerenpaar ist als Transpermethrin bekannt nbsp 1S 3R trans Enantiomer nbsp 1R 3S trans Enantiomer nbsp 1S 3S cis Enantiomer nbsp 1R 3R cis EnantiomerWirkungsweise bei Insekten BearbeitenInsekten nehmen Permethrin uber die Korperoberflache auf es verteilt sich dann im ganzen Insektenkorper Es ist ein Nervengift und fuhrt dazu dass sich die Na Kanale der Nervenzellen nicht mehr schliessen Na Ionen stromen ungehindert in das Zellinnere hinein und es kommt zu unkontrollierbaren Nervenimpulsen Dies fuhrt zunachst zu Erregungszustanden mit Krampfen dann zu Koordinationsstorungen und schliesslich zu einer Lahmung Das Insekt ist innerhalb weniger Minuten bewegungsunfahig man spricht von einem Knock Down Effekt Der Tod tritt erst nach einiger Zeit ein Bei nicht ausreichender Dosis konnen viele der betroffenen Insekten Permethrin enzymatisch entgiften und erholen sich wieder Durch Zusatz von Synergisten wie Piperonylbutoxid kann der enzymatische Abbau verhindert werden Analytik BearbeitenZur zuverlassigen Bestimmung von Permethrin eignen sich nach angemessener Probenvorbereitung die HPLC und die Gaschromatographie in Kopplung mit der Massenspektrometrie 29 30 Die Methodik eignet sich auch zum Nachweis von Permethrin in Eiern 31 und in verfalschten Gewurzen wie beispielsweise Oregano 32 Toxikologie BearbeitenPermethrin hat fur Warmbluter eine geringe akute Toxizitat Das cis Isomer ist bei der Maus intravenos und oral verabreicht um den Faktor 10 toxischer als das trans Isomer Daher hangt die Giftigkeit eines Permethrin Praparats auch vom cis trans Mischungsverhaltnis ab Uber den Magen Darm Trakt wird Permethrin vergleichsweise schlecht aufgenommen In Ol gelost ist oral verabreichtes Permethrin um den Faktor 10 giftiger als wenn es mit Wasser gegeben wird Die LD50 bei der Ratte wird bei oraler Gabe einem cis trans Mischungsverhaltnis von 40 60 und gelost in Maisol mit 400 mg kg Korpergewicht angegeben Permethrin wird im Korper durch Hydrolyse rasch abgebaut Im Tierversuch wirkte sich die Substanz nicht negativ auf den Verlauf von Schwangerschaften aus und verursachte keine Fehlbildungen beim Nachwuchs 11 Im Rahmen der Wirkstoffprufung gemass der EU Biozid Verordnung wurde 2014 Permethrin mit dem Ergebnis bewertet dass der Stoff kein genotoxisches und kanzerogenes sowie kein reproduktions und entwicklungstoxisches Potenzial besitzt 33 Die US Umweltbehorde EPA hat Permethrin bei oraler Aufnahme als wahrscheinlich krebserregend eingestuft Dies geschah aufgrund reproduzierbarer Studien mit Mausen die nach Futterung mit Permethrin Lungen und Lebertumore entwickelten 34 Beim Menschen kann es je nach Form des Kontakts mit Permethrin zu unterschiedlichen Beschwerden kommen Beim Kontakt mit der Haut kann es an der betroffenen Stelle zu Reizungen und Juckreiz kommen Diese Symptome dauern selten mehr als 24 Stunden Die Inhalation kann Kopfschmerzen Nasen und Atemreizungen Atembeschwerden Schwindel Ubelkeit oder Erbrechen verursachen Die Einnahme kann zu Halsschmerzen Bauchschmerzen Ubelkeit und Erbrechen fuhren In den 1990er Jahren wurden diverse Falle von Permethrin bzw Pyrethroid Vergiftungen samt damit verbundenen Langzeitschaden am menschlichen Nervensystem gemeldet unter anderem in TV Beitragen Zum einen basierten solche Falle auf Uberdosierungen sowie wiederholtem Einsatz der toxischen Substanzen zum anderen aber auch auf Fehlanwendungen wie etwa dem Einspruhen von Teppichen Sitz und Schlafplatzen 35 36 Permethrin wird in der Leber oxidativ abgebaut und rasch ausgeschieden Bei gleichzeitiger Aufnahme des Synergisten Piperonylbutoxid wird der oxidative Abbau verzogert 37 Bisher liegen keine Angaben und wissenschaftliche Studien zu toxikologischen Langzeitfolgen vor 38 Umweltwirkungen BearbeitenPermethrin kann durch harte Ultraviolettstrahlung UV C zersetzt werden In naturlicher Umgebung durch Sonnenlicht erfolgt dadurch kaum eine Zersetzung da Sonnenlicht auf der Erdoberflache keinen nennenswerten UV C Anteil aufweist Hersteller und Studien bewerten diesen Effekt daher als bedeutungslos 39 Im Boden bindet es an Tonminerale und Humusbestandteile seine Halbwertszeit betragt hier etwa 30 Tage Auf den Oberflachen von Pflanzen betragt die Halbwertszeit etwa 10 Tage Fur Vogel ist Permethrin nur gering giftig fur Fische ist es hingegen stark toxisch Im Laborversuch ist Permethrin fur Bienen sehr giftig Handelsnamen BearbeitenWeltweit Ambush 40 MonopraparateInfectoPedicul D NoBite D A Infectoscab D A Loxazol CH Tiermedizin Advantix A Defendog CH Duowin A exspot CH D Fletic D Permit CH Preventic Spot on Permethrin D Pulvex Spot F NL mit dem Namen Preventic vertreibt Virbac ein anderes Produkt das Amitraz enthalt Kombinationspraparatemit Cypermethrin Contra Insect D mit Piperonylbutoxid PBO Ardap Ungezieferspray Ardap Silberfischspray Ardap Floh Fogger diverse Gerobug Produkte Indorex Defence Fogger Trixie Fogger Flohe Ungeziefer mit Tetramethrin Rubin Insektenspray D Ida Fogger mit Pyriproxyfen Ardap Langzeit Flohspray und Ardap Fogger D Weblinks BearbeitenInformationsblatt des National Pesticide Information Center englisch Einzelnachweise Bearbeiten Eintrag zu PERMETHRIN in der CosIng Datenbank der EU Kommission abgerufen am 26 Marz 2022 a b c d e f g h i j k l Eintrag zu Permethrin in der GESTIS Stoffdatenbank des 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Hayes B M Greenwood Permethrin treated bed nets mosquito nets prevent malaria in Gambian children Transactions of the Royal Society of Tropical Medicine and Hygiene Band 82 Ausg 6 November Dezember 1988 S 838 842 doi 10 1016 0035 9203 88 90011 9 T G T Jaenson M J Gomes R C Barreto dos Santos V Petrarca D Fortini J Evora J Crato Control of endophagic Anopheles mosquitoes and human malaria in Guinea Bissau West Africa by permethrin treated bed nets Transactions of the Royal Society of Tropical Medicine and Hygiene Band 88 Ausg 6 November Dezember 1994 S 620 624 doi 10 1016 0035 9203 94 90197 X Edith Berger Preiess Alfred Preiess Kriemhild Sielaff Mechthild Raabe Bert Ilgen Karsten Levsen The Behaviour of Pyrethroids Indoors A Model Study In Indoor Air 7 1997 S 248 doi 10 1111 j 1600 0668 1997 00004 x L E Nakagawa C M do Nascimento A R Costa R Polatto S Papini Persistence of indoor permethrin and estimation of dermal and non dietary exposure In Journal of exposure science amp 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Schusterova D Pulkrabova J Tomaniova M Kocourek V Chevallier O Elliott C Hajslova J Food fraud in oregano Pesticide residues as adulteration markers Food Chem 2019 Mar 15 276 726 734 PMID 30409655 BfR 2017 Allergien Sensibilisierung durch Permethrin in Textilien ist unwahrscheinlich Bundesinstitut fur Risikobewertung 25 April 2017 S 4 abgerufen am 30 Juni 2017 PDF EPA 2009 Permethrin Facts United States Environmental Protection Agency Washington DC 2009 abgerufen am 30 Juni 2017 PDF englisch ARD ARD Beitrag zu Insektizid Permethrin Vergiftungen Abgerufen im Jahr 1997 Spiegelbericht uber Insektizideinsatze 1997 abgerufen im Jahr 2019 Karl Ernst von Muhlendahl Pyrethrum und synthetische Pyrethroide Seite 344 In Vergiftungen im Kindersalter 2003 abgerufen im Jahr 2019 K Toynton B Luukinen K Buhl D Stone Permethrin Technical Fact Sheet National Pesticide Information Center Marz 2009 abgerufen am 28 Juli 2017 englisch WHO Bericht in Abstimmung mit Bayer und Tagros India Abgerufen im Jahr 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