1-Heptanol (kurz Heptanol; synonym 1-Heptylalkohol) ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Alkanole. Neben dem 1-Heptanol existieren weitere Isomere, zum Beispiel das 2-Heptanol, 3-Heptanol und 4-Heptanol. Es gibt insgesamt 39 Heptanole, die konstitutionsisomer zueinander sind.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 1-Heptanol | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H16O | |||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 116,20 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||
| Dichte | 0,82 g·cm−3 | |||||||||
| Schmelzpunkt | −34 °C | |||||||||
| Siedepunkt | 175 °C | |||||||||
| Dampfdruck |
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| Löslichkeit | schwer in Wasser (1 g·l−1 bei 18 °C) | |||||||||
| Brechungsindex | 1,424 (20 °C) | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Vorkommen Bearbeiten
Natürlich kommt Heptanol in verschiedenen Pflanzen, wie Äpfeln (Malus domestica), dem Zedrachbaum (Melia azedarach), Sellerie (Apium graveolens), Rooibos (Aspalathus linearis), Schwarznuss (Juglans nigra), Weichweizen (Triticum aestivum), Mais (Zea mays), Spargel, Kartoffel-Pflanzen (Solanum tuberosum), im Öl der Gartenhyazinthe (Hyacinthus orientalis), Bananen, Zitronenschalen, Heidelbeeren, Papaya, Ananas und zahlreichen Nüssen (wie Pekannuss, Erdnuss, Macadamia) vor. Der Alkohol findet sich in zahlreichen verarbeiteten Lebensmitteln und alkoholischen Getränken, wie Butter, Käse, Senf, Bier, Weinbrand und Rum.
Außerdem kommt 1-Heptanol zu geringen Mengen in Erdöl vor.
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Hauptsächlich wird 1-Heptanol durch Reduktion von Heptanal mittels Wasserstoffaddition produziert:
Eigenschaften Bearbeiten
1-Heptanol ist eine farblose schwer entzündliche Flüssigkeit, welche schwer löslich in Wasser ist. Der Brechungsindex liegt bei 1,424 (bei 20 °C und D-Linie des Natriumlichts). Der Alkohol hat einen schwachen, holzigen, aromatischen Geruch und einen beißend scharfen Geschmack.
Verwendung Bearbeiten
1-Heptanol dient in der Parfümindustrie als Aromastoff für Nelken- und Jasmin-Düfte. Es wird als Lösungsmittel für Leinöl, Schellack und als Verdünnungsmittel für Harze und Cellulosen verwendet. Durch Reaktion von 1-Heptanol mit Thionylchlorid in Pyridin kann 1-Chlorheptan gewonnen werden.
Sicherheitshinweise Bearbeiten
Die Dämpfe von 1-Heptanol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 70 °C, Zündtemperatur 275 °C, untere Explosionsgrenze 0,89 Vol.–% bzw. 43 g·m−3) bilden.
Einzelnachweise Bearbeiten
- Eintrag zu HEPTANOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 16. Februar 2020.
- ↑ Eintrag zu 1-Heptanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Oktober 2018. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt 1-Heptanol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Februar 2018 (PDF).
- Paul Niggli: Grundlagen der Stereochemie. Springer Basel, 1945, ISBN 978-3-0348-4039-2, S. 34 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ N-HEPTANOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2021.
- ↑ HEPTAN-1-OL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 28. August 2021.
- ↑ George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients, Fifth Edition. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 769–770 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- William Brown, Christopher Foote, Brent Iverson, Eric Anslyn: Organic Chemistry. Cengage Learning, 2008, S. 386 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).