2-Heptanol

2-Heptanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der sekundären Alkohole.

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	2-Heptanol
Andere Namen	Amylmethylcarbinol Heptan-2-ol Methyl-n-amylcarbinol Methylpentylcarbinol 2-Heptylalkohol 2-HEPTANOL (INCI)
Summenformel	C7H16O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 543-49-7 6033-23-4 [(S)-(+)] 6033-24-5 [(R)-(−)] ECHA-InfoCard 100.008.041 PubChem 10976 Wikidata Q2720011
Eigenschaften
Molare Masse	116,20 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,82 g·cm^−3
Siedepunkt	160 °C 74–75 °C (R)-(−) bei 31 hPa 149–150 °C (S)-(+)
Dampfdruck	1,6 hPa (25 °C)
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (3,27 g·l^−1 bei 25 °C) löslich in Ethanol
Brechungsindex	1,4210 [20 °C, (R)-(−)] 1,419 (20 °C) [(R)-(+)] 1,421 (20 °C) [(S)-(+)]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 226​‐​312​‐​319 P: 210​‐​280​‐​302+352+312​‐​305+351+338
Toxikologische Daten	1460 mg·kg^−1 (LD50, Kaninchen, transdermal) 2580 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

2-Heptanol kommt natürlich in zahlreichen Pflanzen, wie Ingwer (Zingiber officinale), Rooibos (Aspalathus linearis), Weinraute (Ruta graveolens), Kakao, Kaffee, Tee (Camellia sinensis), Mais (Zea mays), Kokosnuss (Cocos nucifera), Moschus-Erdbeeren (Fragaria moschata) und Wald-Erdbeeren (Fragaria vesca), Rosafarbener Catharanthe (Catharanthus roseus), Rosmarin ( Rosmarinus officinalis), Gewürznelken (Syzygium aromaticum), Dessertbananen (Musa × paradisiaca) und Äpfeln (Malus domestica) vor. Der Alkohol findet sich in verarbeiteten Lebensmitteln und alkoholischen Getränken, wie gebratenem Rindfleisch, gekochten Kartoffeln, Weinbrand, Bier, und Rum und wird von Curvularia falcata und Mucor spp abgegeben.

Isomere

Die Verbindung kommt in zwei stereoisomeren Formen vor. Wenn in der wissenschaftlichen Literatur oder in diesem Artikel von „2-Heptanol“ ohne jeden weiteren Zusatz die Rede ist, meint man stets das Racemat, also (RS)-(±)-2-Heptanol, ein 1:1-Gemisch von (R)- und (S)-2-Heptanol.

Neben dem 2-Heptanol existieren weitere Isomere, zum Beispiel das 1-Heptanol, 3-Heptanol und 4-Heptanol. Es gibt insgesamt 39 Heptanole, die konstitutionsisomer zueinander sind.

Gewinnung und Darstellung

2-Heptanol kann durch Reduktion von 2-Heptanon mit Natrium in Ethanol gewonnen werden. Ebenfalls möglich ist die Darstellung durch Reaktion von Pentylmagnesiumbromid mit Acetaldehyd.

Eigenschaften

2-Heptanol ist eine wenig flüchtige, farblose, entzündbare Flüssigkeit, die schwer löslich in Wasser ist. Der Alkohol hat einen kräuterartigen, zitronigen Geruch und einen fruchtigen, „grünen“, leicht bitteren Geschmack.

Verwendung

2-Heptanol wird als Lösungsmittel für natürliche und Mineralöle, Fette, Wachse, Farb- und Kunststoffe und in der Erzbehandlung verwendet.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2-Heptanol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 59 °C, untere Explosionsgrenze 0,9 Vol.–% bzw. 44 g·m⁻³) bilden.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu 2-HEPTANOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 16. September 2021.
2. Eintrag zu 2-Heptanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. August 2021. (JavaScript erforderlich)
3. Datenblatt (R)-(−)-2-Heptanol, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Juni 2016 (PDF).
4. Datenblatt (S)-(+)-2-Heptanol, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Juni 2016 (PDF).
5. William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 94th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-7115-0, S. 372 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. J. Buckingham: Dictionary of Organic Compounds. 1996, ISBN 0-412-54090-8, S. 3413 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. HEPTAN-2-OL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2021.
8. 2-HEPTANOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2021.
9. George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, Fifth Edition. CRC Press, 2004, ISBN 1-4200-3787-0, S. 755 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
10. Friedrich Drawert, Roland Tressl, Günter Staudt, Hans Köppler: Gaschromatographisch-massenspektrometrische Differenzierung von Erdbeerarten. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 28, 1973, S. 488–493 (PDF, freier Volltext).
11. R. Tressl, F. Drawert, W. Heimann, R. Emberger: Notizen: Gasehromatographische Bestandsaufnahme von Bananen-Aromastoffen. In: Zeitschrift für Naturforschung B. 24, 1969, S. 781–783 (online).
12. Paul Niggli: Grundlagen der Stereochemie. Springer Basel, 1945, ISBN 978-3-0348-4039-2, S. 34 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
13. NPCS Board of Consultants & Engineers: Industrial Alcohol Technology Handbook. ASIA PACIFIC BUSINESS PRESS Inc., 2010, ISBN 978-81-7833-143-0, S. 258 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
14. Noaa Office Of Response, Restoration, Us Gov: 2-HEPTANOL – CAMEO Chemicals – NOAA. Abgerufen am 26. Juli 2021.