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Everolimus RAD 001 ist ein Immunsuppressivum mit Makrolidstruktur makrocyclisches Lacton und gehört zur Medikamentenklas

Everolimus

Everolimus (RAD-001) ist ein Immunsuppressivum mit Makrolidstruktur (makrocyclisches Lacton) und gehört zur Medikamentenklasse der mTOR-Inhibitoren. Es wird von Novartis in der Transplantationsmedizin unter den Namen Certican® oder Votubia (Europa) und Zortress® (USA) und in der Onkologie unter dem Namen Afinitor® vertrieben.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Everolimus
Andere Namen
  • RAD-001
  • IUPAC: Dihydroxy-12-[(2R)-1-[(1S,3R,4R)-4-(2-hydroxyethoxy)-3-methoxycyclohexyl]propan-2-yl]-19,30-dimethoxy-15,17,21,23,29,35-hexamethyl-11,36-dioxa-4-azatricyclo[30.3.1.04,9]hexatriaconta-16,24,26,28-tetraen-2,3,10,14,20-penton
Summenformel C53H83NO14
Externe Identifikatoren/Datenbanken
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse
Eigenschaften
Molare Masse 958,224 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 372​‐​412
P: 273​‐​314
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Wirkungsmechanismus Bearbeiten

Everolimus ist ein Derivat des aus dem Streptomyzeten Streptomyces hygroscopicus isolierten Sirolimus (Rapamycin) und besitzt denselben Wirkungsmechanismus: Durch die Bildung eines Komplexes mit dem Protein mTOR („mammalian Target of Rapamycin“, deutsch etwa „Ziel des Rapamycin bei Säugetieren“), einer 282 kDa großen Serin/Threonin-Proteinkinase, wird dieses inaktiviert. mTOR ist Teil der beiden Proteinkomplexe mTORC1 und mTORC2, die über verschiedene Signaltransduktionswege unter anderem die Transkription und Translation diverser Proteine und damit die Proliferation vor allem von T-Lymphozyten vorantreiben. Durch die Inhibition von mTOR werden somit sowohl die Aktivierung als auch das Voranschreiten der T-Zellen von der G1-Phase in die S-Phase des Zellzyklus verhindert.

Nebenwirkungen Bearbeiten

Die wichtigsten Nebenwirkungen von Everolimus sind Infektionen, die vor allem durch eine Myelosuppression mit daraus folgender Leukopenie bedingt sind. Daneben stehen auch Anämien und Thrombozytopenien im Vordergrund. Weitere häufige unerwünschte Wirkungen sind Wundheilungsstörungen, Pneumonitis, Pleura- und Perikardergüsse sowie erhöhte Leberenzymwerte.

Anwendungsgebiete Bearbeiten

Everolimus wurde ursprünglich für die Indikation der prophylaktischen Immunsuppression nach einer Nieren- oder Herztransplantation entwickelt. Hierfür wurde in der Europäischen Union 2003 die Zulassung in Kombination mit reduziert dosiertem Cyclosporin erteilt. Nach einer weiteren Studie erhielt es auch in den USA 2009 die Zulassung für den Einsatz bei Nierentransplantation. In der Kombination mit niedrig dosierten Calcineurininhibitoren (Cyclosporin, Tacrolimus) zeigt die Substanz synergistische Effekte der Immunsuppression. Hinzu kommt, dass beim Einsatz von Everolimus nach einer Organtransplantation deutlich niedrigere Infektionsraten mit dem Cytomegalievirus auftreten. Allerdings kann die Wundheilung verzögert sein, insbesondere bei Patienten mit einem BMI über 32. Everolimus wird in den USA unter dem Markennamen Zortress, in der EU und anderen Teilen der Welt unter dem Markennamen Certican vermarktet.

Seit dem 31. Oktober 2012 ist Everolimus auch in der Kombination mit Tacrolimus zur Verhinderung von Abstoßungsreaktionen bei Lebertransplantation zugelassen. Außerdem ist Everolimus für die Second-line-Therapie beim metastasierten Nierenzellkarzinom zugelassen, wie daneben inzwischen auch für die Behandlung des mit der Tuberösen Sklerose assoziierten subependymalen Riesenzellastrozytoms und für die Behandlung von fortgeschrittenen oder metastasierten neuroendokrinen Pankreastumoren.

Weiterhin wurden klinische Studien zum Einsatz bei Patienten mit Brustkrebs, mit Magenkrebs, mit Leberzellkrebs sowie mit malignen Lymphomen durchgeführt. Darüber hinaus wurde über die Verwendung von Everolimus bei einer refraktären chronischen Graft-versus-Host-Reaktion berichtet.

In der Kardiologie werden die anti-proliferativen Effekte des Everolimus ausgenutzt, um Wiederverengungen (Restenosen) durch eine Hyperplasie der Gefäß-Intima nach Implantation eines Stents in den Herzkranzgefäßen zu verhindern. Mit Everolimus beschichtete Stents zeigen in mehreren Studien die Ausbildung von weniger Restenosen im Vergleich zum konventionellen Metallstent. Jedoch besteht die Gefahr einer Stentthrombose, da Everolimus auch die Neubildung der Neointima verhindert und sich so über einen längeren Zeitraum Thrombozyten an dem Stent ansetzen und den Stent verschließen können.

Weblinks Bearbeiten

Einzelnachweise Bearbeiten

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  5. Š. Vítko et al.: Three-year efficacy and safety results from a study of everolimus versus mycophenolate mofetil in de novo renal transplant patients. In: Am J Transplant. Band 5, 2005, S. 2521. PMID 16162203
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Veröffentlichungsdatum:
Everolimus RAD 001 ist ein Immunsuppressivum mit Makrolidstruktur makrocyclisches Lacton und gehort zur Medikamentenklasse der mTOR Inhibitoren Es wird von Novartis in der Transplantationsmedizin unter den Namen Certican oder Votubia Europa und Zortress USA und in der Onkologie unter dem Namen Afinitor vertrieben StrukturformelAllgemeinesFreiname EverolimusAndere Namen RAD 001 IUPAC Dihydroxy 12 2R 1 1S 3R 4R 4 2 hydroxyethoxy 3 methoxycyclohexyl propan 2 yl 19 30 dimethoxy 15 17 21 23 29 35 hexamethyl 11 36 dioxa 4 azatricyclo 30 3 1 04 9 hexatriaconta 16 24 26 28 tetraen 2 3 10 14 20 pentonSummenformel C53H83NO14Externe Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 159351 69 6EG Nummer Listennummer 621 003 9ECHA InfoCard 100 149 896PubChem 6442177ChemSpider 21106307DrugBank DB01590Wikidata Q421052ArzneistoffangabenATC Code L01XE10 L04AA18Wirkstoffklasse Immunsuppressivum Proteinkinase InhibitorEigenschaftenMolare Masse 958 224 g mol 1SicherheitshinweiseBitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht fur Arzneimittel Medizinprodukte Kosmetika Lebensmittel und Futtermittel beachtenGHS Gefahrstoffkennzeichnung 1 GefahrH und P Satze H 372 412P 273 314 1 Soweit moglich und gebrauchlich werden SI Einheiten verwendet Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen Inhaltsverzeichnis 1 Wirkungsmechanismus 2 Nebenwirkungen 3 Anwendungsgebiete 4 Weblinks 5 EinzelnachweiseWirkungsmechanismus BearbeitenEverolimus ist ein Derivat des aus dem Streptomyzeten Streptomyces hygroscopicus isolierten Sirolimus Rapamycin und besitzt denselben Wirkungsmechanismus Durch die Bildung eines Komplexes mit dem Protein mTOR mammalian Target of Rapamycin deutsch etwa Ziel des Rapamycin bei Saugetieren einer 282 kDa grossen Serin Threonin Proteinkinase wird dieses inaktiviert mTOR ist Teil der beiden Proteinkomplexe mTORC1 und mTORC2 die uber verschiedene Signaltransduktionswege unter anderem die Transkription und Translation diverser Proteine und damit die Proliferation vor allem von T Lymphozyten vorantreiben Durch die Inhibition von mTOR werden somit sowohl die Aktivierung als auch das Voranschreiten der T Zellen von der G1 Phase in die S Phase des Zellzyklus verhindert 2 Nebenwirkungen BearbeitenDie wichtigsten Nebenwirkungen von Everolimus sind Infektionen die vor allem durch eine Myelosuppression mit daraus folgender Leukopenie bedingt sind Daneben stehen auch Anamien und Thrombozytopenien im Vordergrund Weitere haufige unerwunschte Wirkungen sind Wundheilungsstorungen 3 Pneumonitis Pleura und Perikardergusse sowie erhohte Leberenzymwerte Anwendungsgebiete BearbeitenEverolimus wurde ursprunglich fur die Indikation der prophylaktischen Immunsuppression nach einer Nieren oder Herztransplantation entwickelt 4 5 6 7 8 9 Hierfur wurde in der Europaischen Union 2003 die Zulassung in Kombination mit reduziert dosiertem Cyclosporin erteilt 10 Nach einer weiteren Studie 11 erhielt es auch in den USA 2009 die Zulassung fur den Einsatz bei Nierentransplantation 12 In der Kombination mit niedrig dosierten Calcineurininhibitoren Cyclosporin Tacrolimus zeigt die Substanz synergistische Effekte der Immunsuppression 13 Hinzu kommt dass beim Einsatz von Everolimus nach einer Organtransplantation deutlich niedrigere Infektionsraten mit dem Cytomegalievirus auftreten 14 Allerdings kann die Wundheilung verzogert sein insbesondere bei Patienten mit einem BMI uber 32 15 Everolimus wird in den USA unter dem Markennamen Zortress in der EU und anderen Teilen der Welt unter dem Markennamen Certican vermarktet Seit dem 31 Oktober 2012 ist Everolimus auch in der Kombination mit Tacrolimus zur Verhinderung von Abstossungsreaktionen bei Lebertransplantation zugelassen 16 17 18 Ausserdem ist Everolimus fur die Second line Therapie beim metastasierten Nierenzellkarzinom 19 zugelassen wie daneben inzwischen auch fur die Behandlung des mit der Tuberosen Sklerose assoziierten subependymalen Riesenzellastrozytoms 20 und fur die Behandlung von fortgeschrittenen oder metastasierten neuroendokrinen Pankreastumoren 21 Weiterhin wurden klinische Studien zum Einsatz bei Patienten mit Brustkrebs 22 23 mit Magenkrebs 24 mit Leberzellkrebs 25 sowie mit malignen Lymphomen 26 27 durchgefuhrt Daruber hinaus wurde uber die Verwendung von Everolimus bei einer refraktaren chronischen Graft versus Host Reaktion berichtet 28 In der Kardiologie werden die anti proliferativen Effekte des Everolimus ausgenutzt um Wiederverengungen Restenosen durch eine Hyperplasie der Gefass Intima nach Implantation eines Stents in den Herzkranzgefassen zu verhindern Mit Everolimus beschichtete Stents zeigen in mehreren Studien die Ausbildung von weniger Restenosen im Vergleich zum konventionellen Metallstent 29 Jedoch besteht die Gefahr einer Stentthrombose da Everolimus auch die Neubildung der Neointima verhindert und sich so uber einen langeren Zeitraum Thrombozyten an dem Stent ansetzen und den Stent verschliessen konnen Weblinks BearbeitenOffentlicher Beurteilungsbericht EPAR der europaischen Arzneimittelagentur EMA zu EverolimusEinzelnachweise Bearbeiten a b Datenblatt Everolimus bei Sigma Aldrich abgerufen am 28 Oktober 2016 PDF M H Voss A M Molina R J Motzer mTOR inhibitors in advanced renal cell carcinoma In Hematol Oncol Clin North Am Band 25 2011 S 835 852 B Nashan F Citterio Wound Healing Complications and the Use of Mammalian Target of Rapamycin Inhibitors in Kidney Transplantation A Critical review of the literature In Transplantation 30 Aug 2012 PMID 22941182 S Vitko et al Everolimus Certican 12 month safety and efficacy versus mycophenolate mofetil in de novo renal transplant recipients In Transplantation Band 78 2004 S 1532 73 PMID 15599319 S Vitko et al Three year efficacy and safety results from a study of everolimus versus mycophenolate mofetil in de novo renal transplant patients In Am J Transplant Band 5 2005 S 2521 PMID 16162203 M I Lorber et al Everolimus versus mycophenolate mofetil in the prevention of rejection 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