Phenylethanal

Phenylacetaldehyd oder Phenylethanal ist eine natürlich vorkommende aromatische Verbindung aus der Stoffgruppe der Aldehyde.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phenylacetaldehyd
Andere Namen	Phenylethanal Hyacinthin alpha-Tolualdehyd α-Tolualdehyd PHENYLACETALDEHYDE (INCI)
Summenformel	C8H8O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 122-78-1 EG-Nummer 204-574-5 ECHA-InfoCard 100.004.159 PubChem 998 ChemSpider 13876539 DrugBank DB02178 Wikidata Q424998
Eigenschaften
Molare Masse	120,15 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,03 g·cm^−3
Schmelzpunkt	−10 °C
Siedepunkt	195 °C
Dampfdruck	35 Pa (19 °C)
Löslichkeit	schwer in Wasser (2,2 g·l^−1 bei 25 °C) löslich in Ethanol und Ether nahezu unlöslich in Glycerin
Brechungsindex	1,524–1,528 (bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​314​‐​317​‐​412 P: 261​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​303+361+353​‐​305+351+338
Toxikologische Daten	1550 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral) > 5000 mg·kg^−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

Brombeere

Phenylacetaldehyd wird im Ceylon-Zimtbaum, in Buchweizen (Fagopyrum esculentum), Gartenbohnen, Schokolade sowie vielen anderen Nahrungsmitteln gefunden. Auch in einer großen Zahl von Pflanzen kommt dieser Stoff als Geruchsstoff vor, unter anderem in Äpfeln, Brombeeren, Kartoffeln, Melonen, Pfirsichen, Tamarinden und Tomaten. In besonders hoher Konzentration kommt es im brasilianischen Blumenöl aus Lecythis usitata var. paraensis (28,20 %), im Mori–Blumenöl aus Eschweilera coriacea (2,40 %) und im Chicorée-Extrakt (1,04 %) vor.

Gewinnung und Darstellung

Phenylacetaldehyd kann durch säurekatalysierte Isomerisierung von Styroloxid oder Oxidation von 2-Phenylethanol mit Chromsäure gewonnen werden.

Eigenschaften

Wegen seiner Reaktivität als Aldehyd polymerisiert Phenylacetaldehyd bei Stehen an der Luft und wird dabei zähflüssiger. Bei der Selbstkondensation bildet sich vorwiegend 2,4,6-Tribenzyl-1,3,5-trioxan.

Der Flammpunkt liegt bei 87 °C.

Der Geruch wird als honig-süß, hyazinthenartig, grün und kakaoartig beschrieben, auch als orangenartig, rosenartig.

Phenylacetaldehyd ist neben anderen Stoffen ein Träger der antibiotischen Wirkung der Madentherapie.

Verwendung

Industriell wird Phenylacetaldehyd in der Parfümherstellung verwendet, unter anderem auch als Tabakzusatzstoff, um das Aroma von Zigaretten zu verbessern. Die Aminosäure Phenylalanin kann mittels Strecker-Synthese aus Phenylacetaldehyd hergestellt werden.

Physiologie

Viele Insekten (Schmetterlinge, Hautflügler, Käfer und Netzflügler) nutzen diesen Aldehyd für die chemische Kommunikation (Pheromon).

Einzelnachweise

1. Eintrag zu PHENYLACETALDEHYDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Mai 2021.
2. Eintrag zu Phenylacetaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
3. Susan Budavari (Hrsg.): The Merck Index. 12. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station, New Jersey, USA 1996, ISBN 0-911910-12-3. 
4. Datenblatt Phenylacetaldehyde bei The Good Scents Company, 25. Juli 2008.
5. 2-PHENYLACETALDEHYDE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 16. August 2023.
6. D. Janes; D. Kantar; S. Kreft; H. Prosen: Identification of buckwheat (Fagopyrum esculentum Moench) aroma compounds with GC–MS, in: Food Chemistry, 112, 2009, S. 120–124; doi:10.1016/j.foodchem.2008.05.048.
7. P. Schnermann, P. Schieberle: Evaluation of key odorants in milk chocolate and cocoa cass by aroma extract dilution analyses, in: J. Agric. Food Chem., 45, 1997, S. 867–872.
8. I. Salla; O. Bergada; P. Salagre; Y. Cesteros; F. Medina; J. E. Sueiras; T. Montanari: Isomerisation of styrene oxide to phenylacetaldehyde by fluorinated mordenites using microwaves, in: Journal of Catalysis, 232, 2005, S. 239–245; doi:10.1016/j.jcat.2004.10.011.
9. Patentanmeldung WO0246135A1: Verfahren zur Stabilisierung von Phenylacetaldehyd. Angemeldet am 26. November 2001, veröffentlicht am 13. Juni 2002, Anmelder: Haarmann & Reimer GmbH, Erfinder: Walter Kuhn.‌
10. Yancheng Chaina Fragrance: Natural Hyacinthin (Memento vom 30. Juni 2013 im Webarchiv archive.today).
11. E. R. Pavillard; E. A. Wright: An antibiotic from maggots, in: Nature, 180, 1957, S. 916–917; doi:10.1038/180916b0.
12. G. R. Erdmann; S. K. Khalil: Isolation and identification of two antibacterial agents produced by a strain of Proteus mirabilis isolated from larvae of the screwworm (Cochliomyia hominivorax) (Diptera: Calliphoridae), in: J. Med. Entomol., 23, 1986, S. 208–211.
13. Tabakzutaten in PMI Produkten zum Verkauf hergestellt in Deutschland. In: Homepage Philip Morris. Abgerufen am 16. Januar 2018. 
14. Pherobase.com: Semiochemical – 2-phenylacetaldehyde.