Triamteren

Triamteren ist eine organisch-chemische Substanz mit einem Pteridingerüst, einem zweikernigen stickstoffhaltigen Aromat. Sie wird in der Medizin als Arzneistoff aus der Gruppe der kaliumsparenden Diuretika eingesetzt. Triamteren wirkt harntreibend, indem es die Natrium-Ausscheidung über die Nieren fördert. Natrium bindet Wasser in einer Hydrathülle, so dass in der Folge vermehrt Wasser ausgeschieden wird. Durch die Wirkung am spätdistalen Tubuluslumen und am Sammelrohr – also im letzten Abschnitt der Harnproduktion – hält Triamteren Kalium im Körper zurück.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Triamteren
Andere Namen	6-Phenylpteridin-2,4,7-triamin 2,4,7-Triamino-6-phenylpyrazino[2,3-d]pyrimidin Latein: Triamterenum
Summenformel	C12H11N7
Kurzbeschreibung	Gelber Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 396-01-0 EG-Nummer 206-904-3 ECHA-InfoCard 100.006.278 PubChem 5546 DrugBank DB00384 Wikidata Q221520
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C03DB02
Wirkstoffklasse	Kaliumsparendes Diuretikum
Eigenschaften
Molare Masse	253,26 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	316 °C
Siedepunkt	>300 °C
pKS-Wert	pK^S1: 6,3 pK^S2: −1,2
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser, Chloroform und Diethylether
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338
Toxikologische Daten	285 mg·kg^−1 (LD50, Maus, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Reines Triamteren ist ein gelbes, kristallines Pulver.

Wirkweise

Siehe auch: Diuretika und Kaliumsparende Diuretika

Triamteren hemmt ebenso wie die Substanz Amilorid den aldosteronabhängigen epithelialen Natriumkanal im spätdistalen Tubulus. In diesem Abschnitt des Tubulussystems werden Natriumionen passiv aus dem Harn resorbiert. Da diese Ionen eine positive Ladung besitzen, müssen im Austausch wieder positive Ladungen an den Harn abgegeben werden. Dies geschieht in Form von Kaliumionen. Wird nun die Natriumresorption durch Blockade des Kanals gehemmt, so wird sekundär die Kaliumausscheidung verringert.

Je mehr Natriumionen im Harn des spätdistalen Tubulus vorliegen, desto mehr werden normalerweise rückresorbiert und desto mehr Kalium geht an dieser Stelle verloren. Da andere Diuretika größtenteils über eine Erhöhung der Natriumausscheidung (zu einem früheren Zeitpunkt im Tubulussystem) in den Harn wirken, geht hier viel Kalium verloren – was durch Triamteren wie auch Amilorid verhindert werden kann. Deshalb wirken diese Diuretika auch umso stärker je mehr Natrium im Lumen vorliegt, verstärken also die Wirkung der Thiaziddiuretika.

Anwendungsgebiete

Triamteren wird in der Regel in Kombination mit Thiaziddiuretika (z. B. Bemetizid, Hydrochlorothiazid, Xipamid) oder Schleifendiuretika angewandt in der Behandlung der Hypertonie und der chronischen Herzinsuffizienz: durch den abnehmenden Wasseranteil verringert sich die Blutmenge, das Herz wird entlastet und der Blutdruck sinkt. Auch können Wasseransammlungen im Gewebe (Ödeme) – etwa als Folge von Leber- oder Nierenerkrankungen oder bedingt durch Herzmuskelschwäche – ausgeschwemmt werden, da Wasser, das ins Gewebe übergetreten ist, durch Osmose wieder in den Blutkreislauf zurückgeführt wird.

Da Thiaziddiuretika zunehmend in Kombination mit kaliumsparenden ACE-Hemmern oder Sartanen eingesetzt werden, hat Triamteren therapeutisch an Bedeutung verloren.

Pharmakokinetik

Triamteren unterliegt einem beachtlichen First-Pass-Effekt: Bei einer Resorption von 85 % besitzt es eine Bioverfügbarkeit von etwa 50 %. Schon nach ca. einer Stunde tritt die diuretische Wirkung ein und erreicht ihr Maximum nach 3 bis 4 Stunden. Die Plasmahalbwertszeit beim gesunden Menschen ist mit 2 bis 4 Stunden deutlich geringer als die von Amilorid; allerdings ist der Phase-II-Metabolit p-Hydroxytriamteren-Schwefelsäureester noch wirksam.

Handelsnamen

Dyrenium (USA)

• Bemetizid: Dehydro Sanol tri (D), Diucomb (D),
• Hydrochlorothiazid: Diuretikum Verla (D), Diu Venostasin (D), Dytide H (D, A), Nephral (D), Triampur comp. (D), Triarese (D), Turfa gamma (D)
• Hydrchlorothiazid und Propanolol: Beta-Turfa (D), Dociteren (D), Propra comp. (D)
• Xipamid: Neotri (D)

und andere.

Einzelnachweise

1. Datenblatt Triamteren bei Alfa Aesar, abgerufen am 23. März 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).
2. Eintrag zu Triamterene in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 5546)
3. Eintrag zu Triamteren. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. November 2014.
4. Sean Sweetman (Editor): Martindale: The Complete Drug Reference, 35th Edition: Book and CD-ROM Package. Pharmaceutical Press, ISBN 978-0-85369-704-6.
5. Datenblatt Triamterene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011 (PDF).
6. Klaus Aktories, Ulrich Förstermann, Franz Hofmann, Klaus Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 10. Auflage. Elsevier, Urban & Fischer, München und Jena 2009, ISBN 978-3-437-42522-6. 
7. Busch AE; Suessbrich H; Kunzelmann K; et al. (September 1996). "Blockade of epithelial Na+ channels by triamterenes – underlying mechanisms and molecular basis". Pflügers Arch. 432 (5): 760–766. doi:10.1007/s004240050196. PMID 8772124.
8. Mutschler Arzneimittelwirkungen, 10. Auflage, Wissenschaftl. Verlagsgesellschaft mbH Stuttgart, S. 654, ISBN 978-3-8047-2898-1.

Arzneibuchkommentar 6.2 als Sekundärliteratur mit folgenden Verweisen:

1. E. Mutschler et al., Clin. Exp. Hypertension A5, 249 (1983).
2. B. Grebian et al., Arzneim. Forsch. 28, 1420 (1978)

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