Wirbeltierpheromone

Pheromone bei Wirbeltieren sind Substanzsekrete, die als olfaktorische Signale spezifische Verhaltensänderungen bzw. physiologische Antworten eines Tieres derselben Spezies hervorrufen. Reviermarkierungen oder Paarungsbereitschaft sind Beispiele für Effekte, die den Pheromonen auch bei Wirbeltieren zugeschrieben werden. Wegen der ungeklärten chemischen Natur der von den Wirbeltieren verwendeten Cocktails von Stoffen sind die Aussagen in diesem Bereich spekulativ. Bei einigen Stoffen, die als Pheromone gelten, ist die chemische Zusammensetzung ebenso geklärt wie der physiologische Weg, den diese Botenstoffe zu den entsprechenden Sinneszellen nehmen (zum Jacobsonschen oder auch Vomeronasalen Organ), bei anderen sind Resultate der Forschung noch offen. So ist eine Abgrenzung gegenüber anderen Formen der chemischen Kommunikation schwierig.

Etymologie

Der Chemiker Peter Karlson und der Zoologe Martin Lüscher prägten den Begriff Pheromon im Jahr 1959 und definierten ihn folgendermaßen:

„Substanzen, die von einem Individuum nach außen abgegeben werden und bei einem anderen Individuum der gleichen Art spezifische Reaktionen auslösen“

– Peter Karlson, Martin Lüscher: 1959.

Adolf Butenandt gelang nach fast 20-jähriger Arbeit im Jahr 1959 die endgültige Extraktion und Reinigung des ersten bekannten und nachgewiesenen Insektenpheromons, dem Bombykol aus den Drüsen von mehr als 500.000 Seidenspinnerweibchen. Für Insekten ist die Wirkung der Pheromone weitgehend gut verstanden.

Die Übertragung der Definition von Karlson und Lüscher auf die Wirkungsweise von Botenstoffen bei Wirbeltieren führte jedoch auf Grund der schwierigen Abgrenzung zu anderen verhaltensdeterminierenden Vorgängen zu einer anhaltenden wissenschaftlichen Diskussion. Ausgehend von der klassischen Definition in Hinblick auf die Anwendung auf den Menschen beziehungsweise Wirbeltiere schlug Beauchamp verschiedene Kriterien vor, die eine Substanz erfüllen sollte, um als Wirbeltierpheromon zu gelten. Demnach sollten Wirbeltierpheromone in ihrer Wirkung Art-spezifisch sein, genetisch festgelegt sein, nur aus einer oder wenigen Komponenten zusammengesetzt sein, ein reproduzierbares, beobachtbares Verhalten erzeugen oder endokrine Reaktionen hervorrufen und getestet gegenüber Kontrollsubstanzen sein.

Andere Autoren definierten den Begriff Pheromon dagegen für chemische Substanzen, die von einem Individuum freigesetzt werden und eine Information zu einem oder mehreren anderen Individuen derselben Art transportieren.

Steuerung des Paarungsverhaltens bei Hamstern

Goldhamster (Mesocricetus auratus)

Strukturformel von Dimethylsulfid, dem Hamsterpheromon

Beim Goldhamster (Mesocricetus auratus) wurden Pheromone identifiziert, die das Paarungsverhalten steuern. Dimethylsulfid wird vom Weibchen während des Östrus abgesondert und lockt ein Männchen an. Treffen die beiden Hamster zusammen, beriecht das Männchen stereotyp erst die Wangendrüse des Weibchens, dann die Flanken und schließlich den Genitalbereich, während das Weibchen durch starre Haltung (Lordosis) Paarungsbereitschaft signalisiert. Lordosis kann bei Sauen durch androgene Steroide ausgelöst werden.

Weiterhin enthält das Vaginalsekret bei Hamstern das Protein Aphrodisin, in dem eine bisher unbekannte, niedermolekulare, hydrophobe Substanz eingelagert ist. Wenn Aphrodisin vom vomeronasalen Organ des Männchens aufgespürt wird, wird die Kopulation eingeleitet.

Steuerung des Reproduktionszyklus von Mäusen

Die Anwesenheit anderer Mäuse hat Auswirkungen auf den Reproduktionszyklus der Mäuseweibchen. Substanzen aus dem Urin männlicher oder weiblicher Mäuse regulieren unter anderem die Bildung gonadotroper Hormone.

• Pheromone weiblicher Familienmitglieder verzögern die Pubertät der jungen Weibchen.
• Pheromone weiblicher Familienmitglieder verlangsamen den Zyklus.
• Pheromone fremder Männchen induzieren Pubertät. (Vandenburg Effekt)
• Pheromone nicht-verwandter Männchen beschleunigen den Zyklus.
• Pheromone konkurrierender Männchen lösen Fehlgeburten aus.
• Pheromone von Männchen haben einen regelnden Effekt auf den Menstruationszyklus der Weibchen, da 20 Prozent mehr Luteinisierendes Hormon gebildet wird (Whitten Effekt)
• Pheromone von Weibchen synchronisieren den weiblichen Menstruationszyklus (Lee-Boot Effekt)

Reviermarkierung und die Duftstoffe von Moschushirsch und der Zibetkatze

Afrikanischen Zibetkatze

Sibirisches Moschustier (Moschus moschiferus)

→ Hauptartikel: Reviermarkierung

Muscon wird vom Moschushirsch (Moschi moschiferus) in einer Drüse am Bauch vor den Geschlechtsorganen zusammen mit wenigstens 9 weiteren Substanzen des Moschus gebildet. Es dient der Reviermarkierung. Wegen seines charakteristischen Geruchs findet es (heute synthetisch hergestellt) in der Kosmetik-Industrie Verwendung. Von den Hirschen wurde es zur Markierung ihrer Reviere eingesetzt.

Zibeton aus dem Zibet der Zibetkatze (Viverra civetta), das in natürlichem Zustand sehr unangenehm riecht, wird in Verdünnung ebenfalls in der Kosmetika-Herstellung verwendet. Zusammen mit Zibeton enthält Zibet Indol und Skatol. Auch Zibet dient bei der Zibetkatze der Reviermarkierung.

Das MUP (major urinary protein) Darcin als männliches Pheromon bei Wildmäusen

Bei Wildmäusen werden die Weibchen durch ein Protein im Urin der Männchen angelockt: Darcin. Dieses bindet an (S)-2-sec-Butyl-4,5-dihydrothiazol (SBT), ein flüchtiges Molekül mit ebenfalls Pheromon-Eigenschaften. Weil Darcin wie Aphrodisin ein Lipocalin ist, kann es einen niedermolekulare Liganden wie SBT binden. Zusammen mit SBT kann Darcin als Duftstoff wirken. Ohne SBT ist Darcin immer noch ein Pheromon, aber nicht mehr flüchtig.

Darcin signalisiert weiblichen Mäusen die Anwesenheit eines dominanten (und damit attraktiven) Männchens. Gleichzeitig induziert Darcin einen Lernvorgang in den weiblichen Tieren, die dabei die individuellen Geruchsnuancen des Urins genau dieses Männchens erlernen. Rezeptoren für Darcin finden sich im vomeronasalen Organ.

Farnesol und Nutrias

Im Jahr 2007 konnten Attygalle und andere den Stoff (E,E)-Farnesol aus den analen Duftdrüsen von Nutrias analysieren und durch die Verwendung in Ködern nachweisen, dass Farnesol anziehend auf die Tiere wirkt. Die Arbeit entstand aus dem Problem, die Verbreitung von Nutrias in freier Wildbahn zu kontrollieren und resultierte in einer effektiven Lösung.

Weitere Beispiele

Als Beispiele für ein Alarmpheromon bei Ratten gilt 2-Heptanon. Bei Hunden sind Pheromone im Urin vorhanden, die der Markierung des Territoriums dienen.

Pheromone beim Menschen

Mögliche Teilnahme des olfaktorischen Rezeptors hOR 17-4 an der Zielfindung der Spermien

Untersuchungen haben ergeben, dass der Rezeptor hOR 17-4, der am Mittelteil der Spermien exprimiert wird, auf Bourgeonal, einen Duftstoff des Maiglöckchens, anspricht und dem Spermium ermöglicht, sich in einem Konzentrationsgradienten dieses Stoffes zu orientieren. Der Rezeptor wird außerdem in der Nase exprimiert. Welcher Stoff der natürliche Ligand des Rezeptors ist, ist noch unbekannt.

Mögliche Synchronisation des Menstruationszyklus bei Frauen

Zu Pheromonen beim Menschen gibt es nur wenige gut kontrollierte Untersuchungen. Als am besten untersucht galt lange die Synchronisierung des weiblichen Menstruationszyklus, die durch unbewusst wahrgenommene geruchliche Signalstoffe verursacht werden soll, der Lee-Boot Effekt. Bei Frauen, die über längere Zeit miteinander leben, schien sich eine zeitliche Übereinstimmung des Menstruationszyklus einzustellen. Zwei Typen von (immer noch nicht bekannten) Pheromonen sollten daran beteiligt sein: eines, das vor dem Eisprung produziert wird und den Menstruationszyklus verkürzt, und ein anderes, genau beim Eisprung produziertes, das ihn verlängert. Neuere Studien konnten eine Synchronisierung des Menstruationszyklus nicht bestätigen.

Unterschiedliche Rezeption von Körpergerüchen in hypothalamischen Region in Abhängigkeit von der sexuellen Prägung

Schwedische Forscher haben an der Aktivität des Hypothalamus gezeigt, dass das Gehirn homosexueller und heterosexueller Männer unterschiedlich auf zwei Körperdüfte reagiert, die mit sexueller Erregung verbunden sein können, und dass homosexuelle Männer darauf ansprechen wie heterosexuelle Frauen. Pheromone könnten daher bei den biologischen Grundlagen der sexuellen Orientierung eine Rolle spielen.

Mögliche Rolle des Histokompatibilitätskomplexes bei der Partnerwahl

Der Mensch benutzt geruchliche Signalstoffe, die mit dem Immunsystem zusammenarbeiten, um sich Partner zu suchen, die ihm nicht nah verwandt sind (negative assortative Paarung). Menschenfrauen bevorzugen, ebenso wie Fisch- und Mäuseweibchen, Partner mit einem Haupthistokompatibilitätskomplex (MHC), der sich von ihrem eigenen möglichst stark unterscheidet, wodurch ihre Kinder generell ein variantenreicheres und damit stärkeres Immunsystem bekommen.

Nach Eintritt einer Schwangerschaft oder bei Einnahme hormoneller Verhütungsmittel kehrt sich der Effekt um: Frauen bevorzugen dann Männer mit ähnlichem (nah verwandten) MHC. Die Einnahme der Pille wirkt auf das Hormonsystem der Frau wie eine Schwangerschaft und in diesem Zustand suchen Frauen offenbar nach familienähnlichen Partnern, die sie beim Großziehen der Nachkommen unterstützen.

Bisher sind keine Pheromon-Peptide bekannt.

Flüchtige Steroide und kurzkettige Fettsäuren als mögliche Pheromone

Die Herkunft der Pheromone liegt bei den Säugetieren meist in sogenannten apokrinen Schweißdrüsen (Glandulae sudoriferae apocrinae). Diese Duftdrüsen befinden sich vor allem in bestimmten Hautgebieten – so den Achselhöhlen bzw. den Achselhaaren, den Brustwarzen (Glandulae areolares), der Perianal- und der Genitalregion. Männer emittieren Androstenon, ein Umbauprodukt des Sexualhormons Testosteron, das über die apokrinen Schweißdrüsen („Duftdrüsen“) auf die Körperoberfläche gelangt. Versuchsreihen haben gezeigt, dass in Maßen dosiertes Androstenon die Bewertung der Attraktivität von Männern leicht verbessert. Männer fühlen sich von Frauen bei Aufnahme bestimmter weiblicher Sexualpheromone stärker angezogen, vor allem in der Zeit des Eisprungs.

Die apokrinen Schweißdrüsen, Glandulae sudoriferae apocrinae, finden sich vor allem in den Achselhöhlen, an den Brustwarzen (Glandulae areolares), in der Perianal- und in der Genitalregion.

Weibliche Primaten und Frauen produzieren sogenannte Kopuline. Kopuline sind Gemische flüchtiger, kurzkettiger Fettsäuren (aliphatische Monocarbonsäuren), die im weiblichen Vaginalsekret zyklusabhängig auftreten. Kopuline wurden zuerst von Richard Michael und Kollegen Ende der 1960er beziehungsweise Anfang der 1970er Jahre bei Rhesusaffen beschrieben. Menschliche Vaginalsekrete sind denen anderer Primaten sehr ähnlich und enthalten – in abweichenden Zusammensetzungen – die gleichen flüchtigen (C₂- bis C₆-) Fettsäuren. Der Anteil solcher Fettsäuren im Vaginalsekret variiert im Laufe eines Sexualzyklus; insgesamt nimmt der Gehalt in der ersten Hälfte des Menstruationszyklus zu, dann wieder ab.

Östrogen- (blaue Kurve) und Progesteronkonzentrationen (schwarze Kurve) während des Menstruationszyklus

Darüber hinaus ist die Produktionsrate interindividuell unterschiedlich. So produzieren einige Frauen nur eine geringe Menge dieser Kopuline, auch scheinen hormonelle Kontrazeptiva einen mindernden Einfluss auf die Sekretion an Kopulinen zu haben. Die höchste Konzentration wird kurz nach der Ovulation erreicht.

Bei Männern führt die olfaktorische Exposition mit Kopulinen zu einer Veränderung der Testosteronkonzentration im Speichel und zu einer Veränderung der Einschätzung sexueller Attraktivität von Frauen.

Technische Verwertung und Agrarindustrie

Es gibt Parfüms mit synthetisch hergestellten Pheromonen. Nach Aussagen der Hersteller steigern sie die erotische Anziehungskraft auf das andere Geschlecht. Die Wirkungen sind umstritten. Weit verbreitet ist die Verwendung des pheromonähnlichen Moschus bzw. moschusähnlicher Ersatzstoffe als Duftstoff in Kosmetika und Waschmitteln.

In der Industriellen Landwirtschaft wird etwa das Androstenon in der Tierproduktion eingesetzt, es ist – gemeinsam mit Skatol – verantwortlich für den Ebergeruch des Ebers. Bei der rauschigen Sau induziert er die Duldungsstarre. Ebergeruch bei Fleischwaren tritt nur bei ungefähr jedem zehnten Tier auf und ausschließlich bei gekochten Fleischprodukten, nicht aber bei rohen Fleisch- und Wurstwaren. Die Ebermast, mit an die Schlachtung anschließender Androstenon-Probe, stellt deshalb eine Alternative zur Ferkelkastration dar (vgl. auch Schweineproduktion).

Pheromone in der Populärkultur

Die weitgehend ungeklärte Faktenlage zur Wirkung von Pheromonen bei Wirbeltieren wurde in vielfältiger Weise in der Populärkultur ausgenutzt, um mit ihrer Hilfe außergewöhnliche Effekte zu erklären.

• Star Wars: Die Spezies der Falleen nutzt ihre Pheromone um andere humanoide Spezies psychisch zu beeinflussen.
• Star Trek: weibliche Orionen können ein Sexualpheromon absondern
• The Jitterbug Perfume von Tom Robbins
• Snakes on a Plane: Schlangen werden durch Pheromone aggressiv und greifen die Passagiere eines Flugzeugs an
• Per Anhalter durch die Galaxis
• Batman & Robin: die von Uma Thurman gespielte Poison Ivy benutzt einen Pheromonextrakt zur Manipulation von Männern
• Predator 2: das Aufspüren des Aliens gelingt durch eine Pheromonsignatur
• Dietmar Dath: Die Abschaffung der Arten
• Der Schwarm: Einzeller benutzen Pheromon für den Befehl des Verschmelzens
• Ocean’s 13: Linus alias Pepperidge verführt mittels Pheromonen Banks Assistentin Abigail Sponder
• After Earth: Blinde außerirdische Wesen "sehen" ihre menschlichen Opfer mittels deren Angstpheromone.

Siehe auch

• Jacobson-Organ
• Kairomon
• Kommunikation (Biologie)
• Olfaktorische Kommunikation bei Hausmäusen
• Olfaktophilie

Literatur

• Richard P. Michael, R. W. Bonsall, M. Kutner: Voatile fatty acids, „copulins“, in human vaginal secretions. In: Psychoneuroendocrinoloy. Band 1, Nr. 2, 1975, S. 153–163, doi:10.1016/0306-4530(75)90007-4.
• Warren S. T. Hays: Human pheromones: have they been demonstrated? In: Behavioral Ecological Sociobiology. Band 54, Nr. 2, 2003, S. 98–97, doi:10.1007/s00265-003-0613-4.
• Mostafa Taymour, Ghada El Khouly, Ashraf Hassan: Pheromones in sex and reproduction: Do they have a role in humans? In: Journal of Advanced Research. Band 3, Nr. 1, 2012, S. 1–9, doi:10.1016/j.jare.2011.03.003.
• Tristram D. Wyatt: Pheromones and Animal Behaviour: Communication by Smell and Taste. Cambridge University Press, Cambridge 2003, ISBN 0-521-48526-6.
• B. Thysen, W. H. Elliott, P. A. Katzman: Identification of estra-1,3,5(10),16-tetraen-3-ol (estratetraenol) from the urine of pregnant women (1). In: Steroids. 1968, Band 11, Nr. 1, S. 73–87, doi:10.1016/S0039-128X(68)80052-2, PMID 4295975.
• Karl Grammer, Bernhard Fink, Nick Neave: Human pheromones and sexual attraction. In: European Journal of Obstetrics & Gynecology and Reproductive Biology. Band 118, Nr. 2, 1 February 2005, S. 135–142.
• S. Jacob, D. J. Hayreh, M. K. McClintock: Context-dependent effects of steroid chemosignals on human physiology and mood. In: Physiology & Behavior. 2001, Band 74, Nr. 1–2, S. 15–27, doi:10.1016/S0031-9384(01)00537-6, PMID 1156444.7
• J. Verhaeghe, R. Gheysen, P. Enzlin: Pheromones and their effect on women's mood and sexuality. In: Facts, views & vision in ObGyn. Band 5, Nummer 3, 2013, S. 189–195, PMID 24753944, PMC 3987372 (freier Volltext) (Review).

Einzelnachweise

1. Karl Grammer, Bernhard Fink, Nick Heave: Human pheromones and sexual attraction. (englisch), In: European Journal of Obstetrics & Gynecology and Reproductive Biology. Band 118, Nr. 2, 2005, S. 135–142.
2. Peter Karlson, Martin Lüscher: Pheromones: a New Term for a Class of Biologically Active Substances. In: Nature. Nr. 183, 1959, S. 55–56, doi:10.1038/183055a0.
3. G. K. Beauchamp, R. L. Doty, D. G. Moulton, R. A. Mugford: Response by Beauchamp u. a., Letters to the editors, In defence of the term “Pheromone”. In: Journal of Chemical Ecology. Band 5, Nr. 2, März 1979, S. 301–305.
4. Roger A. Katz, H. H. Shorey, Gary K. Beauchamp u. a.: In Defense of the term Pheromone. In: Journal of Chemical Ecology. Band 5, Nr. 2, März 1979, S. 299–305, doi:10.1007/BF00988244.
5. Abteilung Molekulare Physiologie, Universität Heidelberg: (Memento vom 16. Juli 2012 im Internet Archive) (Authentifizierung erforderlich).
6. Abteilung Sinnesphysiologie, Universität Heidelberg: (Memento vom 2. November 2005 im Internet Archive) (Authentifizierung erforderlich).
7. Bernd Schäfer: Naturstoffe in der chemischen Industrie. 1. Auflage. Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg 2007, ISBN 978-3-8274-1614-8, S. 118–119.
8. Sarah Roberts, Deborah Simpson, Stuart Armstrong u. a.: Darcin: a male pheromone that stimulates female memory and sexual attraction to an individual male’s odour. In: BMC Biology. Band 8, Nr. 1, 2010, S. 75, doi:10.1186/1741-7007-8-75 (biomedcentral.com [abgerufen am 4. Juni 2010]). 
9. H. Lee, S. Finckbeiner, J. S. Yu u. a.: Characterization of (E,E)-farnesol and its fatty acid esters from anal scent glands of nutria (Myocastor coypus) by gas chromatography-mass spectrometry and gas chromatography-infrared spectrometry. In: J Chromatogr A. Band 1165, Nr. 1-2, September 2007, S. 136–43, doi:10.1016/j.chroma.2007.06.041, PMID 17709112. 
10. M. Spehr, G. Gisselmann, A. Poplawski u. a.: Identification of a testicular odorant receptor mediating human sperm chemotaxis. In: Science. Band 299, Nr. 5615, 2003, S. 2054–2058. PMID 12663925, doi:10.1126/science.1080376.
11. L. B. Vosshall: Olfaction: attracting both sperm and the nose. In: Curr. Biol. Band 14, Nr. 21, November 2004, S. R918–R920. PMID 15530382, doi:10.1016/j.cub.2004.10.013 (PDF)
12. Vivienne Baillie Gerritsen: Love at first smell. In: Protein Spotlight. Nr. 115, März 2010 (Volltext als PDF).
13. Martha McClintock: Menstrual synchrony and suppression. In: Nature. Nr. 229, 1971, S. 244–245. PMID 4994256.
14. Martha McClintock, K. Stern: Regulation of ovulation by human pheromones. In: Nature. Nr. 392, 1998, S. 177–179. PMID 9515961.
15. Do women’s periods synchronise when they spend time together? A study carried out by a fertility app and Oxford University says not, but still the myth endures.
16. I. Savic: Brain response to putative pheromones in lesbian women. In: PNAS. Band 103, Nr. 21, 2006, S. 8269–8274, PMID 16705035, doi:10.1073/pnas.0600331103.
17. T. Boehm, F. Zufall: MHC peptides and the sensory evaluation of genotype. In: Trends Neurosci. Band 29, Nr. 2, 2006, S. 100–107. PMID 16337283 (PDF)
18. P. S. Santos, J .A. Schinemann, J. Gabardo, G. Bicalho: New evidence that the MHC influences odor perception in humans: a study with 58 Southern Brazilian students. In: Horm. Behav. Band 47, Nr. 4, 2005, S. 384–388.
19. M. F. Bhutta: Sex and the nose: human pheromonal responses. In: Journal of the Royal Society of Medicine. Band 100, Nr. 6, 2007, S. 268–274, PMC 1885393 (freier Volltext).
20. Warren S. T. Hays: Human pheromones: have they been demonstrated? In: Behavioral Ecology and Sociobiology. Band 54, Nummer 2, Juli 2003, S. 89–97, doi:10.1007/s00265-003-0613-4.
21. Claire Wyart u. a.: Smelling a single component of male sweat alters levels of cortisol in women. In: Journal of Neuroscience. Band 27, Nr. 6, 2007, S. 1261–1265, PMID 17287500, doi:10.1523/JNEUROSCI.4430-06.2007.
22. Richard P. Michael, R. W. Bonsall, M. Kutner: Volatile fatty acids, “copulins” in human vaginal secretions. In: Psychoneuroendocrinology. 1975, Band 1, Nr. 2, S. 153–163, PMID 1234654.
23. Hans-Rudolf Tinneberg, Michael Kirschbaum, F. Oehmke (Hrsg.): Gießener Gynäkologische Fortbildung 2003: 23. Fortbildungskurs für Ärzte der Frauenheilkunde und Geburtshilfe. Springer-Verlag, Berlin/ Heidelberg/ New York 2013, ISBN 978-3-662-07492-3, S. 151.
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25. R. P. Michael, E. B. Keverne, R. W. Bonsall: Pheromones: isolation of male sex attractants from a female primate. In: Science. Nr. 172, 1971, S. 964–966, PMID 4995585.
26. R. F. Curtis, J. A. Ballantine, E. B. Keverne u. a.: Identification of primate sexual pheromones and the properties of synthetic attractants. In: Nature. Nr. 232, 1971, S. 396–398.
27. A. L. Cerda-Molina, L. Hernández-López, C. E. de la O, R. Chavira-Ramírez, R. Mondragón-Ceballos: Changes in Men's Salivary Testosterone and Cortisol Levels, and in Sexual Desire after Smelling Female Axillary and Vulvar Scents. In: Frontiers in endocrinology. Band 4, 2013, S. 159, doi:10.3389/fendo.2013.00159, PMID 24194730, PMC 3809382 (freier Volltext).
28. K. Grammer, A. Jütte: Der Krieg der Düfte: Bedeutung der Pheromone für die menschliche Reproduktion. In: Gynäkologische Geburtshilfliche Rundschau. Band 37, Nr. 3, 1997, S. 150–153.
29. V. Prelog, L. Ruzicka: Untersuchungen über Organextrakte. (5. Mitteilung). Über zwei moschusartig riechende Steroide aus Schweinetestes-Extrakten. In: Helvetica Chimica Acta. Band 27, 1944, S. 61.
30. V. Prelog, L. Ruzicka: Untersuchungen über Organextrakte. (5. Mitteilung). Über zwei moschusartig riechende Steroide aus Schweinetestes-Extrakten. In: Helvetica Chimica Acta. Band 27, 1944, S. 66.
31. Manneskraft muss dem Fleisch nicht schaden. In: Neue Zürcher Zeitung. 3. März 2010.
32. Judith Amberg-Müller: (Memento des Originals vom 22. August 2016 im Internet Archive)  Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/www.bag.admin.ch. Band 5, Bundesamt für Gesundheit – CH, 2000, S. 597–609.