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Menachinon MK oder Vitamin K2 ist ein fettlosliches Vitamin das als Vitamer zusammen mit Vitamin K1 zu den K Vitaminen zahlt Es handelt sich um eine Gruppe an Substanzen die als gemeinsames Grundgerust eine 2 Methyl 1 4 naphthochinon Struktur Menadion aufweisen An dessen C3 Position ist eine Isoprenoid Seitenkette unterschiedlicher Lange weswegen sie auch MK n bezeichnet werden n fur die Anzahl der Isoprenoid Einheiten StrukturformelAllgemeinesTrivialname Vitamin K2Andere Namen Farnochinon Menachinon n n 4 13 2 Methyl 3 difarnesyl 1 4 naphtochinonSummenformel C11 5 nH8 8 nO2 n 4 13 CAS Nummer 84 81 1PubChem 5283547Kurzbeschreibung gelbe FlussigkeitVorkommen Eigelb Butter NattōPhysiologieFunktion Synthese von ProthrombinTaglicher Bedarf 0 065 0 08 mg TagFolgen bei Mangel Ekchymose Petechien Hamatome 1 Uberdosis nicht bekanntEigenschaftenMolare Masse nicht angebbar da StoffgemischAggregatzustand flussigLoslichkeit fettloslichSicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnungkeine Einstufung verfugbar 2 Soweit moglich und gebrauchlich werden SI Einheiten verwendet Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen Vitamin K wird fur die Synthese von Prothrombin als Kofaktor im Osteocalcin Stoffwechsel und Stoffwechsel der Matrix Gla Proteine benotigt Namensgebend fur die Vitamin K Gruppe war die indirekte Wirkung auf die Blutgerinnung Koagulation Inhaltsverzeichnis 1 Aufbau 2 Vorkommen 3 Beschreibung 4 Forschung 5 Bedarf 6 Biosynthese 7 Siehe auch 8 Literatur 9 Weblinks 10 EinzelnachweiseAufbau BearbeitenBei den Menachinonen handelt es sich um eine Gruppe von Verbindungen bei denen an der C3 Position des 2 Methyl 1 4 naphthochinon unterschiedlich lange Isoprenoid Einheiten verknupft sind Die Anzahl dieser Einheiten wird mit n angezeigt n 4 bis 13 z B MK 7 oder MK 9 3 Die Isoprenoid Einheiten der Seitenkette naturlicher Menachinone liegen als all E Form vor Bei synthetisch erzeugten Menachinonen kann die Isomerie abweichen was die biologische Wirksamkeit reduziert oder inaktiviert z B bei der mono cis Form bei MK 7 Manche Bakterien synthetisieren Menachinone bei denen eine oder mehrere Isoprenoid Einheiten gesattigt sind Die zusatzliche Anzahl der Wasserstoffe wird mit einem Suffix gekennzeichnet z B MK 8 H2 oder MK 9 H4 Vorkommen BearbeitenMenachinone insbesondere die Vertreter mit mittlerer oder langer Seitenkette MK 6 4 werden fast ausschliesslich von fakultativen oder obligaten Anaerobiern synthetisiert 5 Je nach Bakterienstamm variiert die Anzahl der Isoprenoid Einheiten 3 Auch bei vielen Archaeen wurden Menachinone nachgewiesen 6 MK 4 Menatetrenon wird nicht von Bakterien erzeugt sondern ist eine ursprunglich aus Vitamin K1 metabolisierte Verbindung 6 Sie kann daher auch im Menschen im Zuge der Vitamin K1 Verwertung gebildet werden 4 Menachinongehalt Vitamin K2 verschiedener Lebensmittel µg 100 g 5 Lebensmittel MK 4 MK 5 bis MK 9Nattō 0 1103Hartkase 4 7 71 6Weichkase 3 7 52 8Sauerkraut 0 4 4 4Schweinesteak 2 1 1 6Eigelb 31 4 0 7Butter 15 0 0Salami 9 0 0Hahnchenbrust 8 9 0Eiklar 0 9 0Makrele 0 4 0Schokolade 1 5 0Apfel 0 0Brokkoli 0 0Grunkohl 0 0Olivenol 0 0Es ist v a in tierischen Produkten enthalten gerade die Leber enthalt viel MK 4 MK 9 und MK 11 In Fleisch Huhn und Fleischprodukten kommt hauptsachlich MK 4 vor 4 Zudem findet es sich in Frisch Kase oder Quark Dies liegt daran dass zur Fermentation dieser Milchprodukte Bakterien zugegeben werden die hauptsachlich MK 7 Bacillus Bacillus subtilis var natto 7 MK 8 Laktobazillen oder MK 9 Propionibakterien erzeugen 5 Die grosste naturliche Quelle an Vitamin K2 stellt das aus fermentierten Sojabohnen bestehende japanische Nattō dar 5 4 Ferner ist auch Cheonggukjang eine stark fermentierte Sojabohnenpaste aus Sudkorea reich an Vitamin K2 7 Bei Eiern tritt insbesondere MK 4 auf ferner findet sich Vitamin K2 in Schokolade Brot oder Gewurzen Dagegen sind Fischprodukte Vitamin K2 arm mit Ausnahme von Aal 3 Da Hefen im Gegensatz zu Bakterien keine Menachinone erzeugen enthalten entsprechend fermentierte Produkte wie Bier kein Vitamin K2 Zwar vermogen Bakterien des Mikrobioms im Darm MK 8 Enterobakterien MK 10 und MK 11 Bacteroides zu bilden aber diese werden kaum aufgenommen 5 weil im Darm die zur Aufnahme notigen Lipasen und Gallensauren fehlen Beschreibung BearbeitenVitamin K2 Menachinon ist nach Prufung durch die europaische Aufsichtsbehorde EFSA im Jahr 2009 neben Vitamin K1 Phyllochinon zur Verwendung in europaischen Lebensmittel und Nahrungserganzungszubereitungen zugelassen 8 Ferner wurden positive Health Claims fur Vitamin K veroffentlicht 9 Aufgrund unzureichender Dokumentation wurden eingereichte Health Claims bezuglich des Schutzes der Gefasse vor Arteriosklerose von der EFSA abgelehnt Forschung Bearbeiten Hauptartikel Funktionen beim Menschen bei Vitamin K Erste Hypothesen bezuglich einer Verminderung von Gefassverkalkung und Sterblichkeit durch eine ausreichende Aufnahme von Menachinon basieren auf Daten aus der Rotterdam Studie aus dem Jahr 2004 10 Hier wurde allerdings nicht wie in kontrollierten klinischen Studien Menachinon verabreicht sondern uber Fragebogen erfasst was die an der Studie beteiligten Personen an Nahrung und daruber hinaus an Vitaminen zu sich nahmen Aus der taglichen Nahrungszufuhr hat man uber Daten zum Menachinon Gehalt der Lebensmittel die durchschnittlichen Tagesmengen errechnet Das relative Risiko fur Herzkreislauferkrankungen war in den mittleren und oberen Terzilen im Vergleich zu dem Terzil mit dem geringsten Menachinonkonsum verringert Gleiches fand sich fur die Gesamttodesrate Fur die Zufuhr von Phyllochinon d h Vitamin K1 konnte in der Rotterdam Studie kein Zusammenhang mit der Rate von Herzkreislauferkrankungen oder Sterblichkeit gezeigt werden Daher wurde die Hypothese aufgestellt dass eine ausreichende Zufuhr von Menachinon fur die Pravention von Herzkreislauferkrankungen bedeutsam sein konnte Eine Meta Studie aus dem Jahr 2020 untersuchte Interventionsstudien mit Vitamin K1 und K2 Die Autoren kommen zu dem Schluss dass Vitamin K nicht konsistent das Fortschreiten von Kalzifizierung verhindert vor Arteriosklerose schutzt oder die Arteriensteifigkeit positiv beeinflusst 11 Bedarf BearbeitenDie EFSA gibt als empfohlene Tagesdosis Adequate Intake fur alle Alters und Geschlechtsgruppen eine Aufnahmemenge von 1 µg kg Korpergewicht Phyllochinon an 12 Sie differenziert hierbei aber nicht weiter zwischen der Aufnahme von Vitamin K1 und K2 Anhand Referenzkorpergewichte empfiehlt die EFSA Sauglingen zwischen 7 und 11 Monaten taglich etwa 10 µg Vitamin K bei Personen uber 18 Jahren etwa 70 µg 4 Anfang des Jahres 2017 wurde diese bereits im Jahre 1993 formulierte Zufuhrempfehlung erneut bestatigt Das Bundesinstitut fur Risikobewertung BfR gibt ahnliche Werte fur die D A CH Region an unterscheidet aber bei Jugendlichen und Erwachsenen nach Geschlecht So werden von 15 bis 51 Jahren 70 µg Manner bzw 60 µg Frauen empfohlen 12 Im Alter erhoht sich der Bedarf Bei ab 65 Jahrigen liegt die Tagesempfehlung bei 80 µg Manner bzw 65 µg Frauen Schwangere und Stillende sollen 60 µg taglich einnehmen Das Bundesinstitut fur Risikobewertung gibt eine Tagesverzehrempfehlung von Vitamin K2 in Nahrungserganzungsmitteln von maximal 25 µg an 12 Zudem sollen Personen die gerinnungshemmende Medikamente einnehmen vor dem Verzehr von Vitamin K haltigen Nahrungserganzungsmitteln arztlichen Rat einholen Eine tolerierbare obere Einnahmemenge Tolerable Upper Intake Level wurde aufgrund unzureichender Daten nicht abgeleitet 12 Biosynthese BearbeitenDie mikrobielle Biosynthese von Menachinon ahnelt der Synthese von Vitamin K1 Phyllochinon in grunen Pflanzen und Algen das aromatische Grundgerust wird im Zuge des Shikimisaureweges gebildet wichtiger Metabolit ist dabei das Chorismat 13 Uber mehrere Zwischenschritte entsteht daraus 1 4 Dihydroxy 2 naphthoat die Isoprenoid Seitenkette wird in Escherichia coli und anderen Bakterien uber den Methylerythritolphosphatweg gebildet 13 Hierbei kondensieren Isopentenylpyrophosphate an Dimethylallylpyrophosphat wobei schliesslich ein Polyprenylpyrophosphat z B Octaprenylpyrophosphat entsteht In Lactococcus lactis wird die Seitenkette uber den Mevalonatweg synthetisiert 14 Schliesslich kondensiert das Polyprenylpyrophosphat an den Aromaten wodurch die Vorstufe 2 Demethylmenachinon entsteht Nach Anlagerung der Methylgruppe aus SAM bildet sich daraus das Menachinon 13 Siehe auch BearbeitenHypovitaminose HypervitaminoseLiteratur BearbeitenOtto Isler Uber die Vitamine K1 und K2 In Angewandte Chemie Bd 71 1959 Heft 1 S 7 15 doi 10 1002 ange 19590710103 M J Shearer X Fu S L Booth Vitamin K nutrition metabolism and requirements current concepts and future research In Advances in nutrition Bethesda Md Band 3 Nummer 2 Marz 2012 S 182 195 doi 10 3945 an 111 001800 PMID 22516726 PMC 3648719 freier Volltext Weblinks BearbeitenEintrag zu Menachinon im Flexikon einem Wiki der Firma DocCheck Hochstmengenvorschlage fur Vitamin K in Lebensmitteln inklusive Nahrungserganzungsmitteln BfR 2021Einzelnachweise Bearbeiten Dieu Thu Nguyen Khoa Vitamin K Deficiency Practice Essentials Physiology Etiology 2017 medscape com abgerufen am 24 Marz 2021 Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefahrlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlassliche und zitierfahige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden a b c Premysl Mladenka et al Vitamin K sources physiological role kinetics deficiency detection therapeutic use and toxicity In Nutrition Reviews Band 80 Nr 4 10 Marz 2022 S 677 698 doi 10 1093 nutrit nuab061 PMID 34472618 PMC 8907489 freier Volltext a b c d e Dominique Turck et al Dietary reference values for vitamin K In EFSA Journal Band 15 Nr 5 Mai 2017 doi 10 2903 j efsa 2017 4780 PMID 32625486 PMC 7010012 freier Volltext a b c d e Alexandra Schek Vitamin K ein Update Teil 1 In Ernahrungs Umschau 14 November 2017 abgerufen am 30 Marz 2022 a b Gilles J Basset et al Phylloquinone Vitamin K1 Occurrence Biosynthesis and Functions In Mini Reviews in Medicinal Chemistry Band 17 Nr 12 2017 S 1028 1038 doi 10 2174 1389557516666160623082714 PMID 27337968 a b Min Ji Kang Kwang Rim Baek Ye Rim Lee et al Production of Vitamin K by Wild Type and Engineered Microorganisms In Microorganisms Band 10 Nr 3 3 Marz 2022 S 554 doi 10 3390 microorganisms10030554 PMID 35336129 PMC 8954062 freier Volltext englisch efsa europa eu Vitamin K2 added for nutritional purposes in foods for particular nutritional uses food supplements and foods intended for the general population and Vitamin K2 as a source of vitamin K added for nutritional purposes to foodstuffs in the context of Regulation EC N 258 97 Scientific Opinion of the Panel on Dietetic Products Nutrition and Allergies doi 10 2903 j efsa 2008 822 Verordnung EU Nr 432 2012 der Kommission vom 16 Mai 2012 J M Geleijnse et al Dietary intake of menaquinone is associated with a reduced risk of coronary heart disease the Rotterdam Study In The Journal of nutrition Band 134 Nummer 11 November 2004 S 3100 3105 PMID 15514282 Caitlyn Vlasschaert et al Vitamin K Supplementation for the Prevention of Cardiovascular Disease Where Is the Evidence A Systematic Review of Controlled Trials In Nutrients Band 12 Nr 10 23 September 2020 doi 10 3390 nu12102909 PMID 32977548 PMC 7598164 freier Volltext a b c d Hochstmengenvorschlage fur Vitamin K in Lebensmitteln inklusive Nahrungserganzungsmitteln PDF BfR abgerufen am 30 Marz 2022 a b c R Meganathan Ohsuk Kwon Biosynthesis of Menaquinone Vitamin K2 and Ubiquinone Coenzyme Q In EcoSal Plus Band 3 Nr 2 August 2009 doi 10 1128 ecosalplus 3 6 3 3 PMID 26443765 PMC 4172378 freier Volltext Min Ji Kang et al Production of Vitamin K by Wild Type and Engineered Microorganisms In Microorganisms Band 10 Nr 3 3 Marz 2022 S 554 doi 10 3390 microorganisms10030554 PMID 35336129 PMC 8954062 freier Volltext Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema Er dient nicht der 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