Tri-n-butyl-phosphat

Tri-n-butyl-phosphat (meist kurz Tributylphosphat, TBP oder TNBP genannt) ist ein Phosphorsäureester, der beispielsweise als Entschäumer in der Textil- und Papierindustrie, als Entschäumer für Betonverflüssiger oder als Extraktionsmittel bei der Wiederaufarbeitung abgebrannter Brennelemente eingesetzt wird.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tri-n-butyl-phosphat
Andere Namen	Tributylphosphat TBP TNBP Phosphorsäuretributylester Celluphos 4
Summenformel	C12H27O4P
Kurzbeschreibung	farblose fast geruchlose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 126-73-8 EG-Nummer 204-800-2 ECHA-InfoCard 100.004.365 PubChem 31357 ChemSpider 29090 Wikidata Q613394
Eigenschaften
Molare Masse	266,32 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,98 g·cm^−3
Schmelzpunkt	−79 °C
Siedepunkt	293 °C
Dampfdruck	0,8 Pa (20 °C)
Löslichkeit	schlecht in Wasser (6 g·l^−1 bei 20 °C) mischbar mit vielen organischen Lösungsmitteln
Brechungsindex	1,4224 (25 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​351​‐​412 P: 201​‐​202​‐​273​‐​301+312​‐​302+352​‐​308+313
MAK	DFG: 1 ml·m^−3 bzw. 11 mg·m^−3  Schweiz: 0,2 ml·m^−3 bzw. 2,5 mg·m^−3
Toxikologische Daten	1550 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Tributylphosphat kann durch Reaktion von n-Butanol mit Phosphoroxytrichlorid dargestellt werden. Alternativ kann es auch aus weißem Phosphor und Butan-1-ol in Gegenwart von Oxidationskatalysatoren oder durch Oxidation von Tributylphosphit erzeugt werden.

Eigenschaften

Tributylphosphat ist eine unter Normalbedingungen (1013 mbar und 20 °C) farblose und nahezu geruchlose Flüssigkeit. Weitere Eigenschaften sind:

• sehr schwer entzündlich (Flammpunkt 146 °C)
• sehr schwer löslich in Wasser
• wenig flüchtig
• Dämpfe viel schwerer als Luft

Die Verbindung geht exotherme Reaktionen mit starken Oxidationsmitteln in Gegenwart von Säuren, Basen, trockenem Chlorwasserstoff, Phosphorylchlorid sowie Phenol ein. Mit Wasser tritt in der Hitze Hydrolyse ein.

Verwendung

Tributylphosphat wird als Entschäumer in der Textil- und Papierindustrie, Flammschutzmittel in Hydraulikflüssigkeiten, als Entschäumer für Betonverflüssiger oder als Extraktionsmittel bei der Wiederaufarbeitung abgebrannter Brennelemente, der Chromatographie und der Gewinnung seltener Metalle eingesetzt. Es dient auch als Weichmacher für Celluloid, Nitrocelluloselacke und Kunststoffe. Des Weiteren findet es bei dem Solvent-Detergent-Verfahren (S/D-Verfahren) zur Virusinaktivierung von Blutplasmapräparaten Anwendung, wo es gemeinsam mit einem Tensid die Lipidhülle von behüllten Viren auflöst und diese damit inaktiviert.

Risikobewertung

Tri-n-butyl-phosphat wurde 2012 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Tri-n-butyl-phosphat waren die Besorgnisse bezüglich der Einstufung als CMR-Stoff, hoher (aggregierter) Tonnage, anderer gefahrenbezogener Bedenken und weit verbreiteter Verwendung. Die Neubewertung fand ab 2012 statt und wurde von Ungarn durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Tributylphosphat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014.
2. Eintrag zu Tributylphosphat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-490.
4. Eintrag zu Tributyl phosphate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 126-73-8 bzw. Tri-n-butyl-phosphat), abgerufen am 2. November 2015.
6. Åke Bergman, Andreas Rydén, Robin J. Law, Jacob de Boer, Adrian Covaci, Mehran Alaee, Linda Birnbaum, Myrto Petreas, Martin Rose, Shinichi Sakai, Nele Van den Eede, Ike van der Veen: A novel abbreviation standard for organobromine, organochlorine and organophosphorus flame retardants and some characteristics of the chemicals. In: Environment International. Band 49, 2012, S. 57–82, doi:10.1016/j.envint.2012.08.003, PMID 22982223, PMC 3483428 (freier Volltext) – (englisch). 
7. Toxikologische Bewertung von Tributylphosphat (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 19. Oktober 2019.
8. A. Musil, W. Haas, G. Weidmann: Die Verwendung von n-Tributylphosphat als Extraktionsmittel und als Lösungsmittel in der Papierchromatographie. In: Microchimica Acta. 50, 1962, S. 883, doi:10.1007/BF01219029.
9. SD-GFP: Herstellung / Indikation von Gefrorenem Frischplasma (GFP)@1@2Vorlage:Toter Link/www.transfusionsmedizin.uk-wuerzburg.de (Seite nicht mehr abrufbar, festgestellt im Januar 2023. Suche in Webarchiven.)  Info: Der Link wurde automatisch als defekt markiert. Bitte prüfe den Link gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.
10. Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Report und Conclusion Document.
11. Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Tributyl phosphate, abgerufen am 26. März 2019.