Sulforaphan

Sulforaphan, chemisch 1-Isothiocyanato-4-methylsulfinyl-butan, ist ein Isothiocyanat. Das Senföl entsteht bei der enzymatischen Hydrolyse des Senfölglykosids Glucoraphanin.

Strukturformel
(R)-Sulforaphan (oben) und (S)-Sulforaphan (unten)
Allgemeines
Name	Sulforaphan
Andere Namen	(RS)-1-Isothiocyanato-4-methylsulfinylbutan (R)-1-Isothiocyanato-4-methylsulfinylbutan (S)-1-Isothiocyanato-4-methylsulfinylbutan SULFORAPHANE (INCI)
Summenformel	C6H11NOS2
Kurzbeschreibung	leicht gelbliche Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4478-93-7 [(RS)-Sulforaphan] 142825-10-3 [(R)-Sulforaphan] 155320-20-0 [(S)-Sulforaphan] PubChem 5350 Wikidata Q424489
Eigenschaften
Molare Masse	177,29 g·mol^−1
Siedepunkt	130–135 °C (4 Pa)
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser mäßig in DMSO (40 g·l^−1)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Eigenschaften und Vorkommen

Sulforaphan ist ein starkes indirektes Antioxidans. Es wurde erstmals 1992 von Paul Talalay und Kollegen an der Johns-Hopkins-Universität in Baltimore isoliert und beschrieben.

Der sekundäre Pflanzenstoff kommt als Senfölglykosid-Glucoraphanin insbesondere in Kreuzblütengewächsen wie Kohl und Broccoli vor. Im Unterschied zu Vitamin C, Vitamin E oder β-Carotin neutralisiert der Wirkstoff freie Radikale nicht direkt, sondern indirekt, indem es Phase-II-Enzyme aktiviert. Hierdurch werden nachhaltige antioxidative Abwehrmechanismen des Körpers in Gang gesetzt.

Wirkung auf Krebszellen

In verschiedenen Studien konnte sowohl in der Zellkultur als auch in Tierversuchen eine Tumorzellen hemmende Wirkung von Sulforaphan nachgewiesen werden. Hierbei sollen bestimmte Komponenten von sich teilenden Krebszellen, die sogenannten Mikrotubuli, von Sulforaphan zerstört werden, was zum Niedergang der Krebszelle führt. Derzeit (Stand September 2012) befindet sich Sulforaphan in einer Vielzahl klinischer Studien. So unter anderem in einer Phase-II-Studie zur Behandlung des Prostatakarzinoms, deren klinischer Hauptendpunkt nicht erzielt wurde.

In neueren experimentellen Studien (2011) vom Universitätsklinikum Heidelberg und Deutschen Krebsforschungszentrum konnte gezeigt werden, dass der Inhaltsstoff Sulforaphan aus Broccoli und verwandtem Gemüse im Zell- und Tiermodell das Krebswachstum von Bauchspeicheldrüsenkrebs hemmen kann und die Wirkung von Chemotherapien verstärkt. Sulforaphan blockiert hierbei einen bestimmten Stoffwechselweg in Krebsstammzellen, was erstmals in Versuchen an Krebszellen und Mäusen gezeigt werden konnte. Eine klinische Studie an Menschen existiert hierzu nicht.

Nach einer kanadischen Studie soll bei Patienten mit Prostatakarzinom der wöchentliche Verzehr von Broccoli oder Blumenkohl die Metastasierung des Tumors um 50 Prozent verringern.

Wirkung auf Helicobacter pylori

Zudem soll der Wirkstoff keimtötend gegen den Magengeschwür-Verursacher Helicobacter pylori wirken, auch gegen Stämme, die gegen gängige Antibiotika Resistenzen gebildet haben. Andere Studien bezweifeln die Wirksamkeit.

Wirkung auf Blutfette

Sulforaphan wirkt in Tierstudien (Kontext high-fat-Diät) günstig auf Körpergewicht, Lebergewicht, Gesamtcholesterin, LDL-Cholesterin und Triglyceride, aber nicht HDL. In zwei Humanstudien wurden ähnliche Effekte für LDL-Cholesterin gefunden, aber seither nicht repliziert. Eine Humanstudie zur Leberfunktion beschrieb eine Verbesserung der Leberenzymwerte unter Supplementation mit Sulforaphan.

Wirkung auf Verhaltensmerkmale bei Autismus

Sulforaphan wurde in mehreren klinischen Studien darauf untersucht, ob es psychische Symptome bei Autismus verbessern kann. Hier zeigten sich in einigen Testreihen keine relevanten Effekte, obwohl andere Studien eine Wirkung z. B. auf Reizbarkeit beschrieben.

Wirkung auf entzündliche Atemwegserkrankungen

Für Sulforaphan wird ein Wirkmechanismus am Transkriptionsfaktor NRF2 diskutiert; dieser ist an entzündlichen Reaktionen der Atemwege beteiligt. Eine tatsächliche Wirkung ist bislang nicht nachgewiesen.

Analytik

Die sichere qualitative und quantitative Bestimmung gelingt nach angemessener Probenvorbereitung durch Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie.

Metabolismus

Metabolisierung von Sulforaphan über den Mercaptursäureweg. (1): Glutathion; (2): Sulforaphan; (3): Glutathion-Addukt; (4): Cystein-Glycin-Addukt; (5): Cystein-Addukt; (6): N-Acetylcystein-Addukt; (7): Erucin; GST: Glutathion-S-Transferase; GTP: γ-Glutamyltranspeptidase; CGase: Cysteinglycinase; AT: Acetyltransferase (Strukturformeln ohne Stereochemie)

Der Abbau und die Ausscheidung von Sulforaphan geschieht in Säugetieren hauptsächlich mittels einer Glutathion-S-Transferase, indem es zu einem Dithiocarbamat umgesetzt wird, dabei wird die Thiolgruppe des Glutathions an die Isothiocyanatgruppe des Sulforaphans addiert. Nach der enzymatischen Abspaltung der Glutaminsäure und des Glycins wird durch Acetylierung ein N-Acetylcystein-Addukt gebildet, welches in Tierversuchen an Ratten (zusammen mit dem Glutathion-Addukt) in Urin und Galle gefunden werden konnte. Sulforaphan kann auch zu seinem Thioether-Analogon Erucin reduziert werden, die genauen Mechanismen dazu sind bislang noch ungeklärt.

Literatur

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Einzelnachweise

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Weblinks

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