Allylchlorid (3-Chlorpropen) ist eine giftige, umweltschädliche und leicht entzündliche Flüssigkeit, die bereits bei Raumtemperatur verdampft. Die gasförmige Substanz ist schwerer als Luft und besitzt einen stechenden, senfölartigen Geruch. Allylchlorid ist vor allem für Fische gefährlich und hat die Formel CH2=CH–CH2Cl.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Allylchlorid | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H5Cl | |||||||||
| Kurzbeschreibung | leichtentzündliche, farblose bis rote Flüssigkeit mit senfölartigem Geruch | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 76,53 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||
| Dichte | 0,94 g·cm−3 | |||||||||
| Schmelzpunkt | −136 °C | |||||||||
| Siedepunkt | 46–48 °C | |||||||||
| Dampfdruck | 398 hPa (20 °C) | |||||||||
| Löslichkeit | schlecht in Wasser (4 g·l−1 bei 25 °C) | |||||||||
| Brechungsindex | 1,4157 (20 °C) | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| MAK |
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Allylchlorid wird durch Umsetzen von Propen mit Chlor hergestellt. Da bei niedrigen Temperaturen bevorzugt die Addition von Chlor an die Doppelbindung zum 1,2-Dichlorpropan stattfindet, führt man industriell den Prozess bei hohen Temperaturen (~500 °C) durch, um über eine radikalische Reaktion eines der Wasserstoffatome in Allylstellung gegen Chlor auszutauschen.
Eigenschaften Bearbeiten
Allylchlorid schmilzt bei −136 °C und siedet bei 45 °C. Die Selbstentzündungstemperatur liegt bei 390 °C. Die Dichte ist geringfügig kleiner als die von Wasser und beträgt 0,94 g·cm−3. Mit Lewis-Säuren und unedlen Metallen wie Aluminium oder Magnesium geht Allylchlorid heftige Reaktionen ein. Die Polymerisationswärme beträgt −91 kJ·mol−1 bzw. −1189 kJ·kg−1.
Verwendung Bearbeiten
Allylchlorid ist Ausgangsstoff für Lack- und Polymeradditive, Silikone, Wasserbehandlungsprodukte und Arzneistoffe. Mehr als 90 % des weltweit anfallenden Allylchlorids werden zu Epichlorhydrin umgesetzt.
Sicherheitshinweise Bearbeiten
Allylchlorid ist ein Kontaktgift und kann auch über die Haut aufgenommen werden. An den Augen ruft es Schwellungen, Rötungen und einem verschwommenen Blick hervor und kann bis zur völligen Blindheit führen. Außerdem können Hautrötungen, Gliederschmerzen, Erbrechen, Husten, Hals und Kopfschmerzen, Schwindel auftreten. Bei längerem Kontakt kann Allylchlorid zum Tod führen.
Literatur Bearbeiten
- Beilstein Band 1 (Syst. Nr. 10): H, S. 198.
Siehe auch Bearbeiten
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu 3-Chlorpropen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- B. Tollens: Haloidäther des Allylalkohols. In: Annalen der Chemie und Pharmacie. 156, 1870. S. 151–159.
- David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-112.
- Eintrag zu 3-chloropropene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 107-05-1 bzw. Allylchlorid), abgerufen am 2. November 2015.
- Lawrence H. Keith, Mary Walker: Handbook of Air Toxics Sampling, Analysis, and Properties. CRC Press, 1995, ISBN 978-1-56670-114-3, S. 161 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Brandrup, J.; Immergut, E.H.; Grulke, E.A.; Abe, A.; Bloch, D.R.: Polymer Handbook, 4th Edition, Wiley-VCH 2003, ISBN 978-0-471-47936-9, S. II/370.