2-Chlorpropen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chlororganischen Verbindungen.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 2-Chlorpropen | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H5Cl | |||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 76,53 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||
| Dichte | 0,93 g·cm−3 | |||||||||
| Schmelzpunkt | −135 °C | |||||||||
| Siedepunkt | 23 °C | |||||||||
| Dampfdruck | 915 mbar (20 °C) | |||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex | 1,395 (20 °C) | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
2-Chlorpropen kann durch Reaktion von Propin mit Chlorwasserstoff gewonnen werden. Sie kann ebenfalls durch Behandeln mit 1,2-Dichlorpropan alkoholischem Kaliumhydroxid und Fraktionieren des gleichzeitig gebildeten 1-Chlorpropen dargestellt werden.
Eigenschaften Bearbeiten
2-Chlorpropen ist eine sehr leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist. In Gegenwart von Palladiumkatalysatoren isomeriert es zu Allylchlorid.
Verwendung Bearbeiten
2-Chlorpropen wurde bei der Messung der Photoionisationsquerschnitte von Allyl- und 2-Propenylradikalen verwendet.
Sicherheitshinweise Bearbeiten
Die Dämpfe von 2-Chlorpropen können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt < −20 °C) bilden.
Literatur Bearbeiten
- Beilstein Syst. Nr. 10: H, S. 198.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu 2-Chlorpropen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 95th Edition. CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0867-2, S. 3–118 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Datenblatt 2-Chloropropene, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. März 2022 (PDF).
- Satyajit Sarker, Lutfun Nahar: Chemistry for Pharmacy Students: General, Organic and Natural Product Chemistry. John Wiley & Sons, 2013, ISBN 978-1-118-68753-6 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Eintrag zu 2-Chloro-1-propene in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 11. August 2014.
- Paul Rylander: Catalytic in Organic Syntheses 1976. Elsevier, 2012, S. 193 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Jason C. Robinson, Niels E. Sveum, Daniel M. Neumark: Determination of absolute photoionization cross sections for isomers of C3H5: allyl and 2-propenyl radicals. In: Chemical Physics Letters. 383, 2004, S. 601–605, doi:10.1016/j.cplett.2003.11.075.